Алкены. Алкадиены

Органическая химия · Тема 28 / 35

Алкены. Алкадиены

Этот урок проведём вместе с одной семьёй за один день: утром бабушка кладёт зелёные помидоры в пакет с яблоком, днём семья проезжает мимо завода полимеров в Сумгайыте, а вечером в шиномонтажной мастерской заклеивают проколотое колесо. «Герой» всех трёх событий — двойная связь. Мы увидим её строение в анимациях, изучим реакции алкенов и алкадиенов и решим задания ГЭЦ.

≈ 55 минутГлав: 6Заданий ГЭЦ: 14материал 10 класса

После урока ты сможешь

• объяснять строение алкенов и алкадиенов (sp², σ и π) и считать связи;
• называть алкены, распознавать структурные и цис-транс изомеры;
• применять способы получения алкенов и правило Зайцева;
• знать реакции присоединения, правило Марковникова и качественные реакции;
• решать задачи на полимеризацию, каучук и резину.

Перед началом вспомни

• Алканы: CₙH₂ₙ₊₂, σ-связь, sp³-гибридизация, номенклатура.
• Электронное строение атома: s- и p-орбитали.
• Количество вещества и молярный объём газа: n = m/M = V/22,4.

Содержание

1. ВведениеСитуация: что заставляет помидоры краснеть?история и предположение
2. Глава 1Строение этилена: sp²-гибридизация и π-связьsp², σ и π, плоская молекула
3. Глава 2Гомологический ряд, номенклатура и изомерияCₙH₂ₙ, ИЮПАК, цис-транс
4. Глава 3Получение алкеновкрекинг, дегидратация, Зайцев
5. Глава 4Реакции присоединения. Правило МарковниковаH₂, Br₂, HX, H₂O; Марковников
6. Глава 5Окисление и полимеризациягорение, KMnO₄, полиэтилен
7. Глава 6Алкадиены. Каучук и резинадивинил, изопрен, каучук, резина
8. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 7, с ответом и официальным пояснением
9. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
10. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: что заставляет помидоры краснеть?

История

Воскресное утро. Ученик 10 класса с семьёй собирается в Сумгайыт к родственникам. Бабушка складывает зелёные помидоры с огорода в бумажный пакет и кладёт туда спелое яблоко: «Через три-четыре дня покраснеют». Ученик удивлён: как яблоко «помогает» помидорам?

Созревающие плоды выделяют совсем немного газа — этилена (C₂H₄, CH₂=CH₂). Это гормон созревания растений; бумажный пакет удерживает его рядом с помидорами. Этилен — простейший алкен. В его молекуле 2 атома углерода и 4 атома водорода. Как эти шесть атомов расположены в пространстве?

Молекулы этилена от яблока достигают помидоров; за несколько дней помидоры краснеют.Сначала предположи

Как ты думаешь, как расположены шесть атомов молекулы этилена? Ответ увидим в анимации 1-й главы.

В этом уроке изучим алкены и алкадиены с двумя двойными связями: строение, названия, получение и реакции. Из этих веществ получают и полиэтилен, и резину.

Глава 1

Строение этилена: sp²-гибридизация и π-связь

Алкены

Алкены — непредельные ациклические углеводороды с одной двойной связью C=C в молекуле. Общая формула CₙH₂ₙ (n ≥ 2). Простейший представитель — этилен (этен), CH₂=CH₂.

Атом углерода при двойной связи соединён не с четырьмя, а с тремя атомами. Поэтому его орбитали смешиваются иначе, чем в метане: одна s- и две p-орбитали образуют три одинаковые sp²-орбитали, а одна p-орбиталь остаётся неизменной.

