Алкины. Ароматические углеводороды

Органическая химия · Тема 29 / 35

Алкины. Ароматические углеводороды

Этот урок проведём вместе с учеником и его отцом-сварщиком в один летний день: утром в мастерской ацетиленовое пламя плавит железо, днём ворота красят краской, разбавленной толуолом, а вечером мы проезжаем мимо станков-качалок Бибиэйбата. Мы увидим в анимациях строение тройной связи и бензольного кольца, изучим реакции алкинов и аренов, узнаем, как их получают из нефти и угля, и решим задания ГЭЦ.

≈ 55 минутГлав: 6Заданий ГЭЦ: 8материал 10 класса

После урока ты сможешь

• объяснять строение алкинов (sp, σ + 2π, линейная молекула), считать связи и называть алкины;
• знать получение ацетилена, реакции присоединения и качественные реакции;
• объяснять ароматическое строение бензола, его реакции замещения и присоединения;
• сравнивать свойства толуола и стирола со свойствами бензола;
• решать задачи по переработке нефти, природного газа и угля.

Перед началом вспомни

• Алкены: sp²-гибридизация, π-связь, реакции присоединения, бромная вода.
• Электронное строение атома: s- и p-орбитали.
• Количество вещества, молярный объём, выход: n = m/M = V/22,4.

Содержание

1. ВведениеСитуация: газ сварочного пламениистория и предположение
2. Глава 1Строение алкинов: sp-гибридизация и тройная связьsp, σ + 2π, линейная молекула, номенклатура
3. Глава 2Получение и химические свойства ацетиленакарбид, присоединение, Кучеров, качественные реакции
4. Глава 3Бензол: строение и получениеsp², ароматический секстет, получение
5. Глава 4Химические свойства бензола: замещение и присоединениегалогенирование, нитрование, H₂, ароматичность
6. Глава 5Гомологи бензола: толуол, ксилолы, стиролтолуол, ксилолы, стирол, KMnO₄
7. Глава 6Природные источники углеводородов: природный газ, нефть, каменный угольприродный газ, ректификация, крекинг, риформинг, коксование
8. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 3, с ответом и официальным пояснением
9. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
10. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: газ сварочного пламени

История

Первая неделя летних каникул. Ученик, окончивший 10 класс, утром приходит в сварочную мастерскую отца: для соседа делают железные ворота. Отец бросает в генератор куски карбида, похожие на серые камни, и заливает их водой — вода «кипит», выделяется газ с резким запахом (пахнут примеси). Газ по шлангу идёт к горелке, смешивается с кислородом из баллона, сгорает, и пламя плавит железо.

Отец говорит: «Это ацетилен, C₂H₂. В кислороде его пламя достигает примерно 3000 °C». Ученик вспоминает: шесть атомов этилена (C₂H₄) лежат в одной плоскости. А у ацетилена всего четыре атома. Как они расположены в пространстве?

В генераторе карбид реагирует с водой, поднимаются пузырьки; пламя горелки сваривает ворота.Сначала предположи

Как ты думаешь, как расположены четыре атома молекулы ацетилена? Ответ увидим в анимации 1-й главы.

В этом уроке изучим углеводороды с тройной связью — алкины — и ароматические углеводороды с бензольным кольцом. В конце рассмотрим их природные источники — природный газ, нефть и каменный уголь.

Глава 1

Строение алкинов: sp-гибридизация и тройная связь

Алкины

Алкины — непредельные ациклические углеводороды с одной тройной связью C≡C в молекуле. Общая формула CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 2). Простейший представитель — ацетилен (этин), HC≡CH.

Атом углерода при тройной связи соединён всего с двумя атомами: H–C≡ и ≡C–. Поэтому смешиваются одна s- и только одна p-орбиталь: получаются две одинаковые sp-орбитали, а две p-орбитали остаются неизменными.

Анимация · sp-гибридизацияДве sp-орбитали направлены по одной прямой в противоположные стороны (180°); две негибридные p-орбитали перпендикулярны этой прямой и друг другу.Тройная связь

Каждый атом углерода двумя sp-орбиталями образует две σ-связи: одну с соседним углеродом (sp–sp), другую с водородом (sp–s). sp-орбитали направлены по одной прямой, поэтому угол 180° и молекула ацетилена линейная. Две негибридные p-орбитали перекрываются боковыми частями с p-орбиталями соседа и образуют две π-связи: C≡C = σ + 2π. Тройная связь самая короткая (0,120 нм) и самая прочная (≈ 839 кДж/моль), но две π-связи в реакциях рвутся по одной.

