Спирты. Фенол

Органическая химия · Тема 30 / 35

Спирты. Фенол

Этот урок проведём вместе с учеником в один зимний день: утром мама протирает порез медицинским спиртом, днём отец заливает в машину антифриз, а вечером в водной лаборатории Джейранбатана в сточной воде ищут фенол. Мы увидим в анимациях водородную связь и реакции спиртов и фенола, изучим качественные реакции и решим задания ГЭЦ.

≈ 50 минутГлав: 5Заданий ГЭЦ: 6материал 10 класса

После урока ты сможешь

• классифицировать спирты, называть их и составлять изомеры;
• объяснять физические свойства спиртов водородной связью;
• знать способы получения и химические свойства спиртов, образование простых эфиров;
• распознавать многоатомные спирты и фенол по качественным реакциям;
• решать задачи по реакциям спиртов и фенола.

Перед началом вспомни

• Алканы и алкены: номенклатура, гидратация, правило Марковникова.
• Бензол: ароматическое кольцо, реакции замещения.
• Полярность связи, электроотрицательность; n = m/M = V/22,4.

Содержание

1. ВведениеСитуация: спирт — жидкость, пропан — газистория и предположение
2. Глава 1Строение, номенклатура и изомерия спиртовгруппа OH, CₙH₂ₙ₊₁OH, «-ол», водородная связь
3. Глава 2Получение спиртовгидратация, гидролиз, брожение
4. Глава 3Химические свойства спиртов. Простые эфирыNa, HX, дегидратация, этерификация, окисление
5. Глава 4Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицеринэтиленгликоль, глицерин, Cu(OH)₂
6. Глава 5Фенолкислотность, бромная вода, FeCl₃, смолы
7. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 1, с ответом и официальным пояснением
8. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
9. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: спирт — жидкость, пропан — газ

История

Зимнее утро. Ученик, нарезая хлеб, слегка порезал палец. Мама берёт из аптечки медицинский спирт, смачивает ватку и протирает ранку. Пальцу холодно: спирт быстро испаряется с кожи, запах расходится по всей кухне. А у плиты стоит красный баллон с пропаном — при комнатной температуре это газ.

Ученик считает: молярная масса этанола (C₂H₅OH) 46, пропана (C₃H₈) — 44 г/моль, почти одинаково. Но этанол кипит при +78 °C, а пропан — при −42 °C. Откуда разница в 120 градусов?

От ватки поднимается пар этанола; на плите горит пропан.Сначала предположи

Как ты думаешь, почему температура кипения этанола так высока? Ответ увидим в анимации 1-й главы.

В этом уроке изучим вещества с гидроксильной группой — спирты и фенол: строение, названия, получение, свойства и качественные реакции.

Глава 1

Строение, номенклатура и изомерия спиртов

Спирты

Спирты — органические соединения, в молекуле которых одна или несколько гидроксильных групп (–OH) связаны с углеводородным радикалом. Группа OH — функциональная группа спиртов: она определяет их свойства.

• по числу групп OH: одноатомные (C₂H₅OH), двухатомные (этиленгликоль C₂H₄(OH)₂), трёхатомные (глицерин C₃H₅(OH)₃);
• по радикалу: предельные, непредельные, ароматические;
• по атому углерода при OH: первичные (–CH₂OH), вторичные (>CHOH), третичные (>C(OH)–).

n	Формула	Название
1	CH₃OH	метанол (метиловый спирт)
2	C₂H₅OH	этанол (этиловый спирт)
3	C₃H₇OH	пропан-1-ол, пропан-2-ол
4	C₄H₉OH	бутанолы (4 изомера)

Общая формула предельных одноатомных спиртов CₙH₂ₙ₊₁OH (CₙH₂ₙ₊₂O). Номенклатура: выбери самую длинную цепь с группой OH, нумеруй с ближнего к OH конца, к названию алкана добавь суффикс «-ол» и положение OH: CH₃–CH(OH)–CH₃ — пропан-2-ол.

Изомерия

Изомерия спиртов: углеродного скелета, положения группы OH и межклассовая — с простыми эфирами (R–O–R′). Например, C₂H₆O: этанол CH₃–CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃.