Анимация · sp²-гибридизацияТри sp²-орбитали направлены в одной плоскости под углом 120° друг к другу; негибридная p-орбиталь перпендикулярна этой плоскости.Двойная связь

Каждый атом углерода тремя sp²-орбиталями образует три σ-связи: одну с соседним углеродом (sp²–sp²), две с водородом (sp²–s). Негибридные p-орбитали перекрываются боковыми частями и образуют π-связь. Значит, C=C = σ + π. π-связь слабее σ-связи (C=C ≈ 614 кДж/моль, C–C ≈ 348 кДж/моль), поэтому алкены легко вступают в реакции присоединения. Длина связи C=C 0,134 нм (C–C 0,154 нм), вращение вокруг C=C невозможно.

Анимация · этилен вращаетсяСверху углы близки к 120°, сбоку шесть атомов выстраиваются на одной линии: молекула плоская. Электронное облако π-связи — над и под плоскостью.История

Ответ на вопрос с кухни: все шесть атомов этилена лежат в одной плоскости, углы H–C–H и H–C=C близки к 120°. π-облако над и под плоскостью делает молекулу «открытой» — реагенты легко к ней подходят. В клетках растений этилен действует на рецепторы даже в очень малой концентрации и ускоряет созревание.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Определите X.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 2,3-диметилбутен-2B) 3-метилпентен-2C) 2-метилпропенD) пропенE) 2-метилбутен-2

1. В таблице считаются только σ-связи: sp²–sp² (σ-часть C=C), sp³–sp² (между группой CH₃ и углеродом двойной связи), sp²–s (между углеродом двойной связи и H).
2. 2-метилпропен CH₂=C(CH₃)–CH₃: C1 и C2 — sp², два CH₃ — sp³.Почему так?

   В каждом алкене σ-связь sp²–sp² одна — различие в двух других столбцах.

3. Считаем: sp²–sp² = 1; sp³–sp² = 2 (C2–CH₃ дважды); sp²–s = 2 (два H группы =CH₂). Это 1 | 2 | 2 из таблицы.Почему так?

   Проверка: пропен 1 | 1 | 3, 2-метилбут-2-ен 1 | 3 | 1, 2,3-диметилбут-2-ен 1 | 4 | 0 — не подходят.

4. Ответ: 2-метилпропен (вариант C).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Из приведённых структур видно, что числу связей, образованных перекрыванием указанных в таблице орбиталей, соответствует 2-метилпропен.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько σ-связей в молекуле пропена (CH₂=CH–CH₃)?

две связи C–C (в двойной одна σ) + шесть связей C–H.

Глава 2

Гомологический ряд, номенклатура и изомерия

n	Формула	Название
2	C₂H₄, CH₂=CH₂	этен (этилен)
3	C₃H₆, CH₂=CH–CH₃	пропен (пропилен)
4	C₄H₈	бутен (бут-1-ен, бут-2-ен, 2-метилпропен)
5	C₅H₁₀	пентен

Гомологическая разность — снова CH₂. Алкены без одного водорода образуют радикалы: CH₂=CH– — винил, CH₂=CH–CH₂– — аллил.

Номенклатура алкенов (ИЮПАК)

1. Выбери самую длинную цепь — она обязательно включает двойную связь.
2. Нумеруй цепь с конца, ближайшего к двойной связи.
3. Укажи положение и названия заместителей, затем замени в названии алкана «-ан» на «-ен» и укажи положение двойной связи: бут-1-ен (в заданиях ГЭЦ: бутен-1).

Пример 1

Назовите: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃.

1. Главная цепь из четырёх атомов C включает двойную связь; нумеруем с ближайшего к ней конца — со стороны группы CH₃-заместителя.Почему так?

   С обоих концов двойная связь у второго атома; тогда наименьший номер должен получить заместитель: метил у 2-го атома (в другую сторону было бы 3).

2. Название: 2-метилбут-2-ен.
3. Ответ: 2-метилбут-2-ен (2-метилбутен-2).

Изомерия алкенов богаче, чем у алканов: к изомерии углеродного скелета добавляются положение двойной связи и пространственная (геометрическая) изомерия.