Анимация · ацетилен вращаетсяМолекула вращается вокруг своей оси: четыре атома всегда на одной прямой. Одно π-облако лежит сверху-снизу, другое — спереди-сзади; вместе они окружают ось C≡C, как цилиндр.История

Ответ на вопрос из мастерской: четыре атома ацетилена расположены на одной прямой, угол H–C≡C равен 180°. Между атомами углерода собраны шесть электронов — три общие пары, два π-облака окружают ось C≡C. При сгорании выделяется много энергии, поэтому пламя ацетилена достаточно горячее, чтобы плавить металл.

n	Формула	Название
2	C₂H₂, HC≡CH	этин (ацетилен)
3	C₃H₄, HC≡C–CH₃	пропин
4	C₄H₆	бутин: бут-1-ин HC≡C–CH₂–CH₃, бут-2-ин CH₃–C≡C–CH₃
5	C₅H₈	пентин

Номенклатура алкинов (ИЮПАК)

1. Выбери самую длинную цепь — она обязательно включает тройную связь.
2. Нумеруй цепь с конца, ближайшего к тройной связи.
3. Укажи положение и названия заместителей, замени в названии алкана «-ан» на «-ин» и укажи положение тройной связи: бут-1-ин (в заданиях ГЭЦ: бутин-1).

Изомерия: положения тройной связи (бут-1-ин и бут-2-ин), углеродного скелета (начиная с C₅, например 3-метилбут-1-ин) и межклассовая — с алкадиенами той же формулы CₙH₂ₙ₋₂ (C₄H₆: бут-1-ин, бут-2-ин, бутадиен-1,3). Из-за линейного строения цис-транс изомерии у тройной связи нет.

Пример 1

Назовите: CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₃.

1. Главная цепь из пяти атомов углерода включает тройную связь.
2. Если нумеровать слева, тройная связь начинается у 2-го атома, справа — у 3-го. Значит, нумеруем слева; метил у 4-го атома.Почему так?

   Тройная связь важнее заместителя: наименьший номер должна получить она.

3. Название: 4-метилпент-2-ин. Формула C₆H₁₀ = CₙH₂ₙ₋₂ (n = 6) ✓.
4. Ответ: 4-метилпент-2-ин (4-метилпентин-2).

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Сколько полярных и неполярных ковалентных связей в молекуле этина?

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 4 | 1B) 5 | 3C) 2 | 3D) 2 | 2E) 2 | 5

1. Ковалентная связь между разными атомами полярная, между одинаковыми — неполярная.Почему так?

   Из-за разной электроотрицательности (C — 2,5, H — 2,1) общая электронная пара смещена к углероду.

2. В молекуле H–C≡C–H две связи C–H — 2 полярные связи.
3. C≡C состоит из трёх общих электронных пар (одна σ и две π) и образована одинаковыми атомами — 3 неполярные связи.Почему так?

   Число связей — это число общих электронных пар: тройная связь считается как три связи.

4. Ответ: 2 полярные, 3 неполярные (вариант C).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Как видно из строения этина H–C≡C–H, в его молекуле 2 полярные и 3 неполярные ковалентные связи.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько σ-связей в молекуле пропина (HC≡C–CH₃)?

две связи C–C (в тройной одна σ) + четыре связи C–H.

Глава 2

Получение и химические свойства ацетилена

Ацетилен получают в лаборатории и промышленности из карбида кальция. Сам карбид производят в электропечи из извести и кокса.

• карбидный способ: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂; карбид: CaO + 3C t→ CaC₂ + CO
• из метана (промышленность): 2CH₄ 1500 °C→ C₂H₂ + 3H₂
• из дигалогеналканов (спиртовой раствор щёлочи): CH₂Br–CH₂Br + 2KOH спирт→ C₂H₂ + 2KBr + 2H₂O

Анимация · карбид и водаВ карбиде углерод находится в виде иона C₂²⁻. Он забирает по атому водорода у двух молекул воды и превращается в молекулу H–C≡C–H; кальций с оставшимися группами OH образует Ca(OH)₂.

В лаборатории меняй массу карбида и его чистоту: сколько литров ацетилена соберётся?

