Alkenlər. Alkadienlər

Üzvi kimya · Mövzu 28 / 35

Alkenlər. Alkadienlər

Bu dərsi bir ailənin bir günü ilə keçəcəyik: səhər nənə yaşıl pomidorları alma ilə torbaya qoyur, günorta ailə Sumqayıtın polimer zavodunun yanından keçir, axşam isə vulkanizasiya emalatxanasında deşik təkər yamanır. Hər üç hadisənin “qəhrəmanı” ikiqat rabitədir. Onun quruluşunu animasiyalarda görəcək, alkenlərin və alkadienlərin reaksiyalarını öyrənəcək və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.

≈ 55 dəqiqə6 fəsil14 DİM tapşırığı10-cu sinif materialı

Bu dərsdən sonra bacaracaqsan

• alkenlərin və alkadienlərin quruluşunu (sp², σ və π) izah etməyi və rabitələri saymağı;
• alkenləri adlandırmağı, struktur və sis-trans izomerləri tanımağı;
• alkenlərin alınma üsullarını və Zaytsev qaydasını tətbiq etməyi;
• birləşmə reaksiyalarını və Markovnikov qaydasını, keyfiyyət reaksiyalarını bilməyi;
• polimerləşmə, kauçuk və rezinlə bağlı hesablamalar aparmağı.

Başlamazdan əvvəl xatırla

• Alkanlar: CₙH₂ₙ₊₂, σ-rabitə, sp³ hibridləşmə, adlandırma.
• Atomun elektron quruluşu: s və p orbitallar.
• Maddə miqdarı və qazın molyar həcmi: n = m/M = V/22,4.

Mündəricat

1. GirişSituasiya: pomidorları nə yetişdirir?hekayə və təxmin
2. Fəsil 1Etilenin quruluşu: sp² hibridləşmə və π-rabitəsp², σ və π, müstəvi molekul
3. Fəsil 2Homoloji sıra, adlandırma və izomerlikCₙH₂ₙ, IUPAC, sis-trans
4. Fəsil 3Alkenlərin alınmasıkrekinq, dehidratlaşma, Zaytsev
5. Fəsil 4Birləşmə reaksiyaları. Markovnikov qaydasıH₂, Br₂, HX, H₂O; Markovnikov
6. Fəsil 5Oksidləşmə və polimerləşməyanma, KMnO₄, polietilen
7. Fəsil 6Alkadienlər. Kauçuk və rezindivinil, izopren, kauçuk, rezin
8. Məşqİmtahan tapşırıqları ilə məşq7 DİM tapşırığı: cavab və rəsmi izah
9. YekunYadda saxlaqısa xülasə və tipik səhvlər
10. YekunMüstəqil iş6 tapşırıq, asandan çətinə

Giriş

Situasiya: pomidorları nə yetişdirir?

aria-hidden="true" focusable="false" style="position:absolute;width:0;height:0;overflow:hidden">BrCHOSHekayə

Bazar günü səhəri. 10-cu sinif şagirdi ailəsi ilə Sumqayıta qohumlarının yanına getməyə hazırlaşır. Nənə bağdan yığdığı yaşıl pomidorları kağız torbaya qoyur və içinə bir yetişmiş alma atır: «Üç-dörd günə qızaracaqlar». Şagird təəccüblənir: alma pomidorlara necə “kömək edir”?

Yetişən meyvələr çox az miqdarda qaz ayırır — etilen (C₂H₄, CH₂=CH₂). Bu, bitkilərin yetişmə hormonudur; kağız torba onu pomidorların yanında saxlayır. Etilen ən sadə alkendir. Onun molekulunda 2 karbon və 4 hidrogen atomu var. Bu altı atom fəzada necə yerləşir?

Almadan ayrılan etilen molekulları pomidorlara çatır; günlər keçdikcə pomidorlar qızarır.Əvvəlcə təxmin et

Sənin fikrincə, etilen molekulunun altı atomu necə yerləşir? Cavabı 1-ci fəsildə animasiyada görəcəyik.

