Химическая связь. Гибридизация

ХимияХимическая связь

Текст урока
Химическая связь · Тема 6 / 35

Химическая связь. Гибридизация

Этот урок проведём на зимних каникулах: на кухне температуры плавления соли, сахара и метана различаются почти на тысячу градусов, на Янардаге тысячи лет горит метан, утром на морозе замерзает и трескается бутылка с водой. Ключ ко всему — химическая связь. Изучим ковалентную, ионную, металлическую и водородную связь, σ- и π-связи, гибридизацию и форму молекул и решим задания ГЭЦ.

≈ 50 минутГлав: 5Заданий ГЭЦ: 5материал 8–11 классов

После урока ты сможешь

  • определять вид связи по разности электроотрицательностей;
  • объяснять обменный и донорно-акцепторный механизмы;
  • считать σ- и π-связи и электроны, участвующие в связях;
  • знать sp³-, sp²-, sp-гибридизацию и формы молекул (CH₄, NH₃, H₂O, BF₃, C₂H₂);
  • объяснять свойства веществ водородной связью и типом кристаллической решётки.

Перед началом вспомни

  • Электронные формулы, неспаренные электроны, возбуждённое состояние.
  • Электроотрицательность и её периодическое изменение.
  • Форма s- и p-орбиталей.

Содержание

  1. ВведениеСитуация: зимний вечер на кухнеистория и предположение
  2. Глава 1Ковалентная связь: неполярная и полярнаяобщая пара, ΔЭО, N≡N, лаборатория
  3. Глава 2Донорно-акцепторный механизм. σ- и π-связиNH₄⁺, σ и π, этилен
  4. Глава 3Гибридизация и пространственное строение молекулsp³, sp², sp, углы
  5. Глава 4Ионная и металлическая связьионный кристалл, электронный газ
  6. Глава 5Водородная связь. Кристаллические решёткиводородная связь, лёд, типы решёток
  7. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 1, с ответом и официальным пояснением
  8. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
  9. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным
Введение

Ситуация: зимний вечер на кухне

История

Первый вечер зимних каникул. На улице идёт снег. На кухне на газовой плите кипит суп — в синем пламени горит природный газ, т. е. метан. Мама солит суп, кладёт сахар в чай. Ученик 10 класса смотрит в таблицу в учебнике химии: поваренная соль плавится при 801 °C, сахар — при 186 °C, а метан — при −182 °C.

Разница почти в тысячу градусов! Все три вещества в твёрдом состоянии — кристаллы. Но «клей», удерживающий кристалл, — связь между частицами — у каждого свой. Какая связь самая прочная и почему?

Идёт снег, пламя плиты колышется, из кастрюли поднимается пар.Сначала предположи

Как ты думаешь, для плавления кристалла какого из этих веществ нужна самая высокая температура? Ответ объясним кристаллическими решётками в 5-й главе.

Атомы редко существуют поодиночке: они соединяются в молекулы, ионные кристаллы, металлы. Причина — химическая связь, взаимодействие за счёт внешних электронов. В этом уроке изучим виды связи, σ- и π-связи, гибридизацию и пространственное строение молекул, кристаллические решётки.

Глава 1

Ковалентная связь: неполярная и полярная

Когда два атома водорода сближаются, их 1s-электронные облака перекрываются, и два электрона образуют общую электронную пару, притягиваемую сразу к обоим ядрам. Энергия системы понижается — молекула устойчивее отдельных атомов.

Анимация · образование молекулы H₂При расстоянии 74 пм энергия минимальна: это длина связи H–H, а 436 кДж/моль — энергия связи, т. е. энергия, нужная, чтобы разорвать молекулу на атомы.Ковалентная связь

Ковалентная связь образуется за счёт общих электронных пар (обменный механизм: каждый атом даёт по неспаренному электрону). Число ковалентных связей атома — его валентность. Между атомами одного элемента (H₂, Cl₂, O₂, N₂) пара симметрична — неполярная связь; между атомами с разной электроотрицательностью (HCl, H₂O) пара смещена к более электроотрицательному атому — полярная связь (δ+ и δ−).