Лаборатория · ацетилен из карбидаАнимация · собираем газмасса технического карбида64 гмассовая доля CaC₂80 %n(CaC₂) = 0 моль → V(C₂H₂) = 0 л (н. у.); собрано: 0 л; Ca(OH)₂: 0 г1 моль CaC₂ (64 г) даёт 1 моль, то есть 22,4 л (н. у.) ацетилена. В техническом карбиде есть примеси — они ацетилена не дают. Ацетилен мало растворим в воде, поэтому его собирают вытеснением воды.Пример 2

В 80 г технического карбида 80 % CaC₂ по массе. Сколько литров (н. у.) ацетилена получится при реакции с водой? Со сколькими граммами брома полностью прореагирует этот ацетилен?

1. Чистого CaC₂: m = 80 · 0,8 = 64 г; M(CaC₂) = 40 + 2 · 12 = 64 г/моль → n = 1 моль.Почему так?

   Примеси ацетилена не дают — считаем только по чистому веществу.

2. По уравнению n(C₂H₂) = n(CaC₂) = 1 моль → V = 22,4 л.
3. C₂H₂ + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂: n(Br₂) = 2 моль → m = 2 · 160 = 320 г.Почему так?

   Каждая из двух π-связей присоединяет одну молекулу Br₂.

4. Ответ: 22,4 л ацетилена; 320 г брома.

Ацетилен — бесцветный газ, немного легче воздуха (M = 26 г/моль), мало растворим в воде. Из-за двух π-связей реакции присоединения могут идти в две стадии:

• гидрирование: C₂H₂ + H₂ Ni, t→ C₂H₄, C₂H₄ + H₂ Ni, t→ C₂H₆
• бромирование: C₂H₂ + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ (1,1,2,2-тетрабромэтан)
• гидрогалогенирование: HC≡CH + HCl HgCl₂, t→ CH₂=CHCl (винилхлорид → поливинилхлорид)
• гидратация (реакция Кучерова): HC≡CH + H₂O HgSO₄, H⁺→ CH₃–CHO (уксусный альдегид)
• тримеризация: 3C₂H₂ Cакт, 600 °C→ C₆H₆
• горение: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Анимация · бромная вода в две стадииСначала рвётся одна π-связь и получается CHBr=CHBr, затем вторая — CHBr₂–CHBr₂. 1 моль ацетилена расходует 2 моль Br₂ — вдвое больше, чем этилен.Качественные реакции

Ацетилен, как и этилен, обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO₄. Алкины с концевой тройной связью (≡C–H) дают осадок с аммиачным раствором оксида серебра: HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O. Бут-2-ин в эту реакцию не вступает — его тройная связь в середине цепи.

История

Вернёмся в мастерскую. Отец бросил в генератор 1,28 кг карбида (будем считать его чистым CaC₂). n(CaC₂) = 1280 : 64 = 20 моль, значит, выделится 20 моль, то есть 20 · 22,4 = 448 л ацетилена. Для его полного сгорания по уравнению 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O нужно 20 · 5/2 = 50 моль, то есть 1120 л кислорода — поэтому к горелке подключают отдельный кислородный баллон: на воздухе ацетилен горит коптящим и менее горячим пламенем.

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) водорода расходуется на полное гидрирование (до этана) 2,6 г ацетилена?

n(C₂H₂) = 2,6/26 = 0,1 моль; n(H₂) = 2 · 0,1 = 0,2 моль.

Глава 3

Бензол: строение и получение

История

Днём сварка закончена, ворота выносят во двор и красят. Отец разбавляет краску, подливая из бутылки немного растворителя. На этикетке написано: «толуол; легковоспламеняющаяся жидкость; не вдыхать пары». Ученик смотрит в телефоне формулу толуола: шестиугольное кольцо, в нём чередуются три двойные связи, и группа CH₃.

Ученик удивлён: вещества с двойными связями обесцвечивают бромную воду. Если в кольце три связи C=C, бензол и толуол тоже должны это делать. Но учитель говорил, что бензол бромную воду не обесцвечивает. Что же на самом деле в кольце?

Мастер красит ворота; из открытой бутылки поднимаются молекулы пара растворителя.Арены

Ароматические углеводороды (арены) — углеводороды, в молекуле которых есть бензольное кольцо. Простейший — бензол, C₆H₆; общая формула гомологического ряда бензола CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6).

В 1865 году А. Кекуле предложил для бензола кольцо с тремя чередующимися двойными связями. Но факты с этой формулой не согласуются: бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO₄, все его связи C–C одинаковой длины, при замещении одного атома водорода получается только один продукт.