Bu dərsdə alkenləri və iki ikiqat rabitəli alkadienləri öyrənəcəyik: quruluşunu, adlarını, alınmasını və reaksiyalarını. Polietilen və rezin də bu maddələrdən alınır.

Fəsil 1

Etilenin quruluşu: sp² hibridləşmə və π-rabitə

Alkenlər

Alkenlər — molekulunda bir ikiqat C=C rabitəsi olan doymamış asiklik karbohidrogenlərdir. Ümumi formulu CₙH₂ₙ (n ≥ 2). Ən sadə nümayəndəsi etilendir (eten), CH₂=CH₂.

İkiqat rabitədəki karbon atomu dörd yox, üç atomla birləşib. Ona görə onun orbitalları metandakından fərqli qarışır: bir s və iki p orbital üç eyni sp² orbital əmələ gətirir, bir p orbital isə dəyişmədən qalır.

Animasiya · sp² hibridləşməÜç sp² orbital bir müstəvidə bir-birinə 120° bucaq altında yönəlir; hibridləşməmiş p orbital bu müstəviyə perpendikulyardır.İkiqat rabitə

Hər karbon atomu üç sp² orbitalı ilə üç σ-rabitə əmələ gətirir: biri qonşu karbonla (sp²–sp²), ikisi hidrogenlə (sp²–s). Hibridləşməmiş p orbitallar yan-yana örtülür və π-rabitə yaradır. Deməli, C=C = σ + π. π-rabitə σ-dan zəifdir (C=C ≈ 614 kC/mol, C–C ≈ 348 kC/mol), ona görə alkenlər asanlıqla birləşmə reaksiyalarına girir. C=C rabitəsinin uzunluğu 0,134 nm-dir (C–C 0,154 nm), C=C ətrafında fırlanma mümkün deyil.

Animasiya · etilen fırlanırÜzdən baxanda bucaqlar 120°-yə yaxındır, yandan baxanda altı atom bir xəttə düzülür: molekul müstəvidir. π-rabitənin elektron buludu müstəvinin üstündə və altındadır.Hekayə

Mətbəxdəki sualın cavabı: etilenin altı atomunun hamısı bir müstəvidə yerləşir, H–C–H və H–C=C bucaqları 120°-yə yaxındır. π-buludu müstəvinin üstündə və altında olduğu üçün molekul “açıqdır” — reagentlər asanlıqla ona yaxınlaşır. Bitki hüceyrələrində etilen çox kiçik qatılıqda da reseptorlara təsir edir və yetişməni sürətləndirir.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025

X-i müəyyən edin.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 2,3-dimetilbuten-2B) 3-metilpenten-2C) 2-metilpropenD) propenE) 2-metilbuten-2

1. Cədvəldə yalnız σ-rabitələr sayılır: sp²–sp² (C=C-nin σ-hissəsi), sp³–sp² (CH₃ qrupu ilə ikiqat rabitə karbonu arasında), sp²–s (ikiqat rabitə karbonu ilə H arasında).
2. 2-metilpropen CH₂=C(CH₃)–CH₃: C1 və C2 — sp², iki CH₃ — sp³.Niyə belədir?

   Hər alkendə sp²–sp² σ-rabitə bir dənədir — fərq digər iki sütundadır.

3. Sayırıq: sp²–sp² = 1; sp³–sp² = 2 (C2–CH₃ iki dəfə); sp²–s = 2 (=CH₂ qrupunun iki H-ı). Bu, cədvəldəki 1 | 2 | 2-dir.Niyə belədir?

   Yoxlama: propen 1 | 1 | 3, 2-metilbut-2-en 1 | 3 | 1, 2,3-dimetilbut-2-en 1 | 4 | 0 — uyğun deyil.