Между атомами может быть одна, две или три общие пары: одинарная (H–H, Cl–Cl), двойная (O=O) и тройная (N≡N) связь. На внешнем слое азота три неспаренных электрона (2p³), поэтому два атома азота образуют три общие пары; связь N≡N очень прочная (946 кДж/моль) — поэтому азот химически пассивен.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

В молекуле какого вещества в образовании химических связей участвуют 6 электронов?

Рисунок меняется вместе с шагами.A) Cl₂B) O₂C) H₂D) F₂E) N₂
  1. Каждую ковалентную связь образует одна общая электронная пара, т. е. 2 электрона.
  2. Cl–Cl, H–H, F–F — одна связь (2 e⁻); O=O — две связи (4 e⁻).Почему так?

    У галогенов 1 неспаренный электрон (ns²np⁵), у кислорода — 2 (2p⁴).

  3. N≡N — три связи: 3 · 2 = 6 электронов.Почему так?

    Азот: 2s²2p³ — три неспаренных электрона, каждый атом даёт по три.

  4. Ответ: N₂ (вариант E).
Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)
В образовании одной связи участвуют 2 электрона. Если посмотреть на структурные формулы данных молекул: Cl-Cl, O=O, H-H , F-F, N≡N, только в молекуле азота в образовании связей участвуют 6 электронов.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

Полярность связи показывает разность электроотрицательностей (ΔЭО). Условная граница: ΔЭО = 0 — неполярная, 0 < ΔЭО < 1,7 — ковалентная полярная, ΔЭО ≥ 1,7 (обычно активный металл + неметалл) — ионная связь. В лаборатории выбери два элемента и посмотри, как смещается пара.

Лаборатория · вид связиАнимация · выбери два атомапервый атом0второй атом14Пара смещается к атому с большей ЭО; между активным металлом и неметаллом пара переходит полностью — образуются ионы; два атома металла образуют металлическую связь.Пример 1

Определите вид связи в H₂, HCl, H₂O, NaCl и Cl₂; укажите самую полярную ковалентную связь.

  1. H₂, Cl₂ — одинаковые атомы: ковалентная неполярная.
  2. HCl: ΔЭО = 3,0 − 2,1 = 0,9; H₂O (O–H): 3,5 − 2,1 = 1,4 — ковалентная полярная; O–H полярнее.Почему так?

    Чем больше ΔЭО, тем сильнее смещена пара.

  3. NaCl: 3,0 − 0,9 = 2,1 — ионная связь.
  4. Ответ: H₂, Cl₂ — неполярная; HCl, H₂O — полярная (самая полярная O–H); NaCl — ионная.
Проверь себя

Сколько всего электронов участвует в образовании химических связей в молекуле NH₃?

Три связи N–H, каждая — 2 электрона.

Глава 2

Донорно-акцепторный механизм. σ- и π-связи

Ковалентная связь может образоваться и иначе: один атом предоставляет готовую неподелённую электронную пару (донор), а другой — свою свободную орбиталь (акцептор). Именно так происходит при реакции аммиака с кислотой.

Анимация · NH₃ + H⁺ → NH₄⁺После образования четвёртая связь N–H ничем не отличается от остальных трёх. Валентность азота в NH₄⁺ равна IV, а степень окисления остаётся −3. По тому же механизму образуются H₃O⁺ (гидроксоний) и третья связь в CO.σ- и π-связи

Орбитали могут перекрываться двумя способами. Перекрывание вдоль линии, соединяющей ядра, даёт σ-связь (s–s, s–p, p–p, гибридные орбитали). Боковое перекрывание параллельных p-орбиталей даёт π-связь: её облако над и под осью. Любая одинарная связь — σ; двойная = 1 σ + 1 π; тройная = 1 σ + 2 π. π-связь слабее σ и легко разрывается — с этим связана активность непредельных соединений.