Электронное строение бензола

Каждый из шести атомов углерода находится в состоянии sp²-гибридизации и образует три σ-связи: две с соседними углеродами, одну с водородом. Все σ-связи лежат в одной плоскости, углы 120°. У каждого углерода остаётся одна негибридная p-орбиталь; шесть p-орбиталей перекрываются над и под кольцом и образуют единую π-систему из шести электронов (ароматический секстет). Поэтому в бензоле нет отдельных одинарных и двойных связей: все связи C–C одинаковы (0,139 нм). В формуле это показывают кругом внутри шестиугольника.

Анимация · от формулы Кекуле к ароматическому кольцуДвойные связи не «перескакивают» — на самом деле шесть π-электронов равномерно распределены по всему кольцу. Сбоку видно, что p-орбитали сливаются в два кольцевых облака над и под плоскостью.История

Ответ на вопрос во дворе: в бензольном кольце нет трёх отдельных двойных связей. Шесть π-электронов распределены по всему кольцу и образуют очень устойчивую систему. Присоединение брома должно было бы её разрушить, поэтому бензол и толуол в обычных условиях бромную воду не обесцвечивают. А формула Кекуле в телефоне — лишь удобный способ записи.

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворимая в воде (tкип = 80 °C, tпл = 5,5 °C), ядовит. Получение:

• коксование каменного угля — из каменноугольной смолы;
• риформинг нефти (ароматизация): C₆H₁₄ кат., t→ C₆H₆ + 4H₂, C₆H₁₂ кат., t→ C₆H₆ + 3H₂
• тримеризация ацетилена (Н. Зелинский): 3C₂H₂ Cакт, t→ C₆H₆
• в лаборатории — нагреванием бензоата натрия со щёлочью (см. задание ГЭЦ).

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Получение вещества X в лаборатории проводят на приведённой установке. По рисунку заполните таблицу в бланке ответов.

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. Соль, нагреваемая со щёлочью, — бензоат натрия. Щёлочь «отрывает» карбоксилатную группу (декарбоксилирование): C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃.Почему так?

   Той же реакцией из ацетата натрия получают метан: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃.

2. X — бензол: он кипит при 80 °C, его пар охлаждается в ледяной воде и превращается в жидкость.Почему так?

   Если бы это был газ (например, метан), его собирали бы вытеснением воды; ледяная вода показывает, что X — летучая жидкость.

3. В бензоле все 6 атомов углерода sp², у каждого 3 гибридные орбитали: 6 · 3 = 18.
4. σ-связи: в кольце 6 связей C–C и 6 связей C–H — всего 12.Почему так?

   Шесть π-электронов находятся в единой системе и в число σ-связей не входят.

5. Ответ: C₆H₅COONa + NaOH →t C₆H₆ + Na₂CO₃; число гибридных орбиталей — 18; число σ-связей — 12.

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

C₆H₅COONa +NaOH t→ C₆H₆ +Na₂CO₃ Как известно, в молекуле C₆H₆ все атомы углерода находятся в sp²-гибридном состоянии, поэтому число гибридных орбиталей будет 6 ·3 = 18. В молекуле C₆H₆ всего 12 сигма-связей (σ_C-C =6, σ_C-H =6)Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

Пример 3

Вычислите массовую долю углерода в бензоле и гексане (C₆H₁₄). Почему бензол горит коптящим пламенем?

1. M(C₆H₆) = 72 + 6 = 78 г/моль; ω(C) = 72/78 = 0,923 = 92,3 %.
2. M(C₆H₁₄) = 72 + 14 = 86 г/моль; ω(C) = 72/86 = 0,837 = 83,7 %.
3. В бензоле много углерода, кислорода воздуха не хватает для его полного сгорания — в пламени образуется сажа (частицы углерода).Почему так?

   У ацетилена тоже ω(C) = 24/26 = 92,3 % — на воздухе он тоже горит коптящим пламенем.

4. Ответ: 92,3 % и 83,7 %; из-за большой доли углерода пламя коптящее.

Проверь себя

Сколько граммов бензола получится тримеризацией 13,44 л (н. у.) ацетилена (выход 100 %)?

n(C₂H₂) = 13,44/22,4 = 0,6 моль → n(C₆H₆) = 0,2 моль; M = 78 г/моль.

