Теория строения. Алканы. Циклоалканы

Органическая химия · Тема 27 / 35

Теория строения. Алканы. Циклоалканы

Этот урок пройдём вместе с учеником за выходные: в субботу утром надпись «бутан, изобутан» на газовом баллоне, днём пузыри метана на грязевых вулканах Гобустана, а в понедельник — получение метана в кабинете химии. Ты изучишь основу органической химии — теорию строения и изомерию, научишься называть алканы и циклоалканы, увидишь их реакции в анимациях и решишь задания ГЭЦ.

≈ 55 минутГлав: 6Заданий ГЭЦ: 14материал 10 класса

После урока ты сможешь

• объяснять положения теории химического строения и различать типы атомов углерода (первичный … четвертичный);
• различать гомологи и изомеры, составлять формулы изомеров;
• называть алканы и циклоалканы по правилам ИЮПАК, считать связи и гибридные орбитали;
• записывать реакции горения, галогенирования, крекинга и получения;
• решать расчётные задачи ГЭЦ с формулами CₙH₂ₙ₊₂ и CₙH₂ₙ.

Перед началом вспомни

• Ковалентная связь, валентность, электроотрицательность.
• Электронное строение атома: s- и p-орбитали.
• Количество вещества и молярный объём: n = m/M = V/22,4.

Содержание

1. ВведениеСитуация: одна формула — два названияистория и предположение
2. Глава 1Теория химического строения и классификацияБутлеров, формулы, типы атомов C
3. Глава 2Гомологический ряд и изомерияCₙH₂ₙ₊₂, разность CH₂, изомеры
4. Глава 3Строение и номенклатура алкановsp³, 109°28′, названия ИЮПАК
5. Глава 4Свойства алканов: горение, галогенирование, крекинггорение, Cl₂ (hν), крекинг
6. Глава 5Получение алкановДюма, Вюрц, Al₄C₃; график
7. Глава 6ЦиклоалканыCₙH₂ₙ, напряжение, раскрытие цикла
8. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 7, с ответом и официальным пояснением
9. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
10. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: одна формула — два названия

История

Субботнее утро. Ученик 10 класса с семьёй собирается в Гобустан — посмотреть на грязевые вулканы. Отец проверяет в дорогу походную газовую плитку: вставляет баллон, зажигает пламя. На этикетке баллона написано: «Состав: бутан, изобутан».

Ученик смотрит в учебник: и у бутана, и у изобутана формула C₄H₁₀. В обоих 4 атома углерода и 10 атомов водорода, но названия и температуры кипения разные. Сколько разных веществ может соответствовать одной молекулярной формуле?

Горит пламя походной плитки; в круге по очереди видны два углеродных скелета с формулой C₄H₁₀.Сначала предположи

Как ты думаешь, сколько разных алканов существует с формулой C₄H₁₀? Ответ увидим в анимации 2-й главы.

Этот урок — вход в органическую химию. Сначала изучим теорию, объясняющую строение органических веществ, затем простейшие углеводороды — алканы и циклоалканы: их номенклатуру, строение, свойства и получение.

Глава 1

Теория химического строения и классификация

Органическая химия — химия соединений углерода (кроме CO, CO₂, карбонатов и карбидов). Органических веществ миллионы, но они состоят в основном из нескольких элементов — C, H, O, N; атомы связаны ковалентно, вещества горят, реакции идут медленно.

Теория химического строения А. М. Бутлерова (1861)

1. Атомы в молекуле соединены в определённой последовательности согласно их валентности. Эта последовательность называется химическим строением. В органических соединениях углерод всегда четырёхвалентен.
2. Свойства вещества зависят не только от состава, но и от химического строения. Вещества одного состава, но разного строения — изомеры.
3. Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга (например, водород группы OH по-разному активен в спирте и в кислоте).
4. По свойствам вещества можно установить его строение, а по строению — предсказать свойства.

Атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи: прямые (нормальные), разветвлённые и замкнутые (циклы). Строение записывают разными формулами:

Одна молекула — бутан — записана четырьмя способами. В уроке чаще всего будем пользоваться сокращённой формулой.Типы атомов углерода

Атом углерода называют по числу атомов углерода, с которыми он связан: первичный (I) — с одним, вторичный (II) — с двумя, третичный (III) — с тремя, четвертичный (IV) — с четырьмя. В алканах первичный углерод — группа CH₃, вторичный — CH₂, третичный — CH, четвертичный — C. Группу –CH₂– называют также метиленовой.

Анимация · строится цепьНовый атом C замещает один H у соседа, тип соседа меняется (II → III → IV); в итоге — изооктан, эталон бензина.Пример 1

Определи типы атомов углерода в молекуле 2-метилбутана CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.

1. Сосчитай соседей-углеродов у каждого атома: две концевые CH₃ и заместитель CH₃ — по одному соседу.Почему так?

   Атомы H считать не нужно: тип определяют только соседи-углероды.

2. Группа CH связана с тремя атомами углерода (две CH₃ и CH₂) — третичная; CH₂ — с двумя, вторичная.
3. Ответ: 3 первичных, 1 вторичный, 1 третичный; четвертичных нет.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

Сколько четвертичных атомов углерода в молекуле данного соединения?