Связь O–H сильно полярна: кислород оттягивает электронную плотность, на водороде небольшой положительный заряд. Этот водород притягивается к кислороду соседней молекулы — между молекулами возникает водородная связь.

Анимация · водородные связиМолекулы этанола «сцеплены» водородными связями. Для кипения их нужно разорвать — поэтому этанол кипит намного выше, чем пропан и диметиловый эфир того же состава (в нём нет O–H). Водородная связь объясняет и хорошую растворимость спиртов в воде.История

Ответ на вопрос с кухни: массы этанола и пропана одинаковы, но молекулы этанола связаны водородными связями, а молекулы пропана — нет. На разрыв этих связей нужна дополнительная энергия, поэтому этанол кипит лишь при +78 °C. А испаряясь с кожи, он уносит тепло — пальцу холодно.

Пример 1

Назовите: CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃.

1. Главная цепь из четырёх атомов углерода, группа OH у 2-го атома (при нумерации слева).
2. При нумерации справа OH оказалась бы у 3-го атома — нумеруем слева. Метил у 3-го атома.Почему так?

   В спиртах наименьший номер должна получить функциональная группа (OH).

3. Название: 3-метилбутан-2-ол; формула C₅H₁₂O = CₙH₂ₙ₊₂O ✓.
4. Ответ: 3-метилбутан-2-ол.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

Установите соответствие.

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. I представитель предельных одноатомных спиртов — метанол (CH₃OH), II — этанол C₂H₅OH.
2. Атомы: 2 (C) + 6 (H) + 1 (O) = 9 (1 – a); атомов водорода 6 (2 – d).
3. Связи: C–H (5), C–O (1), O–H (1) — между разными атомами, полярные: 7 (3 – b). Связь C–C неполярная.Почему так?

   Всего 8 связей: 7 полярных + 1 неполярная. Варианты «10» и «2» лишние.

4. Ответ: 1 – a, 2 – d, 3 – b.

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

II представитель предельных одноатомных спиртов — C₂H₅OH. В молекуле этого соединения всего 9 атомов, 6 из них — атомы водорода. 7 из всех связей — полярные ковалентные связи.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько изомеров соответствует формуле C₃H₈O (спирты и простые эфиры вместе)?

пропан-1-ол, пропан-2-ол и метилэтиловый эфир CH₃–O–C₂H₅.

Глава 2

Получение спиртов

• гидратация алкенов: CH₂=CH₂ + H₂O H⁺, t, p→ C₂H₅OH (из пропена по Марковникову — пропан-2-ол);
• гидролиз галогеналканов водным раствором щёлочи: C₂H₅Cl + NaOH вода→ C₂H₅OH + NaCl;
• спиртовое брожение глюкозы: C₆H₁₂O₆ дрожжи→ 2C₂H₅OH + 2CO₂;
• метанол из синтез-газа: CO + 2H₂ кат., t, p→ CH₃OH;
• гидрирование альдегидов: CH₃CHO + H₂ Ni, t→ C₂H₅OH.

Анимация · этанол из этиленаВ присутствии кислотного катализатора атом H воды присоединяется к одному углероду двойной связи, группа OH — к другому. Так в промышленности получают большую часть этанола.Внимание: вода или спирт

Один и тот же галогеналкан даёт разные продукты в зависимости от среды: с водным раствором щёлочи — спирт (замещение), со спиртовым раствором — алкен (отщепление): C₂H₅Cl + NaOH спирт, t→ C₂H₄ + NaCl + H₂O.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

В какой реакции получается спирт?

A)B)C)D)E)

1. A: KMnO₄ окисляет группу CH₃ толуола — получается бензойная кислота C₆H₅COOH, а не спирт.
2. B: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ — ацетилен. C: нитрование метана — нитрометан CH₃NO₂.
3. D: гидратация этилена — CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH, этиловый спирт ✓.Почему так?

   E: спиртовой раствор щёлочи отщепляет HCl — получается этилен. С водным раствором получился бы этанол.