Анимация · C₄H₈: изомерыБут-1-ен, бут-2-ен и 2-метилпропен — структурные изомеры. В бут-2-ене у каждого углерода двойной связи два разных заместителя (H и CH₃), поэтому существуют цис- и транс-изомеры.Пространственная изомерия

Геометрическая (цис-транс) изомерия возможна, если у каждого атома углерода двойной связи два разных заместителя. У бут-1-ена (CH₂=) её нет. У алкенов есть и межклассовые изомеры — циклоалканы с той же формулой CₙH₂ₙ (пропен и циклопропан).

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

Определите x.

A) n+2B) n+1C) nD) n–1E) n–2

1. Общая формула алкена CₖH₂ₖ: атомов водорода вдвое больше, чем углерода.
2. 2k = 2n − 2 → k = n − 1.Почему так?

   Здесь n — просто буква; число атомов углерода удобно обозначить другой буквой (k), чтобы не путаться.

3. Проверка: n = 4 → H 6, C 3: C₃H₆ (пропен) ✓.
4. Ответ: n – 1 (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

Алкены имеют общую формулу CₙH₂ₙ. Из общей формулы видно, что в молекуле алкена число атомов водорода в 2 раза больше числа атомов углерода. Если число атомов водорода 2n – 2, то число атомов углерода будет n – 1.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько структурных изомеров-алкенов состава C₄H₈ (без учёта цис-транс)?

Два положения двойной связи и один разветвлённый скелет.

Глава 3

Получение алкенов

В промышленности алкены получают при переработке нефти, а в лаборатории «отщепляют» малые молекулы (H₂O, HX, H₂) от насыщенных соединений — такие реакции называют реакциями отщепления (элиминирования).

• крекинг: C₄H₁₀ t→ C₂H₄ + C₂H₆
• дегидрирование: C₂H₆ t, кат.→ C₂H₄ + H₂
• дегидратация спиртов: C₂H₅OH H₂SO₄, t > 140 °C→ C₂H₄ + H₂O
• дегидрогалогенирование (спиртовой раствор щёлочи): C₂H₅Cl + KOH спирт→ C₂H₄ + KCl + H₂O
• из дигалогеналканов цинком: CH₂Br–CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂

Анимация · этилен из этанолаГруппа OH уходит от одного атома углерода, атом H — от соседнего, вместе они образуют молекулу воды; освободившиеся орбитали углеродов образуют π-связь.Правило Зайцева

При отщеплении HX и H₂O водород уходит от соседнего атома углерода, у которого меньше водорода. Например, CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ + KOH спирт→ CH₃–CH=CH–CH₃ + KCl + H₂O — основной продукт бут-2-ен.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

Если при соединении алкильных радикалов R₁ и R₂ образуется алкан, не имеющий изомеров, какие утверждения неверны для молекулы X?1. Число σ(C–C) связей равно 42. Химическая формула C₅H₁₀3. Общее число гибридных орбиталей атомов углерода равно 144. Является III представителем гомологического ряда5. Число σ(C–H) связей равно 6

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 1, 4, 5B) 1, 3, 5C) 2, 3, 4D) 1, 3, 4E) 1, 2, 5

1. R₁–R₂ — алкан без изомеров. Такие алканы: CH₄, C₂H₆, C₃H₈. В R₁–CH(Cl)–R₂ два радикала, пояснение берёт метил и этил: R₁–R₂ = пропан.Почему так?

   Внимание: при R₁ = R₂ = CH₃ тоже получается алкан без изомеров (этан), и X был бы пропеном; тогда неверными были бы 1, 2, 3, 4 — такого варианта нет, поэтому R₁ ≠ R₂.

2. 2-хлорбутан со спиртовым раствором щёлочи отщепляет HCl: CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ + NaOH → C₄H₈ + NaCl + H₂O; X — бутен C₄H₈ (по Зайцеву в основном бут-2-ен).
3. C₄H₈: σ(C–C) = 3, σ(C–H) = 8, третий представитель гомологического ряда (этен, пропен, бутен). Гибридные орбитали: 2 sp² × 3 + 2 sp³ × 4 = 14.Почему так?