4. Cavab: 2-metilpropen (C variantı).

DİM-in rəsmi izahı (13.07.2025)

Göstərilmiş quruluşlardan görünür ki, cədvəldə verilmiş orbitalların örtülməsindən əmələ gələn rabitələrin sayına 2-metilpropen uyğun gəlir.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

Propen molekulunda (CH₂=CH–CH₃) neçə σ-rabitə var?

2 C–C rabitəsi (ikiqat rabitədə bir σ) + 6 C–H.

Fəsil 2

Homoloji sıra, adlandırma və izomerlik

n	Formul	Ad
2	C₂H₄, CH₂=CH₂	eten (etilen)
3	C₃H₆, CH₂=CH–CH₃	propen (propilen)
4	C₄H₈	buten (but-1-en, but-2-en, 2-metilpropen)
5	C₅H₁₀	penten

Homoloji fərq yenə CH₂-dir. Bir hidrogeni çıxarılmış alkenlər radikal əmələ gətirir: CH₂=CH– — vinil, CH₂=CH–CH₂– — allil.

Alkenlərin adlandırılması (IUPAC)

1. Ən uzun zənciri seç — o, ikiqat rabitəni mütləq daxil etməlidir.
2. Zənciri ikiqat rabitəyə yaxın uçdan nömrələ.
3. Əvəzedicilərin yerini və adını yaz, sonra alkanın adındakı “-an”-ı “-en”-ə çevir və ikiqat rabitənin yerini göstər: but-1-en (DİM tapşırıqlarında: buten-1).

Nümunə 1

Adlandırın: CH₃–C(CH₃)=CH–CH₃.

1. Əsas zəncir 4 C-dən ibarətdir və ikiqat rabitəni daxil edir; nömrələməni ikiqat rabitəyə yaxın uçdan — CH₃ qrupu olan tərəfdən başlayırıq.Niyə belədir?

   Hər iki uçdan ikiqat rabitə 2-ci yerdədir; onda əvəzedici ən kiçik nömrə almalıdır: metil 2-ci karbondadır (o biri istiqamətdə 3 olardı).

2. Ad: 2-metilbut-2-en.
3. Cavab: 2-metilbut-2-en (2-metilbuten-2).

Alkenlərdə izomerlik alkanlardakından zəngindir: karbon skeletinin izomerliyinə ikiqat rabitənin yeri və fəza (həndəsi) izomerlik əlavə olunur.

Animasiya · C₄H₈: izomerlərbut-1-en, but-2-en və 2-metilpropen — struktur izomerlərdir. but-2-endə hər karbonda iki fərqli əvəzedici (H və CH₃) var, ona görə sis- və trans-izomerlər mövcuddur.Fəza izomerliyi

Həndəsi (sis-trans) izomerlik o zaman mümkündür ki, ikiqat rabitənin hər karbon atomunda iki müxtəlif əvəzedici olsun. but-1-endə (CH₂=) belə izomerlik yoxdur. Alkenlərin həm də siniflərarası izomerləri var — eyni CₙH₂ₙ formullu tsikloalkanlar (propen və tsiklopropan).

İmtahanda belə soruşulurDİM · 12.07.2026

x-i müəyyən edin.

A) n+2B) n+1C) nD) n–1E) n–2

1. Alkenin ümumi formulu CₖH₂ₖ: hidrogen atomları karbon atomlarından 2 dəfə çoxdur.
2. 2k = 2n − 2 → k = n − 1.Niyə belədir?

   Burada n — sadəcə hərfdir; karbonların sayını başqa hərflə (k) işarələmək qarışıqlığın qarşısını alır.

3. Yoxlama: n = 4 → H 6, C 3: C₃H₆ (propen) ✓.
4. Cavab: n – 1 (D variantı).

DİM-in rəsmi izahı (12.07.2026)

Alkenlər CₙH₂ₙ ümumi formuluna malikdirlər. Ümumi formuldan göründüyü kimi alken molekulunda hidrogen atomlarının sayı karbon atomlarının sayından 2 dəfə çoxdur. Əgər hidrogen atomlarının sayı 2n – 2 olarsa, karbon atomlarının sayı n – 1 olacaq.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

C₄H₈ formullu neçə struktur alken izomeri var (sis-trans izomerləri saymadan)?