Анимация · σ и π в этиленеМежду атомами углерода одна σ-связь (sp²–sp²) и одна π-связь (p–p); четыре связи C–H — σ(sp²–s).Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

Сколько всего σ-связей в молекуле этилена?

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 4B) 6C) 7D) 5E) 8
  1. Строение этилена: H₂C=CH₂ — четыре связи C–H и одна двойная C=C.
  2. Каждая C–H — одинарная: 4 σ. Двойная C=C = 1 σ + 1 π.Почему так?

    Между двумя атомами может быть только одна σ-связь; остальные — π.

  3. Всего 4 + 1 = 5 σ-связей. Правило ГЭЦ даёт то же: сумма индексов − 1 = 2 + 4 − 1 = 5.Почему так?

    Внимание: правило «число атомов − 1» верно только для молекул с открытой цепью (без циклов): каждая σ-связь соединяет два атома, образуя «дерево». В циклических молекулах (напр. циклогексан C₆H₁₂) число σ-связей равно числу атомов: 18.

  4. Ответ: 5 (вариант D).
Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)
Чтобы найти число сигма-связей в алифатических углеводородах, нужно из суммы индексов вычесть единицу. Число сигма-связей в молекуле этилена (C₂H₄) = 2 + 4 – 1 = 5Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)
Проверь себя

Сколько π-связей в молекуле ацетилена (HC≡CH)?

Тройная связь = 1 σ + 2 π.

Глава 3

Гибридизация и пространственное строение молекул

История

На следующий день семья едет к Янардагу на Апшероне. Вечереет; вдоль подножия склона из песчаника тысячи лет не угасая горит выходящий из земли природный газ. Отец говорит: «Это метан — тот же газ, что горит в нашей плите».

Ученик думает: у углерода в основном состоянии всего два неспаренных электрона (2s²2p²), а в метане четыре одинаковые связи C–H. Как углерод образует четыре одинаковые связи и каков угол H–C–H?

У подножия склона колышутся языки газового пламени; в круге молекула метана.

Углерод возбуждается (2s¹2p³) и получает четыре неспаренных электрона. Но s- и p-орбитали различны, а четыре связи метана совершенно одинаковы. Объяснение дал Л. Полинг: при образовании связей разные орбитали «смешиваются», и образуются одинаковые по форме и энергии гибридные орбитали.

Гибридизация

Гибридизация — смешение разных орбиталей атома с образованием одинаковых гибридных орбиталей. Сколько орбиталей смешивается, столько гибридных получается: sp³ (1 s + 3 p → 4, тетраэдр, 109,5°), sp² (1 s + 2 p → 3, плоскость, 120°, одна p остаётся), sp (1 s + 1 p → 2, линейная, 180°, две p остаются). Гибридные орбитали образуют σ-связи или содержат неподелённые пары; π-связи образуют негибридные p-орбитали.

Тип гибридизации определяет форму молекулы. Насыщенный C — sp³, C при двойной связи — sp², при тройной — sp.Анимация · sp³: CH₄, NH₃, H₂OВо всех трёх молекулах центральный атом в состоянии sp³ и имеет 4 гибридные орбитали. Неподелённая пара занимает больше места, чем связывающая, и «поджимает» атомы H: 109,5° → 107° → 104,5°.История

Вопрос у Янардага. Углерод возбуждается (2s²2p² → 2s¹2p³), затем одна s- и три p-орбитали смешиваются в четыре одинаковые sp³-орбитали. Максимально удаляясь друг от друга, они направлены к вершинам тетраэдра — каждая образует с s-орбиталью водорода σ(sp³–s)-связь. Угол 109,5°. А горение метана: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O — все эти связи рвутся и образуются новые.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Вычислите сумму x+y.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 7B) 9C) 5D) 6E) 4
  1. В NH₃ азот в состоянии sp³: 4 гибридные орбитали. Три образуют σ-связи с s-орбиталями водорода, на четвёртой — неподелённая пара: x = 3.
  2. В H₂O кислород sp³: из 4 гибридных орбиталей две участвуют в связях, на двух — неподелённые пары: y = 2.Почему так?