Глава 4

Химические свойства бензола: замещение и присоединение

Ароматическая π-система устойчива, поэтому основные реакции бензола — реакции замещения: атом водорода кольца заменяется другим атомом или группой, а кольцо сохраняется.

• галогенирование: C₆H₆ + Br₂ FeBr₃→ C₆H₅Br + HBr (бромбензол)
• нитрование: C₆H₆ + HNO₃ H₂SO₄ (конц.), t→ C₆H₅NO₂ + H₂O (нитробензол)
• алкилирование: C₆H₆ + CH₂=CH₂ кат.→ C₆H₅–C₂H₅ (этилбензол)

Анимация · нитрованиеОдин атом водорода кольца уходит вместе с группой OH кислоты в виде воды, группа NO₂ присоединяется к этому углероду. π-система и кольцо не меняются — это реакция замещения.

Реакции присоединения идут трудно — нужны высокая температура, давление или свет: C₆H₆ + 3H₂ Ni, t, p→ C₆H₁₂ (циклогексан), C₆H₆ + 3Cl₂ hν→ C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан). На воздухе бензол горит коптящим пламенем: 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O.

Реакционная способность бензола

Замещение идёт легко (с катализатором), присоединение — трудно (t, p, свет), с бромной водой и KMnO₄ реакции нет. Поведение, похожее на насыщенные соединения при ненасыщенном составе, называют ароматичностью.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Бензол + xH₂ t, кат.→ … Определите x.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 2B) 1C) 6D) 5E) 3

1. Продукт — шестиугольник без круга внутри: это насыщенное кольцо, циклогексан, C₆H₁₂.
2. Бензол C₆H₆ → циклогексан C₆H₁₂: число атомов водорода растёт с 6 до 12.Почему так?

   Кольцо сохраняется, число атомов углерода не меняется — присоединяется только водород.

3. Баланс водорода: 6 + 2x = 12 → x = 3. Уравнение: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂.
4. Ответ: 3 (вариант E).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Бензол + xH₂ t, кат.→ В реакции при гидрировании бензола (C₆H₆) образовался циклогексан (C₆H₁₂). Известно, что при реакции одного моль бензола с тремя моль водорода образуется циклогексан. Учитывая равенство атомов в левой и правой … частях, значение x равно 3.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

Пример 4

Сколько граммов нитробензола получится при нитровании 39 г бензола, если выход 80 %?

1. n(C₆H₆) = 39/78 = 0,5 моль → теоретически 0,5 моль C₆H₅NO₂.
2. M(C₆H₅NO₂) = 72 + 5 + 14 + 32 = 123 г/моль; m(теор.) = 0,5 · 123 = 61,5 г.
3. m(практ.) = 61,5 · 0,8 = 49,2 г.Почему так?

   Выход = практическая масса / теоретическая масса.

4. Ответ: 49,2 г.

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) водорода расходуется на гидрирование 15,6 г бензола до циклогексана?

n(C₆H₆) = 15,6/78 = 0,2 моль; n(H₂) = 3 · 0,2 = 0,6 моль.

Глава 5

Гомологи бензола: толуол, ксилолы, стирол

Гомологи бензола — арены с алкильными радикалами в кольце (CₙH₂ₙ₋₆): толуол (метилбензол) C₆H₅–CH₃, C₇H₈. Состава C₈H₁₀ — четыре ароматических изомера: этилбензол и три ксилола — две метильные группы рядом (орто-, 1,2-), через один атом (мета-, 1,3-) и друг напротив друга (пара-, 1,4-).

C₈H₁₀: этилбензол и о-, м-, п-ксилол.Взаимное влияние атомов

В толуоле кольцо и группа CH₃ влияют друг на друга. 1) Группа CH₃ активирует кольцо: толуол легче бензола вступает в замещение, новая группа идёт в орто- и пара-положения. 2) Кольцо делает группу CH₃ чувствительной к окислению: при нагревании KMnO₄ окисляет толуол до бензойной кислоты, кольцо не меняется: C₆H₅–CH₃ + 3[O] → C₆H₅–COOH + H₂O. На свету хлор замещает водород боковой цепи: C₆H₅–CH₃ + Cl₂ hν→ C₆H₅–CH₂Cl + HCl.