4. Ответ: CH₂=CH₂ + H₂O (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

C₆H₅CH₃ + 3[O] → C₆H₅COOH + H₂O CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂ CH₄ + HNO₃ —t, p→ CH₃NO₂ + H₂O CH₂═CH₂ + H₂O —t, H⁺→ C₂H₅OH (этиловый спирт) C₂H₅Cl + NaOH₍спирт₎ —t→ C₂H₄ + NaCl + H₂OИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

Пример 2

Сколько граммов этанола получится при брожении 360 г глюкозы, если выход 75 %? Сколько литров (н. у.) CO₂ выделится (теоретически)?

1. M(C₆H₁₂O₆) = 72 + 12 + 96 = 180 г/моль → n = 360/180 = 2 моль.
2. По уравнению n(C₂H₅OH) = n(CO₂) = 2 · 2 = 4 моль.Почему так?

   Из 1 молекулы глюкозы получаются 2 молекулы этанола и 2 молекулы CO₂.

3. m(теор.) = 4 · 46 = 184 г; m(практ.) = 184 · 0,75 = 138 г; V(CO₂) = 4 · 22,4 = 89,6 л.
4. Ответ: 138 г этанола; 89,6 л CO₂.

Проверь себя

Сколько граммов этанола получится при полной гидратации 5,6 л (н. у.) этилена?

n(C₂H₄) = 5,6/22,4 = 0,25 моль = n(C₂H₅OH); M = 46 г/моль.

Глава 3

Химические свойства спиртов. Простые эфиры

Реакции спиртов идут с разрывом связи O–H или связи C–O. Активные металлы замещают водород группы OH, выделяется водород:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑Анимация · натрий и этанолАтом Na замещает водород группы OH, два атома H соединяются в молекулу H₂. Спирты — очень слабые кислоты: со щёлочами (NaOH) они не реагируют, а этилат натрия водой снова превращается в этанол.

В лаборатории выбери спирт и меняй его массу: какой спирт при той же массе даёт больше водорода?

Лаборатория · спирты и натрийАнимация · измеряем водородмасса спирта10 гn(спирта) = 0 моль, OH: 1 → n(H₂) = 0 моль, V(H₂) = 0 л (н. у.); в шприце: 0 лКаждая группа OH даёт 1/2 молекулы H₂: n(H₂) = n(спирта) · (число OH) / 2. Натрий в избытке, расчёт ведём по спирту.

• с галогеноводородами (рвётся C–O): C₂H₅OH + HBr H₂SO₄→ C₂H₅Br + H₂O;
• внутримолекулярная дегидратация (t > 140 °C): C₂H₅OH H₂SO₄ (конц.)→ C₂H₄ + H₂O;
• межмолекулярная дегидратация (t < 140 °C) — простой эфир: 2C₂H₅OH H₂SO₄ (конц.)→ C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O (диэтиловый эфир);
• этерификация кислотами: CH₃COOH + C₂H₅OH H₂SO₄⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O;
• окисление: C₂H₅OH + CuO t→ CH₃CHO + Cu + H₂O (альдегид); горение: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.

Метанол очень ядовит: даже малое его количество может вызвать слепоту. Этанол тоже вреден для организма; в медицине его используют как наружный антисептик.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Если при реакции 120 г предельного одноатомного спирта с Na выделилось 6,02·10²³ молекул водорода, определите формулу спирта. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(H)=1, Aᵣ(O)=16

A) C₃H₇OHB) CH₃OHC) C₄H₉OHD) C₂H₅OHE) C₅H₁₁OH

1. n(H₂) = N : Nₐ = 6,02·10²³ : 6,02·10²³ = 1 моль.
2. 2CₙH₂ₙ₊₁OH + 2Na → 2CₙH₂ₙ₊₁ONa + H₂: на 1 моль H₂ нужно 2 моль спирта.Почему так?

   В каждой молекуле одноатомного спирта одна группа OH — две молекулы дают одну H₂.