İkiqat rabitənin iki yeri və bir şaxələnmiş skelet.

Fəsil 3

Alkenlərin alınması

Sənayedə alkenləri neftin emalı zamanı alırlar, laboratoriyada isə doymuş birləşmələrdən kiçik molekulları (H₂O, HX, H₂) “qoparırlar” — bu reaksiyalara ayrılma (eliminasiya) deyilir.

• krekinq: C₄H₁₀ t→ C₂H₄ + C₂H₆
• dehidrogenləşmə: C₂H₆ t, kat→ C₂H₄ + H₂
• spirtlərin dehidratlaşması: C₂H₅OH H₂SO₄, t > 140 °C→ C₂H₄ + H₂O
• dehidrohalogenləşmə (qələvinin spirtdə məhlulu): C₂H₅Cl + KOH spirt→ C₂H₄ + KCl + H₂O
• dihalogenalkanlardan sink ilə: CH₂Br–CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂

Animasiya · etanoldan etilenOH qrupu bir karbondan, H atomu qonşu karbondan qopur və birlikdə su molekulu əmələ gətirir; karbonların sərbəst qalan orbitalları π-rabitə yaradır.Zaytsev qaydası

HX və H₂O ayrılarkən hidrogen hidrogeni az olan qonşu karbon atomundan qopur. Məsələn, CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ + KOH spirt→ CH₃–CH=CH–CH₃ + KCl + H₂O — əsas məhsul but-2-endir.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

R₁ və R₂ alkil radikalları birləşdikdə izomeri olmayan alkan əmələ gətirərsə, X molekulu üçün hansı ifadələr doğru deyil?1. σ(C–C) rabitələrin sayı 4-dür2. Kimyəvi formulu C₅H₁₀-dur3. Karbon atomlarının hibrid orbitallarının ümumi sayı 14-dür4. Homoloji sırasının III nümayəndəsidir5. σ(C–H) rabitələrin sayı 6-dır

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 1, 4, 5B) 1, 3, 5C) 2, 3, 4D) 1, 3, 4E) 1, 2, 5

1. R₁–R₂ izomeri olmayan alkandır. Belə alkanlar: CH₄, C₂H₆, C₃H₈. R₁–CH(Cl)–R₂-də iki radikal var, izah onları metil və etil götürür: R₁–R₂ = propan.Niyə belədir?

   Diqqət: R₁ = R₂ = CH₃ halında da izomersiz alkan (etan) alınır və X propen olardı; o halda doğru olmayanlar 1, 2, 3, 4 olardı — belə variant yoxdur, ona görə R₁ ≠ R₂.

2. 2-xlorbutan qələvinin spirtdə məhlulu ilə HCl ayırır: CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ + NaOH → C₄H₈ + NaCl + H₂O; X — buten C₄H₈ (Zaytsevə görə əsasən but-2-en).
3. C₄H₈: σ(C–C) = 3, σ(C–H) = 8, homoloji sıranın III nümayəndəsi (eten, propen, buten). Hibrid orbitallar: 2 sp² × 3 + 2 sp³ × 4 = 14.Niyə belədir?

   Doğru olmayanlar: 1 (4 deyil, 3), 2 (C₅H₁₀ deyil, C₄H₈), 5 (6 deyil, 8).

4. Cavab: 1, 2, 5 (E variantı).

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

R₁ və R₂ alkil radikallarının əmələ gətirdiyi R₁-R₂ izomeri olmayan alkan olması şərtinə görə bu radikallardan biri metil digəri etil olur. CH₃-CH(Cl)-CH₂-CH₃ +NaOH(sp)→ C₄H₈ + NaCl + H₂O X-maddəsi (C₄H₈) homoloji sıranın III nümayəndəsidir. Molekulunda σ(C-C) rabitələrinin sayı 3, σ(C–H) rabitələrin sayı 8, molekulunda karbon atomlarının hibrid orbitallarının ümumi sayı isə 14 olur.Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

46 q etanoldan dehidratlaşma ilə neçə litr (n.ş.) etilen almaq olar?

n(C₂H₅OH) = 46/46 = 1 mol → 1 mol C₂H₄ · 22,4 l/mol.

