Сложные эфиры. Жиры. Углеводы

Органическая химия · Тема 33 / 35

Сложные эфиры. Жиры. Углеводы

Этот урок проведём в день сбора винограда в деревне: утром на винограднике листья создают глюкозу, днём жирный казан моют домашним мылом, вечером в подвале бродит виноградный сок. Мы увидим в анимациях этерификацию, превращение жира в мыло, строение глюкозы, сахарозы, крахмала и целлюлозы и решим задания ГЭЦ.

≈ 55 минутГлав: 4Заданий ГЭЦ: 7материал 10–11 классов

После урока ты сможешь

• записывать уравнения этерификации и гидролиза, называть сложные эфиры;
• объяснять состав жиров, омыление и моющее действие мыла;
• знать строение и свойства глюкозы и фруктозы, виды брожения;
• знать гидролиз и свойства сахарозы, крахмала и целлюлозы;
• решать задачи на фотосинтез, брожение и омыление.

Перед началом вспомни

• Спирты (включая многоатомные) и карбоновые кислоты.
• Качественные реакции альдегидов: серебряное зеркало, Cu(OH)₂.
• Количество вещества, молярная масса и молярный объём.

Содержание

1. ВведениеСитуация: откуда сладость винограда?история и предположение
2. Глава 1Сложные эфиры. Этерификация и гидролизR–COO–R′, названия, гидролиз
3. Глава 2Жиры. Мыла и моющие средстватриглицериды, омыление, мицелла
4. Глава 3Моносахариды: глюкоза и фруктозаC₆H₁₂O₆, альдегид и кетон, брожение
5. Глава 4Дисахариды и полисахаридысахароза, крахмал, целлюлоза
6. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 2, с ответом и официальным пояснением
7. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
8. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: откуда сладость винограда?

История

Начало сентября, сбор винограда в деревне. Ученик 11 класса рано утром выходит с дедушкой на виноградник. Солнце только встало, листья лоз блестят на свету. Дедушка протягивает ягоду: «Попробуй — как мёд. Эту сладость листья сделали из воздуха и воды».

Сладость винограда дают в основном глюкоза (C₆H₁₂O₆) и фруктоза. Листья синтезируют её на солнечном свету из углекислого газа и воды — это фотосинтез. В одной грозди около 36 г глюкозы. Сколько литров (н. у.) углекислого газа поглотили листья из воздуха, чтобы её создать?

На солнечном свету лист поглощает CO₂, выделяет O₂ и синтезирует глюкозу.Сначала предположи

Как ты думаешь, сколько литров CO₂ поглотили листья ради 36 г глюкозы? Ответ рассчитаем в 3-й главе.

Сегодня в деревне увидим три «химических» события: рождение глюкозы в листе, мытьё казана бабушкиным домашним мылом и брожение виноградного сока в подвале. За ними стоят три темы урока: сложные эфиры (жиры — тоже эфиры), мыло и углеводы.

Глава 1

Сложные эфиры. Этерификация и гидролиз

Сложные эфиры

Сложные эфиры — вещества строения R–COO–R′, получаемые при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. Общая формула эфиров предельных одноосновных кислот и предельных одноатомных спиртов CₙH₂ₙO₂ (n ≥ 2) — такая же, как у кислот (межклассовые изомеры).

Этерификация идёт при нагревании в присутствии кислотного катализатора (конц. H₂SO₄) и обратима. Опыт со спиртом, меченным изотопом ¹⁸O, показал: вода образуется из группы OH кислоты и водорода гидроксила спирта — кислород спирта остаётся в эфире.

Анимация · этерификация и гидролизКонц. H₂SO₄ связывает воду и смещает равновесие в сторону эфира. Обратный процесс — гидролиз — в кислой среде обратим, а в щелочной необратим: кислота уходит в виде соли.Номенклатура и свойства

• Название: радикал спирта + название соли кислоты: HCOOCH₃ — метилформиат, CH₃COOC₂H₅ — этилацетат, C₂H₅COOCH₃ — метилпропионат.
• Низшие эфиры — летучие жидкости с приятным запахом: изоамилацетат пахнет грушей, этилбутират — ананасом; этилацетат — растворитель.
• Между молекулами нет водородных связей, поэтому эфиры кипят намного ниже изомерных кислот.
• Щелочной гидролиз: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH.