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 5B) 2C) 4D) 1E) 3

1. Раскроем формулу: главная цепь из 7 атомов углерода; у C2 две CH₃, у C5 группа C(CH₃)₃ (трет-бутил), у C6 одна CH₃. Всего 14 атомов углерода.
2. C2: соседи C1, C3 и две CH₃ — 4 углерода, четвертичный. Центральный C трет-бутила: три CH₃ и C5 — 4 углерода, четвертичный.Почему так?

   «Четвертичный» — это четыре соседа-углерода, а не четыре водорода; поэтому у четвертичного углерода атомов H нет.

3. C5 (CH) связан с C4, C6 и трет-бутилом: третичный. C6 (CH) — с C5, C7 и CH₃: третичный. Остальные: 2 вторичных (CH₂) и 8 первичных (CH₃).
4. Ответ: 2 (вариант B).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

Известно, что атомы углерода, связанные с четырьмя атомами углерода, считаются четвертичными. Как видно из структурной формулы данного соединения, в нём 2 четвертичных атома углерода.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько первичных атомов углерода в молекуле 2,2-диметилбутана CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃?

Сосчитай все группы CH₃: две концевые и два заместителя.

Органические вещества классифицируют по двум признакам:

• по углеродному скелету: ациклические (с открытой цепью) — предельные (алканы CₙH₂ₙ₊₂) и непредельные (алкены CₙH₂ₙ, алкадиены и алкины CₙH₂ₙ₋₂); циклические — алициклические (циклоалканы CₙH₂ₙ) и ароматические (арены, бензол C₆H₆);
• по функциональной группе: спирты –OH, альдегиды –CHO, карбоновые кислоты –COOH, амины –NH₂ и т. д. Функциональная группа определяет главные химические свойства класса.

Глава 2

Гомологический ряд и изомерия

Гомологи

Вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH₂ (гомологическая разность), называют гомологами, а их ряд — гомологическим рядом. Общая формула гомологического ряда алканов — CₙH₂ₙ₊₂.

n	Формула	Название	Mr	t(кип), °C
1	CH₄	метан	16	−161,5
2	C₂H₆	этан	30	−88,6
3	C₃H₈	пропан	44	−42,1
4	C₄H₁₀	бутан	58	−0,5
5	C₅H₁₂	пентан	72	36,1
6	C₆H₁₄	гексан	86	68,7
7	C₇H₁₆	гептан	100	98,4
8	C₈H₁₈	октан	114	125,7
10	C₁₀H₂₂	декан	142	174,1

У каждого следующего гомолога Mr больше на 14, температура кипения растёт: C₁–C₄ — газы, C₅–C₁₅ — жидкости, дальше — твёрдые вещества (парафин). Химические же свойства сходны.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Определите x.1. Относятся к одному классу2. Все физические свойства одинаковы3. Состоят из одних и тех же химических элементов4. Относительные молекулярные массы одинаковы5. Число химических связей в молекуле одинаково

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 1, 2B) 4, 5C) 3, 5D) 1, 3E) 2, 4

1. Пример гомологов: метан CH₄ и этан C₂H₆ — разница одна группа CH₂.
2. 1 — верно: оба алканы. 3 — верно: оба состоят из C и H.Почему так?

   Гомологическая разность CH₂ состоит из тех же элементов, поэтому элементный состав не меняется.

3. 4 — Mr 16 и 30, 5 — связей 4 и 7, 2 — температуры кипения −161,5 °C и −88,6 °C: всё различно.
4. Ответ: 1, 3 (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

Гомологи отличаются друг от друга на одну или несколько метиленовых групп (CH₂), относятся к одному классу; состоят из одних и тех же химических элементов, а физические свойства, относительные молекулярные массы и число химических связей в молекулах у них различны.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

Изомерия

Изомеры — вещества с одинаковым составом (молекулярной формулой), но разным химическим строением и свойствами. Структурная изомерия: углеродного скелета, положения кратной связи или функциональной группы, межклассовая (например, алкен и циклоалкан). Пространственная изомерия: атомы соединены в одной последовательности, но по-разному расположены в пространстве (цис-транс изомерия).

У алканов есть только изомерия углеродного скелета, и она начинается с C₄H₁₀: в CH₄, C₂H₆ и C₃H₈ атомы углерода могут соединиться лишь одним способом.

Анимация · C₄H₁₀: два изомераНи один из четырнадцати атомов не исчезает: лишь группа CH₃ переходит с конца цепи ко второму атому углерода, а один атом H — наоборот, от второго атома к соседнему. Разветвлённая молекула компактнее, поэтому кипит при более низкой температуре.История

Секрет баллона: формуле C₄H₁₀ соответствуют два вещества — н-бутан с прямой цепью и разветвлённый изобутан (2-метилпропан). Это изомеры. Разветвлённые молекулы меньше соприкасаются, межмолекулярное притяжение слабее, поэтому изобутан кипит при −11,7 °C, а н-бутан — при −0,5 °C. В зимней поездке баллон с чистым н-бутаном на морозе почти не даёт газа, а баллон с добавкой изобутана работает.