Стирол (винилбензол) C₆H₅–CH=CH₂, C₈H₈: кольцо и двойная связь в боковой цепи. Его получают дегидрированием этилбензола: C₆H₅–C₂H₅ кат., t→ C₆H₅–CH=CH₂ + H₂. Благодаря C=C в боковой цепи стирол, как алкены, на холоде обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO₄ и полимеризуется: n C₆H₅–CH=CH₂ → (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ — полистирол (пенопласт, одноразовая посуда).

Анимация · KMnO₄: бензол, толуол, стиролСтирол обесцвечивает раствор на холоде (C=C), толуол — только при нагревании (CH₃ → COOH), бензол — никогда. Бурый осадок — MnO₂.Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

При окислении 20 г смеси бензола и толуола водным раствором KMnO₄ одно из органических веществ израсходовалось полностью и получено 12,2 г кислоты. Вычислите массовую долю бензола (в %) в исходной смеси. Mᵣ(C₆H₆)=78, Mᵣ(C₇H₈)=92, Mᵣ(C₆H₅COOH)=122

A) 14B) 54C) 34D) 24E) 44

1. Бензол раствором KMnO₄ не окисляется, а толуол окисляется: полностью израсходован толуол, кислота — бензойная C₆H₅COOH.Почему так?

   Ароматическое кольцо бензола устойчиво к окислителям; в толуоле под влиянием кольца окисляется группа CH₃.

2. n(C₆H₅COOH) = 12,2 : 122 = 0,1 моль = n(толуола); m(толуола) = 0,1 · 92 = 9,2 г.
3. m(бензола) = 20 − 9,2 = 10,8 г; ω(бензола) = 10,8 : 20 · 100 % = 54 %.
4. Ответ: 54 (вариант B).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

В отличие от бензола, толуол окисляется водным раствором KMnO₄. x г 12,2 г C₆H₅CH₃ +3[O] → C₆H₅COOH + H₂O 92 г 122 г x г толуола------------ 12,2 г кислоты 92 г толуола------------122 г кислоты x = 9,2 г 20-9,2=10,8 (10,8:20)·100%=54%Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Что общего у веществ X и Z?3C₂H₂ Cакт, t→ X +C₂H₄, кат., t→ Y кат., t→−H₂ Z1. Массовая доля углерода2. Общие формулы3. Обесцвечивание бромной воды4. Гибридное состояние атомов углерода5. Вступление в реакцию полимеризации6. Принадлежность к ароматическим углеводородам

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 2, 3, 5B) 1, 2, 5C) 2, 5, 6D) 1, 4, 6E) 1, 3, 4

1. 3C₂H₂ → C₆H₆: X — бензол (тримеризация). C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅–C₂H₅: Y — этилбензол, C₈H₁₀.Почему так?

   Внимание: в пояснении ГЭЦ рядом с этилбензолом написано C₈H₈ — это опечатка: этилбензол C₈H₁₀, а C₈H₈ — стирол.

2. От Y отщепляется H₂: C₆H₅–CH₂–CH₃ → C₆H₅–CH=CH₂ + H₂: Z — стирол, C₈H₈.
3. Сходство: ω(C) у бензола 72/78, у стирола 96/104 — оба 92,3 % (1); все атомы углерода sp² (4); оба ароматические (6).Почему так?

   Простейшая формула у обоих CH — поэтому массовые доли одинаковы. Углероды CH=CH₂ стирола тоже sp².

4. Различия: общие формулы CₙH₂ₙ₋₆ и CₙH₂ₙ₋₈ (2 ✗); бромную воду обесцвечивает только стирол (3 ✗), и только он полимеризуется (5 ✗).
5. Ответ: 1, 4, 6 (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

3C₂H₂ → C₆H₆ (X – бензол) C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅ – C₂H₅ … (Y – этилбензол) C₆H₅ – C₂H₅ → H₂ + C₆H₅ – CH = CH₂ (Z – стирол) У бензола и стирола массовая доля углерода и гибридное состояние атомов углерода одинаковы. Оба — ароматические углеводороды. В отличие от бензола, стирол обесцвечивает бромную воду и полимеризуется.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько граммов бензойной кислоты (C₆H₅COOH) получится при полном окислении 18,4 г толуола раствором KMnO₄?

n(C₇H₈) = 18,4/92 = 0,2 моль = n(кислоты); M(C₆H₅COOH) = 122 г/моль.