Пример 1

Сколько граммов этилацетата получится из 30 г уксусной кислоты и 23 г этанола, если выход 80 %?

1. n(CH₃COOH) = 30/60 = 0,5 моль, n(C₂H₅OH) = 23/46 = 0,5 моль — в отношении 1 : 1, избытка нет.
2. Теоретически: n(CH₃COOC₂H₅) = 0,5 моль, M = 88 г/моль → 44 г.Почему так?

   Реакция обратима, поэтому практический выход меньше 100 %.

3. m = 44 · 0,8 = 35,2.
4. Ответ: 35,2 г.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

При гидролизе 4,4 г сложного эфира получено 2,3 г предельной одноосновной карбоновой кислоты и 3 г предельного одноатомного спирта. Определите число атомов углерода в молекуле сложного эфира. Aᵣ(H)=1, Aᵣ(C)=12, Aᵣ(O)=16

1. При гидролизе расходуется вода: эфир + H₂O → кислота + спирт. Сохранение массы: 4,4 + m(H₂O) = 2,3 + 3, m(H₂O) = 0,9 г.Почему так?

   Сумма масс кислоты и спирта больше массы эфира — разницу даёт присоединившаяся вода.

2. n(H₂O) = 0,9/18 = 0,05 моль = n(эфира), M(эфира) = 4,4/0,05 = 88 г/моль.
3. 14n + 32 = 88 → n = 4: C₄H₈O₂. Проверка: кислота 2,3/0,05 = 46 (HCOOH), спирт 3/0,05 = 60 (C₃H₇OH) → HCOOC₃H₇ ✓.
4. Ответ: 4.

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

По закону сохранения массы вещества вычислим массу израсходованной воды. 4,4 + x = 2,3 + 3 x = 0,9 г 0,9 г воды -----------4,4 г эфира 18 г воды----------- Mᵣ(эфира) Mᵣ(эфира) = 88 По общей формуле: Mᵣ(CₙH₂ₙO₂) = 14n + 32 = 88 n=4Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Вычислите x.

A) 9n – 1B) 9n + 1C) 9n + 5D) 9n + 3E) 9n

1. Углероды эфира = углероды спирта + углероды кислоты: n + 2n = 3n.
2. Общая формула CₙH₂ₙO₂ → эфир C₃ₙH₆ₙO₂. Число атомов: 3n + 6n + 2 = 9n + 2.Почему так?

   В нециклической молекуле атомы связаны σ-связями в «дерево»: σ-связей на одну меньше, чем атомов. π-связь (C=O) в это число не входит.

3. σ = 9n + 2 − 1 = 9n + 1. Проверка n = 1: CH₃COOCH₃ — C₃H₆O₂, 11 атомов, σ = 10 = 9·1 + 1 ✓.
4. Ответ: 9n + 1 (вариант B).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Общее число атомов углерода в молекуле сложного эфира, полученного этерификацией, равно сумме атомов углерода в молекулах образующих его спирта и карбоновой кислоты. Так как общая формула сложных эфиров C_yH_2yO₂, то y=n+2n=3n, и формулу эфира с 3n атомами углерода можно записать как C₃ₙH₆ₙO₂. При подсчёте числа сигма- связей в молекуле эфира получаем σ=3n+6n+2-1= 9n+1Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько граммов этанола получится при полном гидролизе 8,8 г этилацетата?

n = 8,8/88 = 0,1 моль → 0,1 моль C₂H₅OH · 46 г/моль.

Глава 2

Жиры. Мыла и моющие средства

История

В полдень сборщики собираются во дворе, бабушка сварила в большом казане плов на сливочном масле. После обеда мыть казан выпадает ученику. В горячей воде жирные пятна не отмываются, и бабушка даёт ему своё домашнее мыло: «Сама сварила из бараньего жира». Мыло пенится, и жир легко смывается.