3. M(спирта) = 120 : 2 = 60 г/моль; M(CₙH₂ₙ₊₁OH) = 14n + 18 = 60 → n = 3: C₃H₇OH.
4. Ответ: C₃H₇OH (вариант A).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

ν(H₂) = N : Nₐ = 6,02 · 10²³ : 6,02 · 10²³ = 1 моль 120 г 1 моль 2CₙH₂ₙ₊₁OH + 2Na → 2CₙH₂ₙ₊₁ONa + H₂ 2(14n + 18) г 1 моль 28n + 36 =120 28n = 84 n = 3 [C₃H₇OH]Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

CH₃OH +CH₃COOH, t, H₂SO₄(конц.)→–H₂O X; CH₃OH +HCl, t, H₂SO₄ (конц.)→–H₂O Y. Определите вещества X и Y.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) CH₄ | CH₃OClB) HCOOCH₃ | CH₃ClC) CH₃COOCH₃ | CH₃ClD) CH₃COOCH₃ | CH₃OClE) CH₄ | CH₃Cl

1. Спирт с карбоновой кислотой в присутствии конц. H₂SO₄ вступает в этерификацию: CH₃OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₃ + H₂O; X — метилацетат (сложный эфир).Почему так?

   При этерификации кислота отдаёт группу OH, а спирт — водород группы OH: выделяется вода.

2. С HCl группа OH замещается на Cl: CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O; Y — хлорметан.
3. HCOOCH₃ (метилформиат) получился бы из муравьиной кислоты; CH₃OCl и CH₄ в этих реакциях не образуются.
4. Ответ: X — CH₃COOCH₃, Y — CH₃Cl (вариант C).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

CH₃OH + CH₃COOH H₂SO₄(конц.), t→ CH₃COOCH₃ + H₂O CH₃OH + HCl H₂SO₄(конц.),t→ CH₃Cl + H₂O По реакциям X — CH₃COOCH₃, а Y — CH₃Cl.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) водорода выделится при реакции 9,2 г этанола с избытком натрия?

n(C₂H₅OH) = 9,2/46 = 0,2 моль → n(H₂) = 0,1 моль.

Глава 4

Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицерин

История

Днём отец с учеником собираются в Джейранбатан — в водную лабораторию, где работает тётя. Во дворе −12 °C. Отец поднимает капот и заливает в бачок радиатора антифриз из старой зелёной канистры. Этикетка стёрта, читается только слово «СПИРТ».

Отец говорит: «Антифриз — это этиленгликоль, он тоже спирт. Но этанол быстро испаряется и горит, для радиатора не годится». Ученик думает: этот «спирт» — этанол или этиленгликоль? Как проверить это простым опытом?

Отец заливает антифриз в радиатор; идёт снег.Многоатомные спирты

Многоатомные спирты содержат в молекуле две и более группы OH (каждая у своего атома углерода). Этиленгликоль (этан-1,2-диол) HO–CH₂–CH₂–OH — сладковатая, ядовитая, вязкая жидкость; хорошо растворяется в воде, его водные растворы замерзают при низкой температуре — антифризы. Глицерин (пропан-1,2,3-триол) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH — сладкая, вязкая, неядовитая жидкость; получают гидролизом жиров, применяют в косметике и медицине.

Несколько групп OH влияют друг на друга: кислотные свойства многоатомных спиртов сильнее, чем у одноатомных. С натрием реагирует каждая группа OH: 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂↑. Со свежим осадком гидроксида меди(II) они образуют ярко-синее комплексное соединение — это качественная реакция на многоатомные спирты.

Анимация · проба с Cu(OH)₂Голубой осадок Cu(OH)₂ с этанолом не меняется. С этиленгликолем и глицерином осадок растворяется, получается ярко-синий раствор.История

Ответ на вопрос во дворе: достаточно добавить немного жидкости из канистры к осадку гидроксида меди(II). Если получится ярко-синий раствор — это многоатомный спирт, то есть этиленгликоль (антифриз); если осадок не изменится — этанол. Отец был прав: раствор посинел.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

При реакции смеси этилового спирта и 9,2 г глицерина с избытком натрия получено 5,6 л (н. у.) водорода. Вычислите массу этилового спирта (в граммах) в смеси. Mᵣ(C₂H₅OH)=46, Mᵣ(C₃H₅(OH)₃)=92

A) 10,2B) 14,2C) 9,2D) 23,0E) 16,8

1. Натрий в избытке — оба спирта реагируют полностью. Глицерин: n = 9,2 : 92 = 0,1 моль; 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂: n(H₂) = 0,1 · 3/2 = 0,15 моль = 3,36 л.Почему так?