Глава 6

Природные источники углеводородов: природный газ, нефть, каменный уголь

История

Вечером отец с учеником возвращаются домой по дороге через Бибиэйбат. На берегу моря мерно качаются нефтяные станки-качалки, вдали видны колонны и факел нефтеперерабатывающего завода. Отец говорит: «И наш растворитель, и бензин для машины получают из этой чёрной жидкости».

Ученик спрашивает: как из нефти выделяют бензин и керосин? Отец рассказывает, что слышал от друга с завода: часть бензина пропускают над катализатором, и из алканов вроде гептана получают толуол. Сколько килограммов толуола получится из 100 кг гептана (C₇H₁₆)?

Станки-качалки добывают нефть; горит факел завода.

Природный газ состоит в основном из метана (80–98 %); в попутных нефтяных газах, добываемых вместе с нефтью, много также этана, пропана и бутана. Газ — топливо и сырьё химической промышленности (водород, ацетилен, сажа). Крупнейшее газовое месторождение Азербайджана — «Шахдениз» в Каспийском море.

Нефть — смесь жидких углеводородов (алканы, циклоалканы — нафтены, арены). В Азербайджане нефть известна с древности: в 1846 году в Бибиэйбате механическим способом пробурена первая нефтяная скважина, а в 1949 году в открытом море начата добыча на Нефтяных Камнях. Чтобы разделить смесь на части, нефть нагревают, а её пары охлаждают в ректификационной колонне.

Ректификация

Ректификация (фракционная перегонка) — разделение компонентов жидкой смеси по температурам кипения. Это физический процесс: молекулы не меняются. Основные фракции нефти: бензин (40–200 °C), лигроин (150–250 °C), керосин (180–300 °C), газойль (270–350 °C), остаток — мазут.

Анимация · ректификационная колоннаВнизу колонна горячая, вверху холодная. Углеводороды с малыми молекулами и низкой температурой кипения поднимаются вверх, крупные конденсируются внизу; мазут выходит со дна колонны.Химическая переработка нефти

Крекинг — расщепление крупных молекул при нагревании (термический, 470–550 °C) или с катализатором (каталитический); выход бензина растёт: C₁₆H₃₄ t→ C₈H₁₈ + C₈H₁₆. Риформинг (ароматизация) — превращение алканов в арены над катализатором: C₇H₁₆ кат., t→ C₆H₅–CH₃ + 4H₂; качество бензина (октановое число) повышается.

История

Вопросы из Бибиэйбата. Бензин и керосин выделяют из нефти ректификацией — по температурам кипения. При риформинге C₇H₁₆ → C₆H₅–CH₃ + 4H₂: M(C₇H₁₆) = 84 + 16 = 100 кг/кмоль, значит 100 кг гептана — это 1 кмоль, и он даёт 1 кмоль толуола: m = 1 · 92 = 92 кг. Остальные 8 кг — 4 кмоль водорода: 100 = 92 + 8, масса сохраняется.

Каменный уголь нагревают без доступа воздуха примерно до 1000 °C (коксование). Получают кокс (в металлургии для восстановления железной руды), каменноугольную смолу (бензол, толуол, фенол, нафталин), аммиачную воду и коксовый газ (H₂, CH₄).

Пример 5

Подвергают крекингу 226 кг гексадекана C₁₆H₃₄: C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆. Сколько килограммов октана и октена получится?

1. M(C₁₆H₃₄) = 192 + 34 = 226 кг/кмоль → n = 1 кмоль.
2. По уравнению 1 кмоль октана и 1 кмоль октена: M(C₈H₁₈) = 114, M(C₈H₁₆) = 112.Почему так?

   При крекинге алкан всегда даёт алкан и алкен: водорода не хватает, чтобы обе части были насыщенными.

3. Проверка: 114 + 112 = 226 ✓.
4. Ответ: 114 кг октана, 112 кг октена.

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) водорода выделится при полном риформинге 20 г гептана в толуол?

n(C₇H₁₆) = 20/100 = 0,2 моль; n(H₂) = 4 · 0,2 = 0,8 моль.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 07.06.2026

Какое вещество соответствует формуле CₙH₂ₙ₋₂?

A) CH₃–CH=CH–CH₃B) CH₃–C≡C–CH₃C) CH₃–CH₂–CH₃D) CH₃–CH=CH₂E) CH₂=CH₂Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: CH₃–C≡C–CH₃ (вариант B).

CₙH₂ₙ₋₂ — общая формула алкинов и алкадиенов. В этих соединениях 2 пи-связи. Исходя из этого, ответ — CH₃–C≡C–CH₃.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 12.07.2026

Вычислите x.