    Вопрос о гибридных орбиталях, образующих связи, а не обо всех гибридных орбиталях.

  3. x + y = 3 + 2 = 5.
  4. Ответ: 5 (вариант C).
Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)
В молекуле аммиака (NH₃) атом азота в состоянии sp³-гибридизации, и из 4 гибридных орбиталей азота три, перекрываясь с s-орбиталью водорода, образуют связи:x = 3 В молекуле воды (H₂O) атом кислорода в состоянии sp³-гибридизации, и из 4 гибридных орбиталей кислорода две, перекрываясь с s-орбиталью водорода, образуют связи:y = 2Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)
Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Число связей σ(sp³- s) в молекуле алкана равно 10. Определите число гибридных орбиталей в молекуле этого алкана.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 12B) 30C) 20D) 16E) 24
  1. В алканах все атомы C — sp³; каждая связь C–H — σ(sp³–s), а C–C — σ(sp³–sp³).Почему так?

    Водород не гибридизуется — у него только s-орбиталь.

  2. Число σ(sp³–s) = число атомов H: 2n + 2 = 10, n = 4 — бутан C₄H₁₀.
  3. У каждого углерода 4 sp³-орбитали: 4 · 4 = 16.
  4. Ответ: 16 (вариант D).
Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)
В алканах все атомы углерода находятся в sp³-гибридном состоянии. Поэтому число связей σ(sp³ – s) равно числу атомов водорода:CₙH₂ₙ₊₂ 2n + 2 = 10 2n = 8n = 4 (C₄H₁₀) Число гибридных орбиталей: 4n = 4 · 4 = 16Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)
Проверь себя

Сколько гибридных орбиталей в молекуле пропена (CH₂=CH–CH₃)?

Два sp²-углерода (3 + 3) и один sp³-углерод (4).

Глава 4

Ионная и металлическая связь

Между атомами с сильно различающейся электроотрицательностью (активный металл и неметалл) электрон переходит полностью: Na − e⁻ → Na⁺, Cl + e⁻ → Cl⁻. Разноимённые ионы притягиваются электростатически — это ионная связь. Она ненаправленная и ненасыщаемая: каждый ион притягивает все соседние противоионы, поэтому ионные соединения образуют не молекулы, а огромный ионный кристалл.

Анимация · ионная решётка и электронный газВ кристалле NaCl каждый Na⁺ окружён шестью Cl⁻, каждый Cl⁻ — шестью Na⁺ (в одном слое на рисунке видно четыре соседа). В металле же внешние электроны распределены по всему кристаллу и свободно движутся между положительными ионами.Металлическая связь

Металлическая связь — связь между положительными ионами в кристалле металла и свободно движущимися между ними обобществлёнными электронами («электронным газом»). Ею объясняются электро- и теплопроводность металлов, их блеск и ковкость.

Пример 2

Определите вид связи в веществах KF, H₂S, Mg, Br₂.

  1. KF: K (0,8) — активный металл, F (4,0): ΔЭО = 3,2 — ионная связь.Почему так?

    Электрон полностью переходит от калия к фтору: K⁺F⁻.

  2. H₂S: ΔЭО = 2,5 − 2,1 = 0,4 — ковалентная полярная (слабо). Br₂ — ковалентная неполярная. Mg — металлическая связь.
  3. Ответ: KF — ионная; H₂S — ковалентная полярная; Mg — металлическая; Br₂ — ковалентная неполярная.
Проверь себя

Сколько ионов Cl⁻ приходится по формуле на один ион Ca²⁺ в кристалле CaCl₂?