   У глицерина 3 группы OH: 1 моль глицерина даёт 1,5 моль H₂.

2. Водород от этанола: 5,6 − 3,36 = 2,24 л = 0,1 моль H₂ → n(C₂H₅OH) = 0,2 моль.
3. m(C₂H₅OH) = 0,2 · 46 = 9,2 г.
4. Ответ: 9,2 (вариант C).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

9,2 г x л 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂ 2·92 г 67,2 л 9,2 г глицерина--------- x л H₂ 2·92г глицерина--------- 67,2 л H₂ x = 3,36 л 5,6 л - 3,36 л = 2,24 л x г 2,24 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ 2·46 22,4 x г этилового спирта------------ 2,24 л H₂ 2·46 г этилового спирта --------- 22,4 л H₂ x = 9,2 гИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Пример 3

Равные массы — 9,2 г этанола и 9,2 г глицерина — реагируют с избытком натрия. Из какого выделится больше водорода и во сколько раз?

1. Этанол: n = 9,2/46 = 0,2 моль → n(H₂) = 0,1 моль (2,24 л).
2. Глицерин: n = 9,2/92 = 0,1 моль → n(H₂) = 0,15 моль (3,36 л).
3. Отношение: 0,15 : 0,1 = 1,5.Почему так?

   Групп OH на единицу массы больше у глицерина: 3/92 > 1/46.

4. Ответ: из глицерина в 1,5 раза больше.

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) водорода выделит 6,2 г этиленгликоля с избытком натрия?

n = 6,2/62 = 0,1 моль; 2 группы OH → n(H₂) = 0,1 моль.

Глава 5

Фенол

История

К вечеру они приезжают в лабораторию у Джейранбатанского водохранилища. Тётя сегодня проверяет сточную воду завода: в неочищенную воду может попасть фенол, а он очень ядовит для рыб. Тётя по каплям добавляет к 1 л воды бромную воду — вода мутнеет, на дно оседает белый осадок.

Осадок отфильтровывают и сушат: 0,331 г. Тётя говорит: «Это 2,4,6-трибромфенол». Ученик спрашивает: сколько же миллиграммов фенола было в воде? И почему бензол с бромной водой не реагирует, а фенол реагирует?

Капает бромная вода; в сточной воде появляется белый осадок.Фенол

Фенолы — ароматические соединения, у которых группа OH связана непосредственно с бензольным кольцом. Простейший — фенол C₆H₅OH: бесцветные кристаллы (tпл = 41 °C) с характерным запахом, ядовит, вызывает ожоги кожи. Его водный раствор по старому названию — карболовая кислота, антисептик. Если OH в боковой цепи (C₆H₅–CH₂OH), это не фенол, а ароматический спирт.

Взаимное влияние атомов

В феноле кольцо и группа OH влияют друг на друга. 1) Кольцо ослабляет связь O–H: фенол — более сильная кислота, чем спирты, и реагирует со щёлочами: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (фенолят натрия). Но он слабее угольной кислоты: C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃. 2) Группа OH активирует кольцо: с бромной водой фенол без катализатора замещается в положения 2, 4, 6: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Анимация · фенол и бромная водаАтомы водорода в орто- (2, 6) и пара- (4) положениях к группе OH замещаются бромом; 2,4,6-трибромфенол нерастворим в воде — белый осадок. Это качественная реакция на фенол; вторая качественная реакция — фиолетовое окрашивание с FeCl₃.История

Вопрос из лаборатории. M(C₆H₂Br₃OH) = 72 + 3 + 240 + 16 = 331 г/моль, значит n = 0,331 : 331 = 0,001 моль. По уравнению фенола тоже было 0,001 моль: m = 0,001 · 94 = 0,094 г = 94 мг. 94 мг фенола в 1 л воды — очень сильное загрязнение, такую воду нельзя сбрасывать без очистки. А бензол с бромной водой не реагирует: его кольцо не «активировано» группой OH.

Фенол получают из каменноугольной смолы и синтезом (например, из хлорбензола: C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl, высокие t и p). Поликонденсацией фенола с формальдегидом получают фенолформальдегидные смолы — электрические вилки, клеи, плиты.