Fəsil 4

Birləşmə reaksiyaları. Markovnikov qaydası

Alkenlərin reaksiyaları π-rabitənin hesabına gedir: o qırılır və iki karbon atomuna yeni atomlar birləşir — birləşmə reaksiyası.

• hidrogenləşmə: CH₂=CH₂ + H₂ Ni, t→ CH₃–CH₃
• halogenləşmə: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
• hidrohalogenləşmə: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl (etilxlorid)
• hidratlaşma: CH₂=CH₂ + H₂O H⁺, t, p→ CH₃–CH₂–OH

Animasiya · bromlu su rəngsizləşirNarıncı brom rəngsiz 1,2-dibrometana çevrilir. Bromlu suyun rəngsizləşməsi ikiqat (və üçqat) rabitənin keyfiyyət reaksiyasıdır: alkanlar onu rəngsizləşdirmir.

Laboratoriyada qazı seç və həcmini dəyiş: məhlul nə vaxt tam rəngsizləşir?

Laboratoriya · bromlu su və alkenlərAnimasiya · qazı buraxırıqqazın həcmi (n.ş.)100 mlV = 0 ml, n(qaz) = 0 mol; qalan Br₂: 0,01 mol; məhsul: —, 0 qEtilen və propen bromla 1 : 1 mol nisbətində birləşir; 0,01 mol Br₂ üçün 224 ml (n.ş.) alken kifayətdir. Etan reaksiyaya girmir.

Propenə HBr birləşəndə iki məhsul mümkündür. Hansının üstün olduğunu V. Markovnikov 1869-cu ildə müəyyən edib.

Animasiya · Markovnikov qaydasıHidrogen C1-ə (2 H), brom C2-yə (1 H) birləşir. Əsas məhsul 2-brompropandır, 1-brompropan az miqdarda alınır.Markovnikov qaydası

Simmetrik olmayan alkenə HX və ya H₂O birləşəndə hidrogen atomu ikiqat rabitənin hidrogeni çox olan karbonuna, X (OH) isə hidrogeni az olan karbonuna birləşir: CH₃–CH=CH₂ + H₂O H⁺→ CH₃–CH(OH)–CH₃ (propan-2-ol).

İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025

Hansı reaksiyalardan alınan üzvi maddələrdə 1-ci karbon atomunun oksidləşmə dərəcəsi "–1"dir?1. CH₃–CH=CH₂ + H₂O t,p, H⁺→2. CH₂=CH₂ + H₂O t,p, H⁺→3. CH₃–CH=CH₂ + HBr →4. CH₃–CH=CH₂ + Cl₂ →5. CH₂=CH₂ + HBr →

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 1, 2, 3B) 1, 4, 5C) 2, 4, 5D) 2, 3, 5E) 1, 3, 4

1. Məhsullarda “1-ci karbon” — ikiqat rabitənin uc karbonu (=CH₂) idi. Onun oksidləşmə dərəcəsini qonşularına görə tapırıq: H +1, C ilə rabitə 0, O, Cl, Br — mənfi.Niyə belədir?

   Üzvi molekulda karbonun dərəcəsi: hər C–H rabitəsi −1, hər C–(O, Cl, Br) rabitəsi +1, C–C rabitəsi 0 verir.

2. 1) Markovnikova görə OH ortaya gedir, C1 CH₃ olur: −3. 3) eynilə Br ortaya, C1 CH₃: −3.
3. 2) CH₃–CH₂OH: C1 = CH₂OH: 2·(−1) + 1 = −1. 5) CH₃–CH₂Br: C1 = CH₂Br: −1.
4. 4) Cl₂ hər iki karbona birləşir: CH₃–CHCl–CH₂Cl, C1 = CH₂Cl: −1. Deməli 2, 4, 5.
5. Cavab: 2, 4, 5 (C variantı).