При кипячении со щёлочью жир превращается в мыло и глицерин. Если считать жир тристеарином, сколько граммов мыла (стеарата натрия) получится из 89 г жира? И как мыло «захватывает» жир?

В тазу пена; в круге ионы мыла образуют мицеллу вокруг капли жира.Жиры

Жиры (триглицериды) — сложные эфиры трёхатомного спирта глицеринаC₃H₅(OH)₃ и высших карбоновых кислот. Жиры с остатками предельных кислот (стеариновой, пальмитиновой) твёрдые (животные жиры), с остатками непредельных (олеиновой, линолевой) — жидкие (растительные масла).

• кислотный гидролиз (обратимый): жир + 3H₂O H⁺, t⇄ глицерин + 3RCOOH
• щелочной гидролиз — омыление: (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa
• гидрирование жидких масел (маргарин): (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ Ni, t→ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅
• непредельные жиры обесцвечивают бромную воду.

Анимация · омылениеКаждую сложноэфирную связь разрывает один NaOH: на 1 моль жира — 3 моль NaOH, получаются 1 моль глицерина и 3 моль мыла. Натриевые соли — твёрдое мыло, калиевые — жидкое.

Как моет мыло? Длинный углеводородный «хвост» иона стеарата не растворяется в воде и «уходит» в жир, а карбоксилатная «голова» (–COO⁻) обращена к воде. Капля жира окружается ионами — возникает мицелла, и она смывается водой. В жёсткой воде мыло плохо пенится: ионы Ca²⁺ образуют нерастворимый стеарат кальция. Синтетические моющие средства (алкилсульфаты, алкилбензолсульфонаты) этого недостатка не имеют.

История

Вопрос про казан. M((C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) = 57·12 + 110 + 96 = 890 г/моль, n = 89/890 = 0,1 моль. По уравнению n(C₁₇H₃₅COONa) = 3 · 0,1 = 0,3 моль, M = 306 г/моль: m = 0,3 · 306 = 91,8 г мыла; кроме того, получается 0,1 · 92 = 9,2 г глицерина. В мицелле «хвосты» мыла погружены в каплю жира, отрицательные «головы» обращены к воде — поэтому жир смывается, будто растворился.

Пример 2

Сколько моль H₂ расходуется на полное гидрирование 1 моль триолеина (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ и какой жир получается?

1. В каждом остатке олеиновой кислоты одна C=C, в жире — три остатка.Почему так?

   Каждая C=C присоединяет одну молекулу H₂.

2. (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ → (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ — тристеарин (твёрдый жир). Проверка: C₅₇H₁₀₄O₆ + 6 H → C₅₇H₁₁₀O₆.
3. Ответ: 3 моль H₂; тристеарин.

Проверь себя

Сколько граммов глицерина получится при омылении 44,5 г тристеарина? (M = 890 г/моль)

n = 44,5/890 = 0,05 моль → 0,05 моль C₃H₅(OH)₃ · 92 г/моль.

Глава 3

Моносахариды: глюкоза и фруктоза

История

Вечером дедушка ведёт ученика в подвал. На полу в большой стеклянной бутыли стоит виноградный сок, отжатый на прошлой неделе. Горлышко бутыли трубкой соединено с банкой воды — «гидрозатвор»: из трубки непрерывно выходят пузырьки, а воздух внутрь не попадает. «Сок бродит, — говорит дедушка, — сахар превращается в вино».

Дрожжи расщепляют глюкозу на этанол и углекислый газ. Если в соке полностью сбродит 90 г глюкозы, сколько литров (н. у.) газа выйдет через гидрозатвор и сколько граммов этанола образуется?

В бутыли бродит сок; через гидрозатвор выходят пузырьки CO₂.Углеводы

Углеводы — природные органические вещества, состав которых в основном выражается формулой Cₙ(H₂O)ₘ. Не гидролизуются моносахариды (глюкоза, фруктоза C₆H₁₂O₆), гидролизуются до двух моносахаридов дисахариды (сахароза C₁₂H₂₂O₁₁), до многих — полисахариды (крахмал, целлюлоза (C₆H₁₀O₅)ₙ).