С ростом числа атомов углерода число изомеров быстро растёт: C₅H₁₂ — 3, C₆H₁₄ — 5, C₇H₁₆ — 9, C₈H₁₈ — 18, C₁₀H₂₂ — 75. Три изомера пентана: пентан (t(кип) = 36,1 °C), 2-метилбутан (27,9 °C) и 2,2-диметилпропан (9,5 °C) — с ростом разветвления температура кипения снижается.

Пример 2

Какие формулы изображают одно и то же вещество, а какие — изомеры? a) CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃; b) CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃; c) CH₃–C(CH₃)₂–CH₃.

1. Молекулярные формулы: все три — C₅H₁₂.
2. a и b: цепь из 4 атомов, заместитель CH₃ у второго атома (в b, если считать справа, тоже у 2-го). Это один и тот же 2-метилбутан, просто записанный слева направо и справа налево.Почему так?

   Строение — это порядок соединения, а не направление на бумаге: перевернуть молекулу не значит получить другое вещество.

3. c: центральный атом связан с 4 атомами углерода — другой скелет, 2,2-диметилпропан. Он изомер a (b).
4. Ответ: a и b — одно вещество (2-метилбутан), c — его изомер (2,2-диметилпропан).

Проверь себя

Сколько структурных изомеров (алканов) состава C₆H₁₄?

Гексан; 2- и 3-метилпентан; 2,2- и 2,3-диметилбутан.

Глава 3

Строение и номенклатура алканов

Электронная формула атома углерода 1s² 2s² 2p². В возбуждённом состоянии (2s¹ 2p³) у него четыре неспаренных электрона. В алканах одна s- и три p-орбитали смешиваются и образуют четыре одинаковые sp³-гибридные орбитали. Они максимально удаляются друг от друга и направлены к вершинам тетраэдра: угол 109°28′.

Анимация · тетраэдр метанаЧетыре связи C–H одинаковы; длинные цепи имеют форму зигзага, вращение вокруг C–C свободное.Подсчёт связей

В алканах только σ-связи: C–H (sp³–s, полярные) и C–C (sp³–sp³, неполярные). В молекуле CₙH₂ₙ₊₂: связей C–H — 2n + 2 (столько же, сколько атомов H), связей C–C — n − 1, всего σ-связей — 3n + 1, гибридных орбиталей — 4n.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

Установите соответствие для молекулы алкана, в которой 12 полярных ковалентных связей.1. Общее число σ-связей 2. Общее число гибридных орбиталей 3. Число неполярных ковалентных связейa. 5 b. 20 c. 16 d. 4 e. 24

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. В углеводороде полярные связи — только C–H, значит атомов H 12: 2n + 2 = 12, n = 5 — пентан C₅H₁₂.Почему так?

   Электроотрицательности C и H различны (2,5 и 2,1) — связь слабополярная; в связи C–C атомы одинаковы — неполярная.

2. 1) σ = 3n + 1 = 16 → c. 2) гибридные орбитали: у каждого sp³-углерода 4, 5 · 4 = 20 → b.
3. 3) неполярные связи C–C: n − 1 = 4 → d.
4. Ответ: 1 – c; 2 – b; 3 – d.

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

Число полярных ковалентных связей в молекуле углеводорода равно числу атомов водорода. Алкан, в молекуле которого 12 полярных ковалентных связей, — C₅H₁₂ В его молекуле 16 сигма-связей, число гибридных орбиталей 5 · 4 = 20, число неполярных ковалентных связей 5 – 1 = 4Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько σ-связей в молекуле гептана C₇H₁₆?

σ = 3n + 1.

Если от алкана отнять один атом водорода, получится алкильный радикалCₙH₂ₙ₊₁–; его название образуется заменой суффикса «-ан» на «-ил»:

Радикал	Название
CH₃–	метил
CH₃–CH₂– (C₂H₅–)	этил
CH₃–CH₂–CH₂–	пропил
(CH₃)₂CH–	изопропил
C₄H₉–	бутил

Номенклатура алканов (ИЮПАК)

1. Выбери самую длинную углеродную цепь (она может быть записана не в строку — проходить через «заместитель»). Если длины равны, бери ту, где больше заместителей.
2. Пронумеруй цепь с конца, ближайшего к заместителю; при равных расстояниях — чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей.
3. Запиши название: положение заместителя (цифра), число (ди-, три-, тетра-) и название; разные радикалы — по алфавиту; в конце — название алкана главной цепи. Цифры разделяют запятой, цифру и слово — дефисом: 2,2,4-триметилпентан.

Пример 3

Назови: CH₃–CH(CH₃)–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃.

1. Ищем самую длинную цепь: и от левой CH₃ до конца группы C₂H₅, и до правой CH₃ — по 5 атомов. В обеих цепях заместители одинаковые.Почему так?

   Хотя этильная группа записана как «боковая», она может быть частью главной цепи — всегда считай атомы углерода.

2. Нумеруем слева: заместители у 2 (метил) и 3 (этил) — сумма 5; справа было бы 3 и 4 — сумма 7.Почему так?

