Bu dərsi bir şagirdin bir günü ilə keçəcəyik: səhər babanın emalatxanasında formalinin köməyi ilə şüşə gümüşlənir, günorta biologiya kabinetində formalinli eksponatlara baxırıq, axşam isə bacı dırnaq lakını asetonla silir. Karbonil qrupunun quruluşunu animasiyalarda görəcək, aldehidlərin və ketonların alınmasını və xassələrini öyrənəcək, gümüş güzgü reaksiyası ilə hesablamalar aparacaq və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.
≈ 50 dəqiqə5 fəsil8 DİM tapşırığı10–11-ci sinif materialıBazar günü səhər şagird İçərişəhərdə babasının köhnə güzgü emalatxanasına gəlir. Baba təmiz şüşə lövhəni masaya qoyur, üstünə gümüş-nitratın ammonyaklı məhlulunu tökür və bir neçə damcı formalin əlavə edir. Bir neçə dəqiqədən sonra şüşə parlamağa başlayır — onun üzü nazik gümüş təbəqə ilə örtülür.
Baba deyir: «Formalin — formaldehidin, HCHO, suda məhluludur. O olmasa, gümüş məhlulda qalardı». Şagird düşünür: formaldehid gümüş ionlarını necə metala çevirir?
Şüşə gümüşlə örtülür; dairədə gümüş ionları elektron alıb metala çevrilir.Əvvəlcə təxmin etSənin fikrincə, formaldehid gümüşü məhluldan nəyin hesabına çıxarır? Cavabı 3-cü fəsildə görəcəyik.
Bu dərsdə karbonil qrupu olan birləşmələri — aldehidləri və ketonları öyrənəcəyik: quruluşunu, adlarını, alınmasını, xassələrini və onları bir-birindən fərqləndirən reaksiyaları.
Fəsil 1Aldehidlər — molekulunda karbohidrogen radikalına (və ya hidrogenə) birləşmiş aldehid qrupu –CHO olan üzvi birləşmələrdir. Ketonlarda karbonil qrupu >C=O iki radikala birləşib: R–CO–R′. Doymuş aldehidlərin və ketonların ümumi formulu CₙH₂ₙO.
Karbonil karbonu sp²-hibridləşmə halındadır: onun üç σ-rabitəsi bir müstəvidə 120°-yə yaxın bucaq altındadır, C=O rabitəsində isə bir σ və bir π-rabitə var. Oksigen elektronları özünə çəkir, ona görə C=O rabitəsi güclü polyardır.
Animasiya · karbonil qrupuπ-elektronlar oksigenə sürüşür: karbonda δ+, oksigendə δ−. Aldehid molekullarında O–H yoxdur, onlar arasında hidrogen rabitəsi yaranmır — formaldehid qazdır, metanol isə maye. Amma su molekulları karbonil oksigeni ilə hidrogen rabitəsi yaradır, ona görə kiçik aldehidlər suda yaxşı həll olur.| Formul | IUPAC | Tarixi ad |
|---|---|---|
| HCHO | metanal | formaldehid (qarışqa aldehidi) |
| CH₃CHO | etanal | asetaldehid (sirkə aldehidi) |
| C₂H₅CHO | propanal | propion aldehidi |
| C₃H₇CHO | butanal | yağ aldehidi |
Ən uzun zəncir CHO karbonunu daxil edir və nömrələmə ondan başlayır (C1); alkanın adına “-al” şəkilçisi əlavə olunur: CH₃–CH(CH₃)–CHO — 2-metilpropanal. Aldehidlərdə izomerlik: karbon skeleti və sinifləraarası — ketonlarla (C₃H₆O: propanal və propanon).
Nümunə 1Adlandırın: (CH₃)₂CH–CH₂–CHO.
Aldehid qrupu həmişə zəncirin ucundadır, ona görə onun yerini adda yazmırıq.
3,3-dimetilbutanal molekulunda funksional qrupun kütlə payını (%-lə) hesablayın. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(H)=1, Aᵣ(O)=16
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.Funksional qrup aldehid qrupunun hamısıdır: C, H və O birlikdə.