Анимация · глюкоза и фруктозаГлюкоза — альдегидоспирт (альдогексоза), фруктоза — кетоспирт (кетогексоза). В растворе глюкоза в основном существует в циклических α- и β-формах; между открытой и циклическими формами — равновесие.

• за счёт альдегидной группы: серебряное зеркало C₆H₁₂O₆ + Ag₂O NH₃, t→ C₆H₁₂O₇ + 2Ag↓ (глюконовая кислота); с Cu(OH)₂ при нагревании — красный Cu₂O;
• как многоатомный спирт: с Cu(OH)₂ на холоду синий раствор; гидрирование → шестиатомный спирт сорбит;
• брожение: спиртовое C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑, молочнокислое C₆H₁₂O₆ → 2CH₃–CH(OH)–COOH, маслянокислое C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2CO₂↑ + 2H₂↑;
• полное окисление в организме — источник энергии: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O.
• фруктоза — кетоза, но в щелочной среде способна переходить в глюкозу, поэтому тоже даёт реакцию серебряного зеркала.

История

Вопрос с виноградника. Фотосинтез: 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂. n(C₆H₁₂O₆) = 36/180 = 0,2 моль, n(CO₂) = 6 · 0,2 = 1,2 моль, V = 1,2 · 22,4 = 26,88 л. Столько же кислорода листья выделили. А так как CO₂ в воздухе всего 0,04 %, ради одной грозди листья «процедили» больше 67 000 литров воздуха!

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Вычислите сумму m+n. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(O)=16, Aᵣ(H)=1

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 52B) 60C) 54D) 56E) 58

1. Уравнение фотосинтеза: 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂. При расходе 6 моль CO₂ (6·44 = 264 г) образуется 6 моль O₂ (6·32 = 192 г).
2. По условию разность масс CO₂ и O₂ равна m − (m − 14,4) = 14,4 г; по уравнению эта разность 264 − 192 = 72 г.Почему так?

   Так как числа моль равны, разность масс пропорциональна «масштабу» реакции: 14,4 / 72 = 0,2 — это 0,2 уравнения.

3. m = 0,2 · 264 = 52,8 г; n(H₂O) = 0,2 · 6 = 1,2 моль. m + n = 54.
4. Внимание: в пояснении ГЭЦ про воду написано «образуется», но при фотосинтезе вода расходуется (так и в условии); на ответ это не влияет.
5. Ответ: 54 (вариант C).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

6·44 г 6·32 г … 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ 6 · 44 – 6 · 32 = 72 г разница 72 г разница ---- 6·44 г (CO₂) 14,4 г разница ---- m г (CO₂)m = 52,8г (CO₂ расходуется) 72 г разница ----- 6 моль … 14,4 г разница ----- n моль …n = 1,2 моль m + n = 52,8 + 1,2 = 54Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

В лаборатории выбери вид брожения и меняй массу глюкозы: какой продукт получается и выделяется ли газ?

Лаборатория · брожение глюкозыАнимация · брожениемасса глюкозы90 гn(C₆H₁₂O₆) = 0 моль; органический продукт: 0 г; газ: 0 л (н. у.)При спиртовом и маслянокислом брожении на моль глюкозы выделяется 2 моль CO₂ (при маслянокислом ещё 2 моль H₂), при молочнокислом газ не выделяется.Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Определите x, y и z.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 4 | 6 | 5B) 8 | 6 | 2C) 8 | 6 | 6D) 6 | 8 | 6E) 6 | 8 | 5

1. Маслянокислое брожение: C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2CO₂ + 2H₂; C₃H₇COOH = C₄H₈O₂ → x = 8.
2. Молочнокислое брожение: C₆H₁₂O₆ → 2CH₃–CH(OH)–COOH; C₃H₆O₃ → y = 6.
3. Спиртовое брожение: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂; в C₂H₅OH 6 атомов H → z = 6.Почему так?

   Водороды этанола: CH₃ — 3, CH₂ — 2, OH — 1.