   Правило наименьших номеров: выбираем направление, в котором заместители встречаются раньше.

3. По алфавиту этил (э) идёт раньше метила (м). Главная цепь — пентан.
4. Ответ: 3-этил-2-метилпентан (C₈H₁₈).

Глава 4

Свойства алканов: горение, галогенирование, крекинг

История

Днём семья в Гобустане. На серых холмах видны небольшие конусы — грязевые вулканы. В лужицах кратеров «кипит» холодная грязь: пузыри вздуваются и лопаются. Гид рассказывает, что газ в пузырях — в основном метан, на некоторых вулканах он даже горит.

У ученика два вопроса: легче ли метан воздуха — поднимается ли газ из пузыря вверх или стелется по земле? И сколько м³ кислорода нужно для полного сгорания 1 м³ метана?

В грязевой луже лопаются пузыри; в круге молекулы метана поднимаются вверх.

Физические свойства. Алканы бесцветны, нерастворимы в воде, легче воды; метан без запаха.

Химические свойства. σ-связи прочные и малополярные, поэтому алканы при обычных условиях пассивны: не реагируют с кислотами, щелочами, раствором KMnO₄ и бромной водой. Они реагируют лишь в жёстких условиях — в пламени, на свету, при высокой температуре. Важнейшая реакция — горение:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + QCₙH₂ₙ₊₂ + (3n + 1)/2 O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂OАнимация · горение метанаРвутся связи C–H и O=O, образуются C=O и O–H; при недостатке кислорода — CO и сажа.История

Вопросы из Гобустана. M(CH₄) = 16 г/моль, средняя молярная масса воздуха 29 г/моль: D(возд.) = 16 : 29 ≈ 0,55 — метан почти вдвое легче воздуха и, выйдя из пузыря, поднимается вверх (поэтому утечка газа на кухне сначала скапливается под потолком). По уравнению 1 объём CH₄ реагирует с 2 объёмами O₂ — объёмы газов относятся как моли: на 1 м³ метана нужно 2 м³ кислорода, то есть около 2 : 0,21 ≈ 9,5 м³ воздуха.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

При полном сгорании 4,4 г какого алкана образуется 6,72 л CO₂ (н. у.)? Aᵣ(C) = 12, Aᵣ(H) = 1

Рисунок меняется вместе с шагами.A) C₅H₁₂B) C₃H₈C) C₄H₁₀D) CH₄E) C₂H₆

1. n(CO₂) = 6,72 : 22,4 = 0,3 моль.
2. Общее уравнение: CₙH₂ₙ₊₂ → nCO₂. M(CₙH₂ₙ₊₂) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2: из (14n + 2) г алкана получается n моль CO₂.Почему так?

   Из одного атома углерода — одна молекула CO₂: атомы углерода сохраняются.

3. Пропорция: 4,4 · n = 0,3 · (14n + 2) → 4,4n = 4,2n + 0,6 → n = 3: C₃H₈.
4. Проверка: 4,4 г C₃H₈ = 0,1 моль → 0,3 моль CO₂ = 6,72 л ✓. Остальные варианты дают 6,16–6,84 л.
5. Ответ: C₃H₈ (вариант B).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

ν(CO₂) = 6,72 : 22,4 = 0,3 моль 4,4 г 0,3 моль CₙH₂ₙ₊₂ + xO₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O 14n + 2 г n моль 4,4n = 4,2n + 0,6 0,2n = 0,6 n = 3 [C₃H₈]Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) кислорода расходуется на полное сгорание 11,2 л (н. у.) метана?

V(O₂) = 2 · V(CH₄).

Галогенирование. На свету (или при нагревании) алканы вступают с хлором и бромом в реакцию замещения: CH₄ + Cl₂ hν→ CH₃Cl + HCl. При избытке хлора атомы водорода замещаются один за другим: CH₂Cl₂, CHCl₃ (хлороформ), CCl₄. Реакция идёт по радикально-цепному механизму:

Анимация · механизм хлорированияКаждый замещённый атом H даёт одну молекулу HCl. В пропане, бутане водород у третичного и вторичного углерода замещается легче, чем у первичного: из пропана получается в основном 2-хлорпропан.Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

При реакции 1 моль алкана CₙH₂ₙ₊₂ с хлором замещается 60% от общего числа атомов водорода и образуется 219 г HCl. Вычислите n. Mᵣ(HCl)=36,5

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 4B) 3C) 2D) 5E) 6

1. При замещении каждый атом H даёт одну молекулу HCl: CₙH₂ₙ₊₂ + xCl₂ → CₙH₂ₙ₊₂₋ₓClₓ + xHCl.Почему так?

   Один атом молекулы хлора встаёт на место H, второй вместе с этим H образует HCl.