DİM-in rəsmi izahı (13.07.2025)

1. CH₃–CH=CH₂ + H₂O t,p, H⁺→ CH₃–CH–CH₃ … 2. CH₂=CH₂ + H₂O t,p, H⁺→ CH₃–CH₂–OH … 3. CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CH–CH₃ … 4. CH₃–CH=CH₂ + Cl₂ → CH₃–CH–CH₂ … 5. CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂–Br …Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

4,48 l (n.ş.) etilen neçə qram bromla birləşə bilər?

n(C₂H₄) = 4,48/22,4 = 0,2 mol; n(Br₂) = 0,2 mol; M(Br₂) = 160 q/mol.

Fəsil 5

Oksidləşmə və polimerləşmə

Hekayə

Günorta ailə Sumqayıta çatır. Yolun solunda polimer zavodunun hündür qüllələri, çənləri və məşəli görünür. Ata danışır: burada neft-qaz xammalından etilen və propilen alınır, onlardan isə dənəvər polietilen və polipropilen — paketlərin, boruların, qabların xammalı.

Şagird hesablamaq istəyir: zavod bir gündə 28 t etileni polimerləşdirirsə, neçə ton polietilen alınır? Polietilen zəncirinin orta molyar kütləsi 28 000 q/mol-dirsə, bir zəncirdə neçə etilen molekulu birləşib?

Maşın Sumqayıt yaxınlığında polimer zavodunun yanından keçir; məşəl yanır.

Alkenlər havada parlaq alovla yanır: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O. Yumşaq oksidləşmədə isə yalnız π-rabitə qırılır: kalium-permanqanatın neytral məhlulu etilenlə ikiatomlu spirt — etilenqlikol əmələ gətirir (Vaqner reaksiyası), bənövşəyi rəng itir.

Animasiya · KMnO₄ məhlulu: etan və etilenEtan KMnO₄ ilə reaksiyaya girmir; etilen məhlulu rəngsizləşdirir və qonur MnO₂ çöküntüsü yaranır. Bu da ikiqat rabitənin keyfiyyət reaksiyasıdır.İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

Etilen və etanı hansı maddənin suda məhlulu ilə fərqləndirmək olar?

A) dəmir (III) xloridinB) mis (II) hidroksidinC) natrium-hidroksidinD) kalium-permanqanatınE) natrium-xloridin

1. Etan doymuş karbohidrogendir: onda π-rabitə yoxdur, yumşaq oksidləşdiricilərlə reaksiyaya girmir.
2. Etilen KMnO₄-ün suda məhlulunu rəngsizləşdirir: Mn⁺⁷ → Mn⁺⁴ (MnO₂↓), C⁻² → C⁻¹.Niyə belədir?

   Bu qazların heç biri FeCl₃, Cu(OH)₂, NaOH, NaCl ilə görünən dəyişiklik vermir.

3. Cavab: kalium-permanqanatın (D variantı).

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

Etilen etandan fərqli olaraq kalium-permanqanatın suda məhlulunu rəngsizləşdirir. Çünki molekulunda karbon atomları arasında π(pi)- rabitəsi var.Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

Polimerləşmə

Polimerləşmə — çoxlu kiçik molekulun (monomerin) böyük molekula (polimerə) birləşməsidir; əlavə məhsul ayrılmır. Təkrarlanan qrup — struktur həlqə, onların sayı n — polimerləşmə dərəcəsidir: n CH₂=CH₂ t, p, kat→ (–CH₂–CH₂–)ₙ.