4. Внимание: в пояснении ГЭЦ уравнение спиртового брожения не уравнено («→ 2CO₂ + C₂H₅OH»); правильно: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. На ответ не влияет.
5. Ответ: x = 8, y = 6, z = 6 (вариант C).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

C₆H₁₂O₆ → 2CO₂ + 2H₂ + C₄H₈O₂ (x = 8) C₆H₁₂O₆ → 2C₃H₆O₃ (y = 6) … (z = 6)Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

История

Вопрос из подвала. n(C₆H₁₂O₆) = 90/180 = 0,5 моль. C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂: n(CO₂) = n(C₂H₅OH) = 1 моль. V(CO₂) = 22,4 л, m(C₂H₅OH) = 46 г. Гидрозатвор выпускает углекислый газ, но не впускает воздух: если бы попал кислород, уксуснокислые бактерии превратили бы этанол в уксусную кислоту.

Проверь себя

Сколько граммов серебра выделит 36 г глюкозы в реакции серебряного зеркала?

n(C₆H₁₂O₆) = 0,2 моль → n(Ag) = 0,4 моль · 108.

Глава 4

Дисахариды и полисахариды

СахарозаC₁₂H₂₂O₁₁ (свекловичный и тростниковый сахар) состоит из остатков глюкозы и фруктозы. Свободной альдегидной группы в ней нет, поэтому реакцию серебряного зеркала она не даёт. В кислой среде гидролизуется: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O H⁺→ C₆H₁₂O₆ (глюкоза) + C₆H₁₂O₆ (фруктоза). Мальтоза и лактоза (молочный сахар) — тоже дисахариды.

Полисахариды

Крахмал и целлюлоза — природные полимеры состава (C₆H₁₀O₅)ₙ. Крахмал построен из остатков α-глюкозы, целлюлоза — β-глюкозы. Крахмал (амилоза и амилопектин) — запасной углевод растений, целлюлоза — материал клеточных стенок (хлопок ~98 % целлюлозы). Крахмал с йодом даёт синее окрашивание.

Анимация · гидролиз крахмалаКаждое звено полисахарида — C₆H₁₀O₅; с присоединённой водой оно становится C₆H₁₂O₆. Поэтому из 162 г крахмала получается 180 г глюкозы. Целлюлоза гидролизуется так же, но труднее.

В каждом звене целлюлозы три группы OH, поэтому она образует сложные эфиры: с азотной кислотой — тринитроцеллюлозу [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]ₙ (бездымный порох), с уксусной — триацетилцеллюлозу (ацетатный шёлк). В каждом звене атомы C1–C5 асимметричны (четыре разных заместителя), а C6 — группа CH₂OH.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Сколько моль диоксида углерода образуется при полном сгорании целлюлозы, содержащей m асимметрических атомов углерода?

A) 6mB) 1,5mC) 5mD) 3mE) 1,2m

1. В каждом звене целлюлозы C₆H₁₀O₅ 6 атомов углерода, из них 5 (C1–C5) асимметричны.Почему так?

   C6 — группа CH₂OH, у неё два одинаковых H, поэтому она не асимметрична.

2. В n звеньях: углерода 6n, асимметричных 5n. При полном сгорании каждый углерод даёт одну CO₂: 6n CO₂.
3. 5n — 6n, m — x: x = 6m/5 = 1,2m.
4. Внимание: m здесь понимается как количество в молях (m моль асимметричных атомов C → 1,2m моль CO₂); если m — число атомов, получилось бы 1,2m молекул.
5. Ответ: 1,2m (вариант E).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Общее число атомов углерода в макромолекуле целлюлозы 6n, число асимметрических атомов углерода — 5n. Составим пропорцию: 5n -------------- 6n моль CO₂ m------------------x моль CO₂ x = 1,2mИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Пример 3

При гидролизе крахмала получено 72 г глюкозы (выход 100 %). Сколько граммов крахмала было взято?

1. n(C₆H₁₂O₆) = 72/180 = 0,4 моль.
2. (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆: каждое звено даёт одну глюкозу, n(звеньев) = 0,4 моль.Почему так?

   Знать n полимера не нужно — счёт ведётся по звеньям.

3. m = 0,4 · 162 = 64,8.
4. Ответ: 64,8 г.