3,3-dimetilbutanalın kimyəvi formulu C₆H₁₂O, 1 molunun kütləsi 100 qramdır. Tərkibində olan CHO funksional qrupunun kütləsinin 29 qram olduğunu nəzərə alsaq, bu funksional qrupun kütlə payı 29% təşkil edir.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)Özün yoxla
C₄H₈O formulu ilə neçə aldehid var?
butanal və 2-metilpropanal (butanon isə ketondur).
Fəsil 2Ən vacib üsul spirtlərin oksidləşməsidir. Birli spirtdən aldehid, ikili spirtdən keton alınır:
Hansı reaksiyalarda keton alınır?
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.Ketonda karbonil karbonu iki karbonla birləşib — deməli, spirtdə OH da iki karbonlu karbonda (ikili) olmalıdır.
Məlumdur ki, ikili spirtlərin CuO ilə reaksiyasından ketonlar alınır. Verilmiş reaksiyalardan yalnız birinci və üçüncü reaksiyalarda götürülən spirtlər ikilidir. Deməli, birinci və üçüncü reaksiyalardan keton alınacaq.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)Nümunə 2
23 q etanol CuO ilə oksidləşdirilir. Çıxım 80 %-dirsə, neçə qram asetaldehid alınar?
M(CH₃CHO) = 24 + 4 + 16 = 44 q/mol.
9,2 q etanolu asetaldehidə oksidləşdirmək üçün neçə qram CuO lazımdır?
n(C₂H₅OH) = 0,2 mol = n(CuO); M(CuO) = 80 q/mol.
Fəsil 3Aldehid qrupu həm reduksiya, həm də oksidləşmə reaksiyalarına girir. Hidrogenin birləşməsi (π-rabitə qırılır) birli spirt verir: CH₃–CHO + H₂ Ni, t→ CH₃–CH₂–OH; ketonlar eyni yolla ikili spirtə çevrilir.
İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025CH₃–C(=O)H +H₂ t, kat→ X X-i müəyyən edin.
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) etil spirtiB) dietil efiriC) asetaldehidD) sirkə turşusuE) metil spirtiAldehiddə C=O zəncirin ucundadır, ona görə OH da uc karbona düşür — birli spirt.
Aldehidlərin hidrogenlə reaksiyasından molekulunda eyni sayda karbon atomu olan birli spirtlər alınır. CH₃–C(=O)H +H₂ t, kat→ reaksiyasından etil spirtinin (C₂H₅OH) alındığı məlum olur. X=C₂H₅OH, etil spirti.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)Keyfiyyət reaksiyaları
Aldehidlər zəif oksidləşdiricilərlə də asanlıqla karbon turşularına oksidləşir. 1) Gümüş güzgü reaksiyası: CH₃CHO + Ag₂O NH₃, t→ CH₃COOH + 2Ag↓ — sınaq şüşəsinin divarı gümüşlə örtülür. 2) Mis(II)-hidroksidlə: CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ t→ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O — mavi çöküntü kərpic-qırmızı rəngə çevrilir. Bunlar aldehid qrupunun keyfiyyət reaksiyalarıdır.
Animasiya · gümüş güzgü və Cu(OH)₂Aldehid qrupu C–H rabitəsinin hesabına oksidləşir: Ag⁺ ionları elektron alıb metal gümüşə, Cu²⁺ isə Cu⁺-a (Cu₂O) reduksiya olunur.HekayəEmalatxananın sualına cavab: formaldehidin aldehid qrupu asan oksidləşir və elektronlarını gümüş ionlarına verir — onlar metal gümüş kimi şüşəyə çökür. Baba deyir ki, 1 m² güzgüyə təxminən 2,16 q gümüş lazımdır. n(Ag) = 2,16 : 108 = 0,02 mol; HCHO + Ag₂O → HCOOH + 2Ag tənliyinə görə n(HCHO) = 0,01 mol, yəni 0,3 q formaldehid və ya cəmi 0,75 q 40 %-li formalin.