   Неверны: 1 (не 4, а 3), 2 (не C₅H₁₀, а C₄H₈), 5 (не 6, а 8).

4. Ответ: 1, 2, 5 (вариант E).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

По условию, что алкан R₁-R₂, образованный радикалами R₁ и R₂, не имеет изомеров, один из этих радикалов — метил, другой — этил. CH₃-CH(Cl)-CH₂-CH₃ +NaOH(сп)→ C₄H₈ + NaCl + H₂O Вещество X (C₄H₈) — III представитель гомологического ряда. В его молекуле число σ(C-C) связей 3, σ(C–H) связей 8, а общее число гибридных орбиталей атомов углерода 14.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) этилена можно получить дегидратацией 46 г этанола?

n(C₂H₅OH) = 46/46 = 1 моль → 1 моль C₂H₄ · 22,4 л/моль.

Глава 4

Реакции присоединения. Правило Марковникова

Реакции алкенов идут за счёт π-связи: она рвётся, и к двум атомам углерода присоединяются новые атомы — реакция присоединения.

• гидрирование: CH₂=CH₂ + H₂ Ni, t→ CH₃–CH₃
• галогенирование: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
• гидрогалогенирование: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl (хлорэтан)
• гидратация: CH₂=CH₂ + H₂O H⁺, t, p→ CH₃–CH₂–OH

Анимация · бромная вода обесцвечиваетсяОранжевый бром превращается в бесцветный 1,2-дибромэтан. Обесцвечивание бромной воды — качественная реакция на двойную (и тройную) связь: алканы её не обесцвечивают.

В лаборатории выбери газ и меняй его объём: когда раствор полностью обесцветится?

Лаборатория · бромная вода и алкеныАнимация · пропускаем газобъём газа (н. у.)100 млV = 0 мл, n(газа) = 0 моль; осталось Br₂: 0,01 моль; продукт: —, 0 гЭтилен и пропен присоединяют бром в мольном отношении 1 : 1; для 0,01 моль Br₂ достаточно 224 мл (н. у.) алкена. Этан не реагирует.

При присоединении HBr к пропену возможны два продукта. Какой преобладает, установил В. Марковников в 1869 году.

Анимация · правило МарковниковаВодород присоединяется к C1 (2 H), бром — к C2 (1 H). Основной продукт — 2-бромпропан, 1-бромпропан образуется в малом количестве.Правило Марковникова

При присоединении HX или H₂O к несимметричному алкену атом водорода присоединяется к атому углерода двойной связи, у которого больше водорода, а X (OH) — к тому, где водорода меньше: CH₃–CH=CH₂ + H₂O H⁺→ CH₃–CH(OH)–CH₃ (пропан-2-ол).

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

В органических продуктах каких реакций степень окисления 1-го атома углерода равна «–1»?1. CH₃–CH=CH₂ + H₂O t,p, H⁺→2. CH₂=CH₂ + H₂O t,p, H⁺→3. CH₃–CH=CH₂ + HBr →4. CH₃–CH=CH₂ + Cl₂ →5. CH₂=CH₂ + HBr →

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 1, 2, 3B) 1, 4, 5C) 2, 4, 5D) 2, 3, 5E) 1, 3, 4

1. В продуктах «1-й углерод» — концевой углерод двойной связи (=CH₂). Его степень окисления считаем по соседям: H +1, связь с C — 0, O, Cl, Br — отрицательные.Почему так?

   Степень окисления углерода в органической молекуле: каждая связь C–H даёт −1, каждая C–(O, Cl, Br) +1, связь C–C — 0.