Кристалл нейтрален: +2 + 2 · (−1) = 0.

Глава 5

Водородная связь. Кристаллические решётки

История

Следующим утром мороз −10 °C. Ученик берёт вчера забытую в машине полуторалитровую бутылку воды: вода полностью замёрзла, пластиковая бутылка раздулась и треснула. А в ведре во дворе кусок льда плавает на воде.

Обычно вещества при замерзании уплотняются, и твёрдая фаза тонет в жидкости. Вода — наоборот. Плотность льда 0,92 г/см³. Какой объём займёт лёд из 1,5 л (1500 г) воды и почему лёд легче воды?

Идёт снег; в руках ученика замёрзшая треснувшая бутылка, в ведре плавает лёд.Водородная связь

Водородная связь — дополнительное притяжение между положительно поляризованным атомом водорода, связанным с очень электроотрицательным атомом (F, O, N), и неподелённой парой атома F, O, N другой (или той же) молекулы: O–H···O. Она примерно в 10–20 раз слабее ковалентной, но резко повышает температуры кипения воды, спиртов, HF, удерживает структуру белков и ДНК.

Анимация · вода замерзаетВ жидкости водородные связи постоянно рвутся и возникают вновь, молекулы упакованы плотно. Во льду каждая молекула прочно связана водородными связями с соседями (в пространстве — 4 соседа), и образуется ажурная решётка, похожая на соты.История

Вопрос про бутылку. Масса не меняется: m = 1500 г. Объём льда V = 1500 / 0,92 ≈ 1630 см³ ≈ 1,63 л — при замерзании объём воды увеличивается примерно на 8,7 %. 1,63 литра льда не помещаются в полуторалитровую бутылку — она трескается. Пустоты в решётке льда делают его легче воды — поэтому лёд плавает, а водоёмы замерзают сверху, а не со дна, и рыбы зимуют подо льдом.

РешёткаВ узлахСвязьПримеры и свойства
ионнаяионыионнаяNaCl (801 °C), KF, CaO — твёрдые, тугоплавкие, расплавы и растворы проводят ток
атомнаяатомыковалентнаяалмаз, SiO₂ (кварц), B — очень твёрдые, очень тугоплавкие (алмаз > 3500 °C)
молекулярнаямолекулымежмолекулярная, водороднаялёд (0 °C), сахар (186 °C), I₂, CO₂, CH₄ (−182 °C) — легкоплавкие, летучие
металлическаяионы и атомыметаллическаяNa, Fe, Cu — блеск, электро- и теплопроводность, ковкость
История

Вопрос с кухни. Соль NaCl — ионная решётка: каждый ион сильно притягивается к шести противоионам — для её разрушения нужно 801 °C. Сахар имеет молекулярную решётку: ковалентно связанные молекулы удерживаются слабыми межмолекулярными силами и водородными связями — 186 °C. Молекулы метана неполярны, водородных связей нет, между ними лишь слабое притяжение — −182 °C.

Пример 3

Почему температуры кипения HF (19,9 °C) и HCl (−85 °C) так различаются, хотя молярная масса HCl больше?

  1. F — самый электроотрицательный элемент (4,0): связь H–F сильно полярна, водород несёт большой заряд δ+.Почему так?

    Водородная связь образуется только с F, O, N — для Cl она очень слаба.

  2. Молекулы HF соединяются водородными связями H–F···H–F в цепочки — для кипения их нужно разорвать.
  3. Ответ: в HF между молекулами есть водородные связи, в HCl их практически нет.
Проверь себя

Каким будет объём льда из 1 кг воды? (ρ(льда) = 0,92 г/см³; с точностью 0,01)

V = 1000 / 0,92 см³.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 07.06.2026

Определите вещества X, Y и Z.

Столбцы вариантов: X | Y | Z.