2. n(HCl) = 219 : 36,5 = 6 моль → в 1 моль алкана замещено 6 моль H.
3. 6 H — это 60 % всего водорода: H = 6 : 0,6 = 10.
4. 2n + 2 = 10 → n = 4 (бутан C₄H₁₀).
5. Ответ: 4 (вариант A).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Алканы вступают с хлором в реакцию замещения. При этих реакциях сколько моль атомов водорода замещается, столько же моль HCl образуется. Количество образовавшегося HCl 219/36,5 =6 моль. Если замещено 60% … атомов водорода, значит, в молекуле алкана 10 атомов водорода. Алкан с 10 атомами водорода в молекуле — C₄H₁₀. (2n+2=10, n=4)Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

При высокой температуре рвутся связи C–C алканов:

• крекинг: C₁₀H₂₂ t→ C₅H₁₂ + C₅H₁₀ (алкан + алкен);
• разложение метана: CH₄ 1000 °C→ C + 2H₂; 2CH₄ 1500 °C→ C₂H₂ + 3H₂ (ацетилен);
• дегидрирование: C₂H₆ t, Ni→ C₂H₄ + H₂;
• изомеризация: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ AlCl₃, t→ CH₃–CH(CH₃)–CH₃;
• нитрование (реакция Коновалова): CH₄ + HNO₃ t→ CH₃NO₂ + H₂O.

Проверь себя

Сколько моль HCl образуется при полном хлорировании (замещении всех H) 1 моль пропана C₃H₈ на свету?

Каждый H — одна молекула HCl.

Глава 5

Получение алканов

История

В понедельник ученик рассказывает учителю химии о грязевых вулканах. Учитель улыбается: «Метан можно получить и в классе». Он насыпает в пробирку смесь 8,2 г безводного ацетата натрия CH₃COONa и 6 г гидроксида натрия, нагревает и собирает выделяющийся газ в перевёрнутый цилиндр вытеснением воды. Все в защитных очках.

По мере заполнения цилиндра уровень воды опускается. Сколько литров (н. у.) метана получится и какое из веществ смеси взято в избытке?

Горит спиртовка, пузыри метана поднимаются в цилиндр и вытесняют воду.

В промышленности алканы получают из природного газа (газ месторождения Шахдениз — в основном метан), попутных нефтяных газов, при переработке нефти (перегонка, крекинг). Их можно получить и из синтез-газа: nCO + (2n + 1)H₂ t, кат.→ CₙH₂ₙ₊₂ + nH₂O.

В лаборатории метан получают сплавлением натриевой соли карбоновой кислоты со щёлочью (декарбоксилирование, метод Дюма):

CH₃COONa + NaOH t→ CH₄↑ + Na₂CO₃Анимация · метан из ацетата натрияОбщее правило: из R–COONa получается алкан R–H — цепь короче на один атом углерода (из CH₃CH₂COONa — этан).История

Расчёт опыта в классе. n(CH₃COONa) = 8,2 : 82 = 0,1 моль, n(NaOH) = 6 : 40 = 0,15 моль. В уравнении отношение 1 : 1, значит NaOH в избытке (остаётся 0,05 моль = 2 г), считаем по ацетату натрия: n(CH₄) = 0,1 моль, V = 0,1 · 22,4 = 2,24 л. В сосуде остаются 10,6 г Na₂CO₃ и 2 г NaOH. Учитель подносит горлышко цилиндра к пламени: метан горит спокойным голубоватым пламенем.

Лаборатория · получение метанаАнимация · массы во времениm(CH₃COONa)8.2 гm(NaOH)6 гn(CH₃COONa) = 0 моль, n(NaOH) = 0 мольV(CH₄) = 0 л (m = 0 г), m(Na₂CO₃) = 0 гостаётся: CH₃COONa 0 г, NaOH 0 гКривая вещества, взятого в избытке, не опускается до нуля; объём газа пропорционален количеству метана.Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Вычислите a (1), b (2) и c (3).

Ситуация (ГЭЦ, перевод): При нагревании смеси CH₃COONa и NaOH в закрытом сосуде массы веществ в ходе реакции меняются со временем так, как показано на графике. После окончания реакции при добавлении к твёрдому остатку в сосуде раствора HCl наблюдается выделение газа X. На полную реакцию твёрдого остатка в сосуде расходуется 122 мл раствора HCl. Aᵣ(C)=12; Aᵣ(H)=1; Aᵣ(O)=16; Aᵣ(Na)=23

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. Уравнение: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ (M: 82, 40, 16, 106). Растущая кривая, остановившаяся на 3,2 г, — метан, поднимающаяся до c — Na₂CO₃; две убывающие кривые — реагенты, обе начинаются с b.Почему так?

   Кривая, опускающаяся до нуля, — вещество, израсходованное полностью (CH₃COONa), остановившаяся на a — взятое в избытке (NaOH).

2. n(CH₄) = 3,2 : 16 = 0,2 моль. b = m(CH₃COONa) = 0,2 · 82 = 16,4 г; c = m(Na₂CO₃) = 0,2 · 106 = 21,2 г.
3. Израсходовано NaOH: 0,2 · 40 = 8 г. Вначале NaOH тоже было b = 16,4 г: a = 16,4 − 8 = 8,4 г.Почему так?

   Внимание: в пояснении ГЭЦ записана строка «16,4 – a = 8,4» (в цитате пропущена) — верно b – a = 8, то есть 16,4 – a = 8. Результат a = 8,4 г верен.