2. 1) По Марковникову OH присоединяется к среднему атому, C1 становится CH₃: −3. 3) аналогично Br к среднему, C1 — CH₃: −3.
3. 2) CH₃–CH₂OH: C1 = CH₂OH: 2·(−1) + 1 = −1. 5) CH₃–CH₂Br: C1 = CH₂Br: −1.
4. 4) Cl₂ присоединяется к обоим углеродам: CH₃–CHCl–CH₂Cl, C1 = CH₂Cl: −1. Значит, 2, 4, 5.
5. Ответ: 2, 4, 5 (вариант C).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

1. CH₃–CH=CH₂ + H₂O t,p, H⁺→ CH₃–CH–CH₃ … 2. CH₂=CH₂ + H₂O t,p, H⁺→ CH₃–CH₂–OH … 3. CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CH–CH₃ … 4. CH₃–CH=CH₂ + Cl₂ → CH₃–CH–CH₂ … 5. CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂–Br …Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Со сколькими граммами брома может прореагировать 4,48 л (н. у.) этилена?

n(C₂H₄) = 4,48/22,4 = 0,2 моль; n(Br₂) = 0,2 моль; M(Br₂) = 160 г/моль.

Глава 5

Окисление и полимеризация

История

Днём семья подъезжает к Сумгайыту. Слева от дороги видны высокие колонны, резервуары и факел завода полимеров. Отец рассказывает: здесь из нефтегазового сырья получают этилен и пропилен, а из них — гранулы полиэтилена и полипропилена, сырьё для пакетов, труб, посуды.

Ученик хочет подсчитать: если завод за сутки полимеризует 28 т этилена, сколько тонн полиэтилена получится? Если средняя молярная масса цепи полиэтилена 28 000 г/моль, сколько молекул этилена соединилось в одной цепи?

Машина проезжает мимо завода полимеров у Сумгайыта; горит факел.

Алкены горят ярким пламенем: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. При мягком окислении рвётся только π-связь: нейтральный раствор перманганата калия с этиленом образует двухатомный спирт — этиленгликоль (реакция Вагнера), фиолетовая окраска исчезает.

Анимация · раствор KMnO₄: этан и этиленЭтан с KMnO₄ не реагирует; этилен обесцвечивает раствор, выпадает бурый осадок MnO₂. Это тоже качественная реакция на двойную связь.Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

Водным раствором какого вещества можно различить этилен и этан?

A) хлорида железа (III)B) гидроксида меди (II)C) гидроксида натрияD) перманганата калияE) хлорида натрия

1. Этан — предельный углеводород: π-связи нет, с мягкими окислителями он не реагирует.
2. Этилен обесцвечивает водный раствор KMnO₄: Mn⁺⁷ → Mn⁺⁴ (MnO₂↓), C⁻² → C⁻¹.Почему так?

   С растворами FeCl₃, Cu(OH)₂, NaOH, NaCl ни один из газов видимых изменений не даёт.

3. Ответ: перманганата калия (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

Этилен, в отличие от этана, обесцвечивает водный раствор перманганата калия. Потому что в его молекуле между атомами углерода есть π(пи)-связь.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

Полимеризация

Полимеризация — соединение множества малых молекул (мономеров) в большую молекулу (полимер) без выделения побочных продуктов. Повторяющаяся группа — структурное звено, их число n — степень полимеризации: n CH₂=CH₂ t, p, кат.→ (–CH₂–CH₂–)ₙ.

Анимация · образование полиэтиленаУ каждого мономера раскрывается π-связь, освободившиеся электроны образуют новую σ-связь с соседним мономером. Так же из пропилена получают полипропилен (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ.История

Вопрос про Сумгайыт. При полимеризации ничего не отщепляется, масса сохраняется: из 28 т этилена получается 28 т полиэтилена. Масса структурного звена равна массе мономера (28 г/моль), значит n = 28 000 / 28 = 1000 — в одной цепи соединилась тысяча молекул этилена.