Пример 4

В трёх пробирках растворы этанола, глицерина и фенола. Как их распознать?

1. В каждую добавляем бромную воду: белый осадок даёт только фенол.Почему так?

   Группа OH активирует бензольное кольцо; у спиртов кольца нет.

2. К двум оставшимся добавляем осадок Cu(OH)₂: ярко-синий раствор — глицерин.
3. Без изменений — этанол.
4. Ответ: бромная вода → фенол; Cu(OH)₂ → глицерин; оставшийся — этанол.

Проверь себя

Сколько граммов 2,4,6-трибромфенола выпадет при полной реакции 9,4 г фенола с бромной водой?

n(C₆H₅OH) = 9,4/94 = 0,1 моль; M(C₆H₂Br₃OH) = 331 г/моль.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 12.07.2026

Определите формулу спирта.

A) C₂H₂B) C₂H₅OHC) C₂H₆D) CH₃COOHE) C₂H₄Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: C₂H₅OH (вариант B).

Молекула спиртов состоит из углеводородного радикала и непосредственно связанной с ним гидроксильной группы. Поэтому из приведённых формул спиртам соответствует только C₂H₅OHИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Спирты — соединения с группой OH при углеводородном радикале; предельные одноатомные CₙH₂ₙ₊₁OH, суффикс «-ол»; межклассовые изомеры простых эфиров.
• Водородная связь между молекулами: температуры кипения спиртов высокие, низшие спирты хорошо растворимы в воде.
• Получение: гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов водным раствором щёлочи, брожение глюкозы, CO + 2H₂ → CH₃OH.
• Свойства: 2ROH + 2Na → 2RONa + H₂, замещение с HX, дегидратация (> 140 °C — алкен, < 140 °C — простой эфир), этерификация, окисление CuO до альдегида.
• Этиленгликоль и глицерин дают с Cu(OH)₂ ярко-синий раствор; каждая группа OH с натрием выделяет ½ H₂.
• Фенол C₆H₅OH: реагирует с NaOH (кислота сильнее спиртов), с бромной водой даёт белый осадок 2,4,6-трибромфенола, с FeCl₃ — фиолетовое окрашивание.

Типичные ошибки

«Спирты отщепляют ион OH⁻, их растворы щелочные».

В спиртах группа OH связана ковалентно, они не диссоциируют; растворы нейтральны.

«Этанол реагирует с раствором NaOH».

Спирты со щёлочами не реагируют; с NaOH реагирует фенол.

«Фенол — спирт, ведь в нём есть группа OH».

В феноле OH связана непосредственно с кольцом — это отдельный класс; под влиянием кольца он проявляет кислотные свойства.

«C₂H₅Cl + NaOH всегда даёт этанол».

В водном растворе — этанол, в спиртовом — этилен (отщепляется HCl).

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

Радикал алкана CₙH₂ₙ₊₁ + OH.

2 · Уровень 1

Почему температура кипения этанола намного выше, чем у пропана?

Водород O–H образует водородную связь с кислородом соседней молекулы.

3 · Уровень 2

Каким реагентом можно отличить глицерин от этанола?

Многоатомные спирты дают с Cu(OH)₂ ярко-синий раствор.

4 · Уровень 2

Свойство, отличающее фенол от этанола:

Под влиянием кольца фенол проявляет кислотные свойства и образует со щёлочью фенолят.

5 · Уровень ГЭЦ

Сколько литров (н. у.) водорода выделит 18,4 г этанола с избытком натрия?

n(C₂H₅OH) = 0,4 моль → n(H₂) = 0,2 моль → 4,48 л.

6 · Уровень ГЭЦ

Сколько граммов белого осадка даст 0,2 моль фенола с бромной водой?

C₆H₂Br₃OH: 0,2 · 331 = 66,2 г.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 61; B-61, C-61, D-71
2. 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 42; B-41, C-31, D-46
3. 07.06.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 87; B-87, C-87, D-87
4. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 36; B-36, C-36, D-52
5. 12.07.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 76; B-65, C-77, D-82
6. 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 35; B-51, C-40, D-52

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.