Проверь себя

Сколько граммов глюкозы получится при гидролизе 34,2 г сахарозы?

M(C₁₂H₂₂O₁₁) = 342; n = 0,1 моль → 0,1 моль глюкозы · 180.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 12.07.2026

Определите название сложного эфира, образованного кислотой CH₃COOH и спиртом CH₃OH.

A) этилацетатB) пропилацетатC) метилформиатD) этилформиатE) метилацетатОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: метилацетат (вариант E).

CH₃COOH + CH₃OH → H₂O + CH₃COOCH₃ (метилацетат) Название полученного сложного эфира — метилацетат.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 07.06.2026

Какие функциональные группы есть в открытой цепной структурной формуле фруктозы?

A)B)C)D)E)Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: кетогруппа (–CO–) и –OH (вариант E).

Так как фруктоза — пятиатомный кетоспирт, в её молекуле 1 кетогруппа ( … ) и 5 гидроксильных (-OH) групп.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Этерификация: RCOOH + R′OH ⇄ RCOOR′ + H₂O (H₂SO₄); вода из OH кислоты и H спирта; эфиры CₙH₂ₙO₂ — изомеры кислот.
• Гидролиз: в кислой среде обратимый, в щелочной — необратимый (соль + спирт).
• Жиры — эфиры глицерина и высших кислот; омыление: жир + 3NaOH → глицерин + 3RCOONa; жидкое масло + H₂ → твёрдый жир.
• Мыло образует мицеллы: хвост — в жире, голова –COO⁻ — в воде.
• Глюкоза — альдегидоспирт, фруктоза — кетоспирт (C₆H₁₂O₆, изомеры); глюкоза даёт серебряное зеркало.
• Фотосинтез 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂; спиртовое брожение C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂.
• Сахароза → глюкоза + фруктоза; крахмал (α) и целлюлоза (β) (C₆H₁₀O₅)ₙ → nC₆H₁₂O₆; крахмал + I₂ → синее окрашивание.

Типичные ошибки

«При этерификации вода образуется из H кислоты и OH спирта».

Наоборот: от кислоты OH, от спирта H; кислород спирта остаётся в эфире (опыт с ¹⁸O).

«Жиры — не сложные эфиры, а отдельный класс».

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот и гидролизуются как эфиры.

«Сахароза — сахар, значит, даёт серебряное зеркало».

В сахарозе нет свободной альдегидной группы; реакцию даёт только после гидролиза (за счёт глюкозы).

«Крахмал и целлюлоза — одно и то же: формулы одинаковые».

Крахмал построен из α-, целлюлоза из β-глюкозы, различаются и n; свойства совсем разные (целлюлоза не синеет с йодом, не набухает в воде).

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Продукты реакции этерификации:

RCOOH + R′OH ⇄ RCOOR′ + H₂O.

2 · Уровень 1

Какой углевод даёт реакцию серебряного зеркала?

В открытой форме глюкозы есть альдегидная группа.

3 · Уровень 2

Название эфира HCOOC₂H₅:

Радикал спирта этил + соль муравьиной кислоты формиат.

4 · Уровень 2

Какую окраску даёт крахмал с раствором йода?

Синий комплекс йода с крахмалом — качественная реакция на крахмал.

5 · Уровень ГЭЦ

Сколько граммов NaOH расходуется на полное омыление 89 г тристеарина?

n = 89/890 = 0,1 моль; n(NaOH) = 3 · 0,1 = 0,3 моль; m = 0,3 · 40 = 12 г.

6 · Уровень ГЭЦ

Сколько литров (н. у.) CO₂ выделяется при спиртовом брожении 36 г глюкозы?

n = 36/180 = 0,2 моль → 0,4 моль CO₂ · 22,4 = 8,96 л.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 44; B-43, C-51, D-45; вариант A, 47; B-49, C-49, D-49
2. 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 39; B-42, C-32, D-31; вариант A, 51; B-37, C-38, D-38
3. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 54; B-53, C-55, D-53; вариант A, 47; B-46, C-43, D-32
4. 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 41; B-35, C-35, D-36

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.