4. Ответ: 1) a = 8,4; 2) b = 16,4; 3) c = 21,2.

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

b x 3,2 г c … CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ 82 г 40 г 16 г 106 г b г ----- 3,2 г 82 г ----- 16 гb = 16,4 г (расходуется CH₃COONa) 3,2 г ----- c г 16 г ----- 106 гc = 21,2 г (образуется Na₂CO₃) x г ---- 3,2 г 40 г ---- 16 гx = 8 г … (расходуется NaOH) b – a = 8 … a = 8,4Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

Другие лабораторные способы:

• гидролиз карбида алюминия: Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄↑ + 4Al(OH)₃;
• реакция Вюрца (галогеналкан + натрий, цепь удлиняется): 2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl; из двух разных галогеналканов получается смесь трёх алканов;
• гидрирование алкенов: CH₂=CH₂ + H₂ Ni, t→ CH₃–CH₃;
• из простых веществ: C + 2H₂ Ni, t→ CH₄.

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) метана выделится при полной реакции 14,4 г Al₄C₃ с водой? (M(Al₄C₃) = 144 г/моль)

n(Al₄C₃) = 0,1 моль → n(CH₄) = 0,3 моль.

Глава 6

Циклоалканы

Циклоалканы

Циклоалканы — предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода образуют замкнутое кольцо (цикл). Общая формула CₙH₂ₙ (n ≥ 3). Все атомы углерода в sp³-гибридизации, связи только σ. Название образуют приставкой «цикло-» к названию алкана: циклопропан, циклобутан, метилциклобутан.

В малых циклах угол C–C–C намного меньше 109,5° — орбитали перекрываются слабо, связи «напряжены». Циклогексан не плоский (форма кресла), его углы нормальные.

В циклической молекуле CₙH₂ₙ: связей C–C n, C–H — 2n, σ-связей — 3n, гибридных орбиталей — 4n. Изомерия: размера цикла (циклобутан и метилциклопропан), положения заместителей, цис-транс (1,2-диметилциклопропан) и межклассовая — с алкенами той же формулы (циклопропан и пропен — оба C₃H₆).

Пример 4

Запиши структурные изомеры циклоалканов состава C₅H₁₀.

1. Цикл из 5 атомов: циклопентан.
2. Цикл из 4 атомов + CH₃: метилциклобутан.
3. Цикл из 3 атомов + 2 атома: этилциклопропан, 1,1-диметилциклопропан, 1,2-диметилциклопропан.Почему так?

   В 1,2-диметилциклопропане группы CH₃ могут быть по одну или по разные стороны цикла — у него есть ещё цис- и транс-изомеры.

4. Ответ: 5 структурных изомеров (с цис-транс — 6); кроме того, их изомерами являются алкены состава C₅H₁₀ (пентен-1 и др.).

Химические свойства. Циклопентан и циклогексан ведут себя как алканы — вступают в реакции замещения: C₆H₁₂ + Cl₂ hν→ C₆H₁₁Cl + HCl. Напряжённые малые циклы (C₃, C₄) вступают в реакции присоединения с раскрытием цикла: C₃H₆ + Br₂ → CH₂Br–CH₂–CH₂Br (1,3-дибромпропан), C₃H₆ + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br. Все циклоалканы горят: CₙH₂ₙ + 1,5nO₂ → nCO₂ + nH₂O; при дегидрировании циклогексана получается бензол: C₆H₁₂ t, Pt→ C₆H₆ + 3H₂.

Анимация · раскрытие цикла циклопропанаНапряжённая связь C–C рвётся, к концевым атомам присоединяется H; циклопентан и циклогексан сохраняют цикл.

Получение: из нефти (нафталанская нефть богата нафтенами — циклоалканами), гидрированием бензола C₆H₆ + 3H₂ Ni, t→ C₆H₁₂ и из дигалогеналканов действием цинка или натрия: CH₂Br–CH₂–CH₂Br + Zn → C₃H₆ + ZnBr₂.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

Установите соответствие на основе диаграммы Эйлера–Венна.В молекуле:a. один первичный атом углеродаb. 15 сигма-связейc. 60% атомов углерода вторичныеd. один третичный атом углеродаe. 24 гибридные орбитали

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 1 – c; 2 – b, e; 3 – aB) 1 – d; 2 – b, e; 3 – a, cC) 1 – a, e; 2 – b, d; 3 – cD) 1 – e; 2 – b, c; 3 – a, dE) 1 – c; 2 – d; 3 – a

1. Этилциклобутан C₆H₁₂: углерод цикла с заместителем связан с тремя C (третичный), остальные 3 атома цикла и CH₂ этила — вторичные (4), CH₃ этила — первичный (1).Почему так?

   В цикле у каждого атома не меньше двух соседей-углеродов, поэтому в кольце циклоалкана первичных атомов нет.