Проверь себя

Средняя молярная масса полипропилена 63 000 г/моль. Какова степень полимеризации n? (M(C₃H₆) = 42 г/моль)

n = M(полимера) / M(мономера).

Глава 6

Алкадиены. Каучук и резина

История

Вечером на обратном пути прокалывается колесо. В придорожной шиномонтажной мастерской («вулканизация») мастер снимает шину, накладывает на прокол заплату из смеси сырого каучука с серой и нагревает её горячим прессом: «Через пятнадцать минут заплата станет одним целым с шиной».

Шина сделана из резины, а резина — из каучука. Молярная масса одной цепи натурального каучука около 136 000 г/моль. Сколько в цепи звеньев изопрена и зачем мастер нагревает заплату?

Пресс нагревается; в круге между цепями каучука возникают мостики из серы.Алкадиены

Алкадиены (диены) — углеводороды с двумя двойными связями C=C; общая формула CₙH₂ₙ₋₂ (как у алкинов — межклассовые изомеры). По положению связей: кумулированные (CH₂=C=CH₂), сопряжённые (CH₂=CH–CH=CH₂, бутадиен-1,3 — дивинил) и изолированные (CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂).

Важнейшие сопряжённые диены: дивинилCH₂=CH–CH=CH₂ и изопрен (2-метилбутадиен-1,3) CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂. Дивинил получают из этанола по методу С. Лебедева: 2C₂H₅OH ZnO, Al₂O₃, t→ CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂. Сопряжённые диены присоединяют галогены и водород в положения 1,2 и 1,4: CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₂Br (1,4-присоединение, двойная связь смещается в середину). При полном гидрировании расходуется 2 моль H₂: C₄H₆ + 2H₂ → C₄H₁₀.

Анимация · каучук из изопренаПолимеризация идёт в положения 1,4: в каждом звене остаётся одна двойная связь. Натуральный каучук — цис-полиизопрен; из дивинила получают бутадиеновый каучук.Вулканизация

Сырой каучук в жару липкий, на морозе хрупкий. При нагревании с серой (вулканизация) цепи сшиваются мостиками –S–S– по оставшимся двойным связям, и получается резина — эластичный, прочный, устойчивый к температуре материал. При большом количестве серы получается твёрдый эбонит.

История

Вопрос из мастерской. Молярная масса изопрена C₅H₈ равна 5·12 + 8 = 68 г/моль, значит в цепи n = 136 000 / 68 = 2000 звеньев изопрена. Мастер нагревает заплату, чтобы сера сшила мостиками цепи каучука и заплаты, и шины — заплата становится единым целым с резиной.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Полимеризацией какого мономера получают изопреновый каучук?

A)B)C)D)E)

1. Изопреновый каучук — полимер изопрена, 2-метилбутадиена-1,3. Строение: цепь из 4 углеродов, двойные связи в положениях 1 и 3, CH₃ у второго углерода.
2. A — 2-метилбут-1-ен, B — пропен, E — 2,3-диметилбут-1-ен: у каждого одна двойная связь (моноалкен).Почему так?

   Для каучука нужен мономер с двумя двойными связями (диен): в цепи полимера должна остаться одна двойная связь.

3. C — CH₃–CH=CH–CH=CH₂ (пента-1,3-диен): это диен, но CH₃ на концевом углероде — не изопрен. D — CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ — изопрен.
4. Ответ: вариант D — CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ (изопрен).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

При полимеризации изопрена получают изопреновый каучук: CH₂=C(–CH₃)–CH=CH₂ … изопрен; 2-метилбутадиен-1,3Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

На полное гидрирование смеси расходуется всего 8 г H₂; вычислите a (1) и b (2). Aᵣ(H)=1

1. Атомы: C₃H₆ — 9, C₄H₆ (дивинил) — 10. Общее число моль атомов: 9a + 10b = 28.
2. Водород: n(H₂) = 8 : 2 = 4 моль. Пропен присоединяет 1 моль H₂, дивинил — 2 моль: a + 2b = 4.Почему так?