Laboratoriyada karbonil birləşməsini seç və onun kütləsini dəyiş: neçə qram gümüş ayrılır?
Laboratoriya · gümüş güzgüAnimasiya · güzgü yaranırmaddənin kütləsi4.5 qn = 0 mol → m(Ag) = 0 q1 mol aldehid 2 mol (216 q) gümüş verir. Ketonun karbonil karbonunda hidrogen yoxdur — aseton gümüş güzgü vermir.Nümunə 34,4 q asetaldehid gümüş güzgü reaksiyasına girir. Neçə qram gümüş ayrılır?
Bir aldehid qrupu iki Ag⁺ ionunu reduksiya edir: C⁺¹ → C⁺³, 2 elektron.
2,9 q propanal mis(II)-hidroksidlə qızdırıldıqda neçə qram Cu₂O çökür?
n(C₂H₅CHO) = 2,9/58 = 0,05 mol = n(Cu₂O); M(Cu₂O) = 144 q/mol.
Fəsil 4Günorta şagird məktəbə — biologiya dərnəyinə gedir. Kabinetin rəflərində bankalarda eksponatlar saxlanılır. Müəllim bir bankanın qapağını açanda kəskin iy yayılır. «Bu, formalindir, — deyir müəllim, — formaldehidin 40 %-li sulu məhlulu. O, zülalları bərkidir və çürüməyə qoymur».
Masada 750 q formalin olan şüşə var. Şagird hesablamaq istəyir: onda neçə mol formaldehid var və bu formaldehid qaz halında (n.ş.) neçə litr həcm tutardı?
Bankanın qapağı açılır; formaldehid molekulları havaya çıxır.Formaldehid (metanal) HCHO — kəskin iyli, zəhərli qazdır, suda yaxşı həll olur. Onun 40 %-li sulu məhlulu — formalin — bioloji preparatları saxlamaq, dezinfeksiya üçün işlədilir. Formaldehidi metanolun oksidləşməsindən alırlar; fenolla polikondensləşməsindən fenol-formaldehid qətranları alınır. Asetaldehid (etanal) CH₃CHO — tez uçan maye (tqayn = 21 °C); ondan sənayedə sirkə turşusu alınır: 2CH₃CHO + O₂ kat→ 2CH₃COOH.
Animasiya · oksidləşmə pilləkəniMetanoldan karbon qazına qədər karbonun oksidləşmə dərəcəsi −2, 0, +2, +4 olur. Formaldehiddə karbonun hər iki tərəfində H var, ona görə qarışqa turşusu (HCOOH) da aldehid qrupu saxlayır və gümüş güzgü verir; artıq Ag₂O ilə formaldehid CO₂-yə qədər oksidləşə bilər.HekayəKabinetin sualı. Formalində m(HCHO) = 750 · 0,4 = 300 q; M(HCHO) = 12 + 2 + 16 = 30 q/mol, deməli n = 300 : 30 = 10 mol. Qaz halında bu, 10 · 22,4 = 224 l olardı — təxminən bir məişət soyuducusunun həcmi qədər! Formaldehid suda çox yaxşı həll olduğu üçün bu qədər qaz 750 q məhlulda “gizlənir”.
İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025Qarışqa turşusu və qarışqa aldehidi üçün ümumi olmayan nədir?- I. Karbon atomunun oksidləşmə dərəcəsi- II. Molekullarında sp²- hibrid vəziyyətində olan karbon atomlarının sayı- III. Adi şəraitdə aqreqat halları- IV. Cu(OH)₂ ilə reaksiyaya daxil olması
A) I, IIB) III, IVC) I, IIID) I, IVE) II, IVHCHO: 2 · (+1) + x + (−2) = 0 → x = 0; HCOOH: 2 · (+1) + x + 2 · (−2) = 0 → x = +2.