2. Метилциклобутан C₅H₁₀: третичный 1, вторичных 3 (3/5 = 60 %), первичный 1. σ = 3n: 18 и 15; гибридных орбиталей 4n: 24 и 20.
3. Только этилциклобутан: e (24 гибридные орбитали) → 1. Только метилциклобутан: b (15 σ), c (60 % вторичных) → 2. Обоим: a, d → 3.
4. Ответ: 1 – e; 2 – b, c; 3 – a, d (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

В молекуле этилциклобутана всего 6 атомов углерода. Из них один первичный, четыре вторичных, один третичный. В молекуле этилциклобутана 18 сигма-связей, 24 гибридные орбитали. В молекуле метилциклобутана всего 5 атомов углерода. Из них один первичный, три вторичных, один третичный. В молекуле метилциклобутана 15 сигма-связей, 20 гибридных орбиталей.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Какова относительная молекулярная масса циклоалкана, в молекуле которого 24 гибридные орбитали?

4n = 24 → n = 6; Mr(C₆H₁₂) = 14n.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 01.06.2025

Сравните X, Y и Z.

Внимание: в последней строке пояснения ГЭЦ для пропаналя записано «Z = 2» (в цитате пропущено). В пропанале CH₃–CH₂–CHO только одна группа –CH₂–: Z = 1. В глицерине HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH и в масляной кислоте CH₃–CH₂–CH₂–COOH по две метиленовые группы: X = Y = 2 > Z = 1.

A) X=Z >YB) X=Y >ZC) Y>Z >XD) X>Y>ZE) X>Z >YОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: X = Y > Z (вариант B).

Метиленовая группа: – CH₂ –X = 2 CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH Y = 2 CH₃ – CH₂ – CHO …Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 13.07.2025

Что общего у циклопропана и пропена?

A) структурные формулыB) общее число сигма-связей в молекулеC) число гибридных орбиталей в молекулеD) общее число атомов в молекулеE) промышленные способы полученияОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: общее число атомов в молекуле (вариант D).

И у циклопропана, и у пропена химическая формула C₃H₆. Как видно из химической формулы, общее число атомов в молекуле одинаково.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 13.07.2025

Если при полном сгорании 15 г алкана выделилось 44 г оксида углерода (IV), сколько граммов воды образовалось в реакции? Aᵣ(C)=12, Aᵣ(H)=1, Aᵣ(O)=16

Открытое задание: запиши ответ сам.

Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 27 г.

CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 ·O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O … 14n+2 г алкана ---------------44n г CO₂ 15 г алкана -----------------44 г CO₂ n=2, значит, алкан — C₂H₆. Вычислим массу (г) воды, … C₂H₆ → 3H₂O 30 г C₂H₆-----------54 г H₂O 15 г C₂H₆------------x г H₂O x=27Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 07.06.2026

При полном сгорании 3 г алкана образуется 8,8 г углекислого газа. Определите формулу этого алкана. Aᵣ(H)=1, Aᵣ(C)=12, Aᵣ(O)=16

A) C₃H₈B) C₂H₆C) CH₄D) C₄H₁₀E) C₅H₁₂Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: C₂H₆ (вариант B).

3 г ------------------ 8,8 г CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ … + (n+1) H₂O 14n+2 ----------------- 44n 3 · 44n=8,8(14n+2) 15n=14n+2 n=2Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 01.06.2025

Вычислите, сколько литров (н. у.) газа X выделилось (1), и напишите полное ионное уравнение реакции его получения (2).

Ситуация (ГЭЦ, перевод): При нагревании смеси CH₃COONa и NaOH в закрытом сосуде массы веществ в ходе реакции меняются со временем так, как показано на графике. После окончания реакции при добавлении к твёрдому остатку в сосуде раствора HCl наблюдается выделение газа X. На полную реакцию твёрдого остатка в сосуде расходуется 122 мл раствора HCl. Aᵣ(C)=12; Aᵣ(H)=1; Aᵣ(O)=16; Aᵣ(Na)=23График и решение — в задании ГЭЦ из 5-й главы (a = 8,4; b = 16,4; c = 21,2). Внимание: в строке «Правильный ответ» ГЭЦ номера пунктов перепутаны (1 — ионное уравнение, 2 — 4,48); по условию (1) — объём, (2) — ионное уравнение.

Открытое задание: запиши ответ сам.

Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 1) 4,48 л; 2) 2Na⁺ + CO₃²⁻ + 2H⁺ + 2Cl⁻ → 2Na⁺ + 2Cl⁻ + H₂O + CO₂↑.

При реакции образовавшегося Na₂CO₃ с раствором HCl образуется газ X (CO₂): 21,2 г x л Na₂CO₃ + 2HCl → 2NaCl + H₂O + CO₂↑ 106 г 22,4 л 21,2 г ---- x л 106 г ----- 22,4 лx = 4,48 л (образуется CO₂) 2Na⁺ + CO₃²⁻ + 2H⁺ + 2Cl⁻ → 2Na⁺ + 2Cl⁻ + H₂O + CO₂Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 01.06.2025

Вычислите, сколько моль соли образовалось в сосуде в конце реакции с раствором HCl (1), и молярную концентрацию (моль/л) раствора HCl (2).

Ситуация — в задании выше; твёрдый остаток в сосуде: 21,2 г Na₂CO₃ и оставшиеся в избытке 8,4 г NaOH.