   В дивиниле две двойные связи — каждая присоединяет одну молекулу H₂.

3. Решаем систему: умножаем второе уравнение на 5 и вычитаем из первого: 4a = 8, a = 2; тогда 2b = 2, b = 1. Проверка: 18 + 10 = 28 ✓.
4. Ответ: 1) a = 2; 2) b = 1.

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

В a моль C₃H₆ — 9a моль атомов. В b моль C₄H₆ — 10b моль атомов На полное гидрирование смеси расходуется всего 8 г H₂: v(H₂) = 8 : 2 = 4 моль a моль a моль C₃H₆ + H₂ → C₃H₈ 1 моль 1 моль b моль 2b моль C₄H₆ + 2H₂ → C₄H₁₀ 1 моль 2 моль { 9a + 10b = 28 ; a + 2b = 4 } … 4a = 8 a = 2 b = 1Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) водорода расходуется на полное гидрирование 10,8 г дивинила (C₄H₆)?

n(C₄H₆) = 10,8/54 = 0,2 моль; n(H₂) = 2 · 0,2 = 0,4 моль.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 01.06.2025

При взаимодействии каких веществ образуется этилхлорид?

A) CH₄ и Cl₂B) C₂H₂ и Cl₂C) C₂H₆ и HClD) C₂H₄ и HClE) C₂H₂ и HClОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: C₂H₄ и HCl (вариант D).

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl … этилхлоридИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 12.07.2026

Какое утверждение неверно для алкенов?

A) в молекуле есть π-(пи) связьB) не реагируют с HClC) при реакции с водой образуется спиртD) полимеризуютсяE) при полном сгорании образуются углекислый газ и водаОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: не реагируют с HCl (вариант B).

В молекуле алкенов одна π-(пи) связь, и они полимеризуются. Алкены реагируют с водой … и при этом образуются спирты. Как и все углеводороды, алкены при полном сгорании дают углекислый газ и воду. Алкены вступают в реакцию присоединения с HCl.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 01.06.2025

Какое вещество получится при действии натрия на продукт реакции этилена с хлороводородом?

A) 3-метилбутанB) н-бутанC) 2-метилпропанD) 2-метилбутанE) 2,3-диметилпропанОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: н-бутан (вариант B).

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl 2C₂H₅Cl + 2Na → 2NaCl + CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ … н-бутанИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 12.07.2026

Если на полное гидрирование 12 моль газовой смеси этилена и ацетилена израсходовано 20 моль H₂, сколько моль ацетилена было в исходной смеси?

Открытое задание: запиши ответ сам.

Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 8 моль.

Если в 12 моль газовой смеси этилена и ацетилена число моль этилена принять за x, а ацетилена — за y, то x + y = 12. На полное гидрирование 1 моль этилена расходуется 1 моль H₂, а 1 моль ацетилена — 2 моль H₂: x + y = 12 x + 2y = 20 x = 4 y = 8 (Значит, в исходной смеси было 8 моль ацетилена)Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 07.06.2026

Если алкен — III представитель гомологического ряда, вычислите a (1) и число атомов углерода в молекуле алкадиена (2).

Открытое задание: запиши ответ сам.

Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 1) a = 8; 2) 5.

Химическая формула III представителя алкенов C₄H₈. Значение a равно 8. Чтобы определить число атомов углерода в молекуле алкадиена, используем общую формулу(CₙH₂ₙ₋₂): 2n-2=8 n=5Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 13.07.2025

CₙH₂ₙ₋₂ +2H₂, t, кат.→ X Вычислите общее число атомов в молекуле X.

A) 2n+2B) 3nC) 3n+2D) 3n–2E) 2n–2Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 3n+2 (вариант C).

CₙH₂ₙ₋₂ +2H₂, t, кат.→ CₙH₂ₙ₊₂ X — углеводород состава CₙH₂ₙ₊₂. Общее число атомов в его молекуле ( n+2n+2 =3n+2) равно 3n+2.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 12.07.2026

При вулканизации какого вещества серой получают резину?