A) 3B) 4C) 5D) 6E) 7Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 3 (вариант A).

В молекуле бензола (C₆H₆) 12, а в молекуле ацетилена (C₂H₂) — 4 атома … a/b = 3Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 13.07.2025

Определите вещество X.

A) толуолB) бензолC) фенолD) анилинE) пропенОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: бензол (вариант B).

Толуол (C₇H₈): в молекуле 15 атомов, жидкость. Бензол (C₆H₆): в молекуле 12 атомов, жидкость, тип реакции с HNO₃ — замещение. Фенол (C₆H₅OH): в молекуле 13 атомов, твёрдое вещество. Анилин (C₆H₅NH₂): в молекуле 14 атомов, жидкость. Пропен (C₃H₆): в молекуле 9 атомов, газ.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Алкины CₙH₂ₙ₋₂: углероды тройной связи sp, C≡C = σ + 2π, угол 180°, молекула линейная; межклассовые изомеры — алкадиены.
• Ацетилен: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂, 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂; присоединяет 2 моль H₂ или Br₂, реакция Кучерова → уксусный альдегид, тримеризация → бензол.
• Концевая связь ≡C–H даёт осадок с аммиачным раствором оксида серебра; бромная вода и KMnO₄ обесцвечиваются.
• Бензол C₆H₆: 6 sp²-углеродов, 12 σ-связей, единая π-система из 6 электронов, все C–C = 0,139 нм; арены CₙH₂ₙ₋₆.
• Для бензола замещение (Br₂/FeBr₃, HNO₃/H₂SO₄) идёт легко, присоединение (3H₂, 3Cl₂) — трудно; с бромной водой и KMnO₄ реакции нет.
• Толуол окисляется KMnO₄ до бензойной кислоты; стирол (C=C в боковой цепи) обесцвечивает бромную воду и образует полистирол.
• Нефть разделяют на фракции ректификацией (физический процесс); крекинг и риформинг — химическая переработка; каменный уголь коксуют.

Типичные ошибки

«В бензоле три двойные связи, поэтому он обесцвечивает бромную воду».

В бензоле нет отдельных двойных связей — есть единая ароматическая π-система; бромная вода не обесцвечивается.

«При гидратации ацетилена получается спирт».

Образующийся в реакции Кучерова непредельный спирт сразу изомеризуется: продукт — уксусный альдегид CH₃–CHO.

«CₙH₂ₙ₋₂ — формула только алкинов».

Этой формуле соответствуют и алкадиены (и циклоалкены): C₄H₆ — и бут-1-ин, и бутадиен-1,3.

«При окислении толуола KMnO₄ разрушается кольцо».

Кольцо сохраняется, окисляется только группа CH₃ до COOH: C₆H₅–COOH (бензойная кислота).

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Какова общая формула алкинов?

Тройная связь — на 4 H меньше, чем у алкана: CₙH₂ₙ₋₂.

2 · Уровень 1

Тип гибридизации атомов углерода в молекуле ацетилена:

Каждый углерод образует σ-связи с двумя атомами: sp, две p-орбитали — для двух π-связей.

3 · Уровень 2

Какое вещество не обесцвечивает бромную воду?

Ароматическая π-система бензола устойчива; у остальных есть C=C или C≡C.

4 · Уровень 2

Длина связей C–C в молекуле бензола:

Единая π-система выравнивает все связи: 0,139 нм (между одинарной и двойной).

5 · Уровень ГЭЦ

Сколько литров (н. у.) кислорода расходуется на полное сгорание 6,72 л (н. у.) ацетилена?

2C₂H₂ + 5O₂: V(O₂) = 6,72 · 5/2 = 16,8 л.

6 · Уровень ГЭЦ

Сколько граммов бензойной кислоты получится при полном окислении 0,5 моль толуола раствором KMnO₄?

C₆H₅–CH₃ → C₆H₅–COOH: 0,5 моль · 122 г/моль = 61 г.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 49; B-35, C-44, D-34
2. 13.07.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 90; B-90, C-90, D-90; вариант A, 66; B-72, C-71, D-64
3. 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 37; B-33, C-40, D-34; вариант A, 43; B-51, C-46, D-36
4. 07.06.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 81; B-78, C-61, D-79
5. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 39; B-38, C-34, D-51
6. 12.07.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 81; B-82, C-82, D-73

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.