Открытое задание: запиши ответ сам.

Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 1) 0,61 моль; 2) 5 моль/л.

Твёрдый остаток в сосуде состоит из оставшегося в избытке NaOH и образовавшегося Na₂CO₃. Добавленный раствор HCl реагирует с обоими веществами, и образуется соль NaCl: … Na₂CO₃ + 2HCl → 2NaCl + H₂O + CO₂ …x = 0,4моль (расходуется HCl) …y = 0,4моль (образуется NaCl) … NaOH + HCl → NaCl + H₂O … x = 0,21 моль (расходуется HCl) … y = 0,21 моль (образуется NaCl) Общее количество образовавшейся в сосуде соли NaCl: 0,4 + 0,21 = 0,61 Общее количество израсходованного HCl: 0,4 + 0,21 = 0,61 Молярная концентрация кислоты: C(HCl) = ν : V = 0,61 : 0,122 = 5 моль/литрИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 12.07.2026

Вычислите x. (¹²₆C; ¹₁H)

Открытое задание: запиши ответ сам.

Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 42 (вариант A).

Циклоалканы имеют общую формулу CₙH₂ₙ. По общей формуле число нейтронов (12-6)n=6n. 6n = 18, n = 3. Подставив значение n в общую формулу, получим Mᵣ(CₙH₂ₙ) = 14n = 14 · 3 = 42Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Бутлеров: атомы соединены в определённой последовательности по валентности (химическое строение); свойства зависят от состава и строения; углерод четырёхвалентен.
• Тип углерода — число соседей-углеродов: первичный CH₃, вторичный CH₂, третичный CH, четвертичный C.
• Гомологи различаются на CH₂ (Mr — на 14); изомеры — одинаковый состав, разное строение; C₄H₁₀ — 2, C₅H₁₂ — 3, C₆H₁₄ — 5 изомеров.
• Алканы CₙH₂ₙ₊₂: sp³, 109°28′; C–H 2n + 2, C–C n − 1, σ 3n + 1, гибридных орбиталей 4n.
• Название: самая длинная цепь, нумерация от ближайшего к заместителю конца, радикалы по алфавиту: 3-этил-2-метилпентан.
• Свойства: горение CₙH₂ₙ₊₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O; на свету радикальное замещение (каждый H → 1 HCl); крекинг, дегидрирование, изомеризация.
• Получение: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃, Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃, реакция Вюрца, гидрирование.
• Циклоалканы CₙH₂ₙ — изомеры алкенов; σ 3n; циклы C₃–C₄ раскрываются при присоединении, C₅–C₆ вступают в замещение.

Типичные ошибки

«CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ и CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ — два разных вещества».

Это две записи одного и того же 2-метилбутана: цепь можно нумеровать слева или справа. Для изомера должен измениться порядок соединения.

«Главная цепь — та, что записана в строку», например название «2-этилбутан».

Самая длинная цепь может проходить через «заместитель»: CH₃–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃ — на самом деле 3-метилпентан.

«У гомологов одинаковы молекулярные массы и число связей».

Одинаковы класс и элементный состав; каждая группа CH₂ увеличивает Mr на 14, а число σ-связей на 3.

«Все циклоалканы, как алкены, вступают в реакции присоединения».

Раскрываются только напряжённые малые циклы (циклопропан, циклобутан); циклопентан и циклогексан, как алканы, вступают в замещение.

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Какова общая формула алканов?

Предельный ациклический углеводород: на каждый углерод приходится максимум водорода — CₙH₂ₙ₊₂.

2 · Уровень 1

Гибридизация углерода и угол H–C–H в молекуле метана:

Четыре одинаковые sp³-орбитали направлены к вершинам тетраэдра.

3 · Уровень 2

Сколько структурных изомеров состава C₅H₁₂?

Пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан.

4 · Уровень 2

Какой реакцией нельзя получить метан?

2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl — реакция Вюрца удлиняет цепь, получается бутан.

5 · Уровень ГЭЦ

Сколько литров (н. у.) кислорода нужно для полного сгорания 8,96 л (н. у.) пропана?

C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O; V(O₂) = 5 · 8,96 = 44,8 л.

6 · Уровень ГЭЦ

Сколько монохлорпроизводных (структурных изомеров) может дать 2-метилбутан?

Разные типы H: при C1 (и CH₃ при C2), C2, C3, C4 — четыре продукта.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 75; B-64, C-64, D-78
2. 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 31; B-51, C-42, D-38; вариант A, 58; B-58, C-58, D-58; вариант A, 32; B-46, C-48, D-39; вариант A, 59; B-59, C-59, D-59; вариант A, 60; B-60, C-60, D-60
3. 13.07.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 83; B-86, C-85, D-84
4. 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 34; B-40, C-37, D-39; вариант A, 31; B-49, C-47, D-50
5. 07.06.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 70; B-74, C-71, D-69; вариант A, 77; B-70, C-82, D-70
6. 12.07.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 84; B-86, C-86, D-86
7. 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 57; B-57, C-57, D-57; вариант A, 32; B-47, C-43, D-45

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.