HCOOH molekulunda da H–C=O fraqmenti var — aldehid qrupu kimi oksidləşir.
qarışqa turşusu: HCOOH qarışqa aldehidi: HCHO +2 0 I. ümumi olmayan; HCOOH HCHO sp² sp² II. ümumi olan; HCOOH HCHO III. ümumi olmayan; HCOOH – maye HCHO - qaz IV. ümumi olan; HCOOH + 2Cu(OH)₂ t→ CO₂ + 3H₂O + Cu₂O HCHO + 2Cu(OH)₂ t→ HCOOH + 2H₂O + Cu₂OMənbə: DİM izahı — 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF)İmtahanda belə soruşulurDİM · 12.07.2026
H–C(=O)–H + Ag₂O(NH₃), t→ X + …; + H₂(t, kat)→ Y. X və Y maddələrini müəyyən edin.
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) CH₃OH | HCOOHB) C₂H₅OH | CH₃COOHC) HCOOH | C₂H₅OHD) CH₃COOH | CH₃OHE) HCOOH | CH₃OHDiqqət: artıq Ag₂O ilə formaldehid CO₂-yə qədər oksidləşə bilər (4Ag); məktəb tapşırıqlarında qəbul olunmuş sadələşdirmə — HCOOH.
Aldehidlərin Ag₂O-nun ammonyaklı suda məhlulu ilə reaksiyasından molekulunda eyni sayda karbonu olan doymuş birəsaslı karbon turşuları, hidrogenləşməsindən isə molekulunda eyni sayda karbonu olan doymuş biratomlu spirtlər alınırMənbə: DİM izahı — 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)Özün yoxla
150 q 40 %-li formalində neçə mol formaldehid var?
m(HCHO) = 150 · 0,4 = 60 q; M = 30 q/mol.
Fəsil 5Axşam evdə böyük bacı dırnaqlarındakı köhnə lakı silir. O, şüşədən pambığa bir az aseton tökür — lak dərhal həll olur, otağa kəskin, şirintəhər iy yayılır. Şagird şüşəyə baxır: “aseton, C₃H₆O”. Bu formul propanalın formulu ilə eynidir!
Şagird düşünür: deməli, aseton da aldehiddir və gümüş güzgü verməlidir? Və əgər 5,8 q asetonu hidrogenləşdirsək, neçə qram spirt alınar?
Pambıqdan aseton buxarlanır.KetonlarKetonlarda karbonil qrupu iki karbohidrogen radikalı ilə birləşib: R–CO–R′. Doymuş ketonların ümumi formulu CₙH₂ₙO (n ≥ 3). Ən sadəsi — aseton (propanon) CH₃–CO–CH₃: rəngsiz, uçucu maye (tqayn = 56 °C), yaxşı həlledicidir. Adlandırma: alkanın adına “-on” şəkilçisi və karbonilin yeri: butanon, pentan-2-on, pentan-3-on.
Ketonları ikili spirtlərin oksidləşməsindən alırlar (CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO → CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O); sənayedə aseton fenolla birlikdə kumoldan alınır. Ketonlar hidrogeni birləşdirib ikili spirtlərə çevrilir: CH₃–CO–CH₃ + H₂ Ni, t→ CH₃–CH(OH)–CH₃. Amma karbonil karbonunda hidrogen olmadığı üçün onlar zəif oksidləşdiricilərlə (Ag₂O, Cu(OH)₂) oksidləşmir — aldehidləri ketonlardan belə fərqləndirirlər.
Animasiya · aldehid və ya keton?Propanal və aseton izomerdir (C₃H₆O), amma gümüş güzgünü yalnız propanal verir: onun karbonil karbonunda H var.HekayəAxşamın sualları. Aseton aldehid deyil, ketondur: onun C=O qrupu zəncirin ortasındadır və gümüş güzgü vermir — propanalla eyni formullu sinifləraarası izomerdir. M(C₃H₆O) = 36 + 6 + 16 = 58 q/mol, n = 5,8 : 58 = 0,1 mol; hidrogenləşmədə 0,1 mol propan-2-ol alınır: m = 0,1 · 60 = 6 q.
İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025x-i müəyyən edin.
A) 7B) 5C) 4D) 6E) 3Homoloji sırada hər növbəti üzv bir CH₂ qrupu artıqdır.
Ketonlar CₙH₂ₙO ümumi formuluna malikdir. Doymuş alifatik ketonların homoloji sırasının birinci nümayəndəsinin molekulunda 3 karbon atomu var. Deməli, homoloji sıranın üçüncü nümayəndəsinin molekulunda 5 karbon atomu olacaq.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)Nümunə 4
C₅H₁₀O formulu ilə neçə keton var? Onları adlandırın.
C=O zəncirin ucunda ola bilməz — onda aldehid olardı.
14,4 q butanonun (C₄H₈O) tam hidrogenləşməsinə neçə litr (n.ş.) hidrogen sərf olunur?
M(C₄H₈O) = 72 q/mol; n = 0,2 mol = n(H₂).
MəşqBu tapşırıqlar DİM imtahanlarındandır. Əvvəl özün həll et, sonra “Cavab və DİM izahı” düyməsini aç.
DİM · 07.06.2026x-i müəyyən edin.
Açıq tapşırıq: cavabı özün yaz.
Cavab və DİM izahıCavab: 2.
Bu maddə molekulu üçün hidrogen atomlarının sayı 2n+2 formulu ilə hesablanacaq. 2n+2=4 n=1 CH₃CHO molekulunda 2 karbon atomu varMənbə: DİM izahı — 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF)DİM · 07.06.2026
X +H₂→ C₂H₅OH +CuO→ XX maddəsini müəyyən edin.
A)B)C)D)E)Cavab və DİM izahıCavab: CH₃–CHO, asetaldehid (D variantı).
CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂OMənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)Yekun
Ketonun karbonil karbonunda H yoxdur, zəif oksidləşdiricilər onu oksidləşdirmir.
“Aldehidin hidrogenləşməsindən turşu alınır.”Hidrogenləşmə (reduksiya) spirt verir; turşu aldehidin oksidləşməsindən alınır.
“İkili spirt CuO ilə aldehid verir.”İkili spirt ketona oksidləşir; aldehidi birli spirt verir.
“Formalin — formaldehidin özüdür.”Formaldehid qazdır; formalin onun 40 %-li sulu məhluludur.
YekunTapşırıqlar asandan çətinə düzülüb. Əvvəl özün həll et, sonra variantı seç; izah cavabdan sonra açılır.
1 · 1-ci səviyyəAldehid qrupunun formulu:
Aldehid qrupu: karbonil + hidrogen, –CHO.
2 · 1-ci səviyyəGümüş güzgü reaksiyası hansı qrupun keyfiyyət reaksiyasıdır?
Aldehid qrupu Ag⁺-u metal gümüşə reduksiya edir.
3 · 2-ci səviyyəPropanalın sinifləraarası izomeri:
Hər ikisi C₃H₆O: propanal — aldehid, aseton — keton.
4 · 2-ci səviyyəEtanalın hidrogenləşməsindən nə alınır?
CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH — birli spirt.
5 · DİM səviyyəsi8,8 q etanal gümüş güzgü reaksiyasında neçə qram gümüş ayırır?
n(CH₃CHO) = 0,2 mol → n(Ag) = 0,4 mol → 43,2 q.
6 · DİM səviyyəsi29 q asetonun hidrogenləşməsinə neçə litr (n.ş.) H₂ sərf olunur?
n(C₃H₆O) = 29/58 = 0,5 mol = n(H₂) → 11,2 l.
İmtahan tapşırıqları və rəsmi izahlar — DİM:
Hekayə, səhnələr, nümunələr, “Özün yoxla” və “Müstəqil iş” tapşırıqları bizimdir, DİM-ə aid deyil. DİM tapşırıqları və izahları mənbədəki kimi verilib; “…” işarəsi buraxılmış hissəni göstərir.