A) CH₄ | NH₃ | H₂OB) CH₄ | H₂O | NH₃C) H₂O | NH₃ | CH₄D) NH₃ | H₂O | CH₄E) NH₃ | CH₄ | H₂OОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: X — CH₄, Y — NH₃, Z — H₂O (вариант A). Во всех трёх молекулах центральный атом sp³; гибридных орбиталей в связях: CH₄ — 4, NH₃ — 3 (одна пара), H₂O — 2 (две пары).

Во всех трёх молекулах центральный атом находится в sp³-гибридном состоянии и имеет 4 гибридные орбитали. В молекуле CH₄ в образовании связей участвуют все 4 гибридные орбитали, в молекуле NH₃ — 3, а в молекуле H₂O — 2.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)
Итоги

Запомни

  • Ковалентная связь — общая электронная пара; между одинаковыми атомами неполярная, при ΔЭО > 0 полярная.
  • Донорно-акцепторный механизм: готовая пара + свободная орбиталь (NH₄⁺, H₃O⁺).
  • Любая одинарная связь — σ; двойная = σ + π; тройная = σ + 2π; в этилене 5 σ и 1 π, в N≡N 6 электронов.
  • Гибридизация: sp³ — 109,5° (CH₄), sp² — 120° (BF₃, C₂H₄), sp — 180° (BeCl₂, C₂H₂); неподелённые пары уменьшают угол: NH₃ 107°, H₂O 104,5°.
  • Ионная связь — активный металл + неметалл (ΔЭО ≥ 1,7); металлическая — катионы + электронный газ.
  • Водородная связь: если H связан с F/O/N; высокие температуры кипения воды и HF, малая плотность льда (0,92 г/см³).
  • Решётки: ионная (NaCl), атомная (алмаз, SiO₂), молекулярная (лёд, сахар, CH₄), металлическая (Na, Fe).

Типичные ошибки

«Связь, образованная по донорно-акцепторному механизму, отличается от других».

После образования различия нет: все четыре связи N–H в NH₄⁺ одинаковы.

«Двойная связь — это две σ-связи».

Между двумя атомами может быть только одна σ-связь: двойная = σ + π.

«В NH₃ азот sp², потому что у него три связи».

Неподелённая пара тоже занимает гибридную орбиталь: 3 σ + 1 пара = 4 орбитали → sp³ (пирамида).

«Водородная связь — это связь O–H внутри молекулы».

O–H — ковалентная связь; водородная — слабое притяжение H одной молекулы к O другой (O–H···O).

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

В какой молекуле связь ковалентная неполярная?

Между одинаковыми атомами общая пара симметрична.

2 · Уровень 1

В каком веществе ионная связь?

K — активный металл, Cl — неметалл: ΔЭО = 3,0 − 0,8 = 2,2.

3 · Уровень 2

Сколько σ-связей в молекуле ацетилена (C₂H₂)?

Две C–H и одна C–C σ: 2 + 2 − 1 = 3; ещё 2 π в тройной связи.

4 · Уровень 2

Тип гибридизации бора и угол F–B–F в молекуле BF₃:

B*: 2s¹2p² — смешиваются три орбитали: sp², плоский треугольник.

5 · Уровень ГЭЦ

В каком веществе есть связь, образованная по донорно-акцепторному механизму?

В ионе NH₄⁺ одна связь N–H образована за счёт пары азота и свободной орбитали H⁺.

6 · Уровень ГЭЦ

Температура кипения какого вещества аномально высока из-за водородных связей?

Кислород очень электроотрицателен: связи O–H···O удерживают воду жидкой до 100 °C; а H₂S кипит при −60 °C.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

  1. 01.06.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 72; B-74, C-70, D-68
  2. 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 46; B-36, C-47, D-48
  3. 07.06.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 69; B-77, C-64, D-71
  4. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 33; B-31, C-52, D-41
  5. 12.07.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 68; B-68, C-63, D-75

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.