A) полиэтиленB) целлюлозаC) изопреновый каучукD) фенолE) крахмалОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: изопреновый каучук (вариант C).

При полимеризации алкадиенов получают каучуки. При вулканизации каучуков серой получают резину.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Алкены CₙH₂ₙ, алкадиены CₙH₂ₙ₋₂; углероды двойной связи sp², C=C = σ + π, молекула плоская, углы ≈ 120°.
• Изомерия: углеродного скелета, положения двойной связи, цис-транс (у каждого углерода C=C два разных заместителя), межклассовая с циклоалканами.
• Получение: крекинг, дегидрирование, дегидратация спиртов (H₂SO₄, t > 140 °C), отщепление HX спиртовым раствором щёлочи (правило Зайцева).
• Присоединение: H₂, Br₂, HX, H₂O; Марковников: H — к углероду, где больше водорода; пропен + HBr → 2-бромпропан.
• Качественные реакции: обесцвечивание бромной воды и раствора KMnO₄.
• Полимеризация: n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ, масса сохраняется, n = M(полимера)/M(мономера).
• Дивинил и изопрен полимеризуются в положения 1,4 → каучук; вулканизация серой → резина.

Типичные ошибки

«При присоединении HBr к пропену в основном образуется 1-бромпропан».

По правилу Марковникова H идёт к концевому углероду (=CH₂), Br — к среднему: основной продукт 2-бромпропан.

«Связь C=C — две одинаковые связи».

Одна σ-, другая π-связь; π слабее и в реакциях рвётся первой.

«У бут-1-ена есть цис- и транс-изомеры».

Нет: у C1 два одинаковых заместителя (два H). Цис-транс изомерия возможна у бут-2-ена.

«При полимеризации масса уменьшается, потому что выделяется вода».

При полимеризации ничего не выделяется (это не поликонденсация): 28 т этилена → 28 т полиэтилена.

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Какова общая формула алкенов?

Одна двойная связь — на 2 H меньше, чем у алкана: CₙH₂ₙ.

2 · Уровень 1

Тип гибридизации атомов углерода в молекуле этилена:

Каждый углерод образует σ-связи с тремя атомами: sp², одна p-орбиталь — для π-связи.

3 · Уровень 2

Основной продукт реакции пропена с HCl:

Марковников: H — к CH₂, Cl — к CH: CH₃–CHCl–CH₃.

4 · Уровень 2

У какого вещества есть цис- и транс-изомеры?

В бут-2-ене у каждого углерода C=C есть H и CH₃ — два разных заместителя.

5 · Уровень ГЭЦ

Со сколькими граммами брома может прореагировать 5,6 л (н. у.) этилена?

n(C₂H₄) = 5,6/22,4 = 0,25 моль = n(Br₂); m = 0,25 · 160 = 40 г.

6 · Уровень ГЭЦ

Какое вещество образуется при 1,4-присоединении одного моль брома к бутадиену-1,3?

Атомы Br присоединяются к C1 и C4, двойная связь переходит в положение C2=C3: CH₂Br–CH=CH–CH₂Br.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 81; B-62, C-65, D-66; вариант A, 64; B-68, C-75, D-81
2. 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 39; B-31, C-45, D-44
3. 13.07.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 74; B-76, C-62, D-77; вариант A, 81; B-65, C-76, D-70
4. 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 36; B-31, C-50, D-47
5. 07.06.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 78; B-67, C-81, D-68; вариант A, 90; B-90, C-90, D-90
6. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 45; B-37, C-49, D-42
7. 12.07.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 90; B-90, C-90, D-90; вариант A, 78; B-72, C-80, D-63; вариант A, 72; B-74, C-69, D-62
8. 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 31; B-50, C-46, D-38; вариант A, 54; B-56, C-53, D-56

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.