Animasiya · polietilenin əmələ gəlməsiHər monomerin π-rabitəsi açılır, sərbəst qalan elektronlar qonşu monomerlə yeni σ-rabitə yaradır. Propilendən eyni yolla polipropilen (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ alınır.Hekayə

Sumqayıtın sualı. Polimerləşmədə heç nə ayrılmır, kütlə saxlanılır: 28 t etilendən 28 t polietilen alınır. Struktur həlqənin kütləsi monomerinki qədərdir (28 q/mol), deməli n = 28 000 / 28 = 1000 — bir zəncirdə min etilen molekulu birləşib.

Özün yoxla

Polipropilenin orta molyar kütləsi 63 000 q/mol-dur. Polimerləşmə dərəcəsi n neçədir? (M(C₃H₆) = 42 q/mol)

n = M(polimer) / M(monomer).

Fəsil 6

Alkadienlər. Kauçuk və rezin

Hekayə

Axşam qayıdışda maşının təkəri deşilir. Yol kənarındakı “Vulkanizasiya” emalatxanasında usta şini çıxarır, deşiyin yerinə xam kauçuk və kükürd qarışığından yamaq qoyur və onu isti presdə qızdırır: «On beş dəqiqəyə yamaq şinlə bir olacaq».

Şin rezindən, rezin isə kauçukdan hazırlanır. Təbii kauçukun bir zəncirinin molyar kütləsi təxminən 136 000 q/mol-dir. Zəncirdə neçə izopren həlqəsi var və usta yamağı niyə qızdırır?

Pres qızır; dairədə kauçuk zəncirləri arasında kükürd körpüləri yaranır.Alkadienlər

Alkadienlər (dienlər) — molekulunda iki ikiqat C=C rabitəsi olan karbohidrogenlərdir; ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₂ (alkinlərlə eyni — siniflərarası izomerlər). Rabitələrin yerinə görə: kumulə (CH₂=C=CH₂), qoşulmuş (CH₂=CH–CH=CH₂, butadien-1,3 — divinil) və təcrid olunmuş (CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂).

Ən vacib qoşulmuş dienlər: divinilCH₂=CH–CH=CH₂ və izopren (2-metilbutadien-1,3) CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂. Divinili S. Lebedev üsulu ilə etanoldan alırlar: 2C₂H₅OH ZnO, Al₂O₃, t→ CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂. Qoşulmuş dienlər halogenləri və hidrogeni həm 1,2-, həm də 1,4-vəziyyətlərə birləşdirir: CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₂Br (1,4-birləşmə, ikiqat rabitə ortaya keçir). Tam hidrogenləşmədə 2 mol H₂ sərf olunur: C₄H₆ + 2H₂ → C₄H₁₀.

Animasiya · izoprendən kauçukPolimerləşmə 1,4-vəziyyətdə gedir: hər həlqədə bir ikiqat rabitə qalır. Təbii kauçuk — sis-poliizoprendir; divinildən butadien kauçuku alınır.Vulkanlaşma

Xam kauçuk istidə yapışqanlı, şaxtada kövrəkdir. Onu kükürdlə qızdırdıqda (vulkanlaşma) zəncirlər qalan ikiqat rabitələrin yerində –S–S– körpüləri ilə tikilir və rezin alınır — elastik, möhkəm, temperatura davamlı material. Kükürd çox olduqda bərk ebonit alınır.

Hekayə

Emalatxananın sualı. İzoprenin C₅H₈ molyar kütləsi 5·12 + 8 = 68 q/mol-dur, deməli zəncirdə n = 136 000 / 68 = 2000 izopren həlqəsi var. Usta yamağı qızdırır ki, yamaqdakı kükürd həm yamağın, həm də şinin kauçuk zəncirlərini körpülərlə tiksin — yamaq rezinlə bir bütöv olur.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025

Hansı monomerin polimerləşməsindən izopren kauçuku alınır?

A)B)C)D)E)

1. İzopren kauçuku izoprenin — 2-metilbutadien-1,3-ün polimeridir. Quruluşu: 4 karbonlu zəncir, 1 və 3-cü vəziyyətdə ikiqat rabitə, 2-ci karbonda CH₃.
2. A — 2-metilbut-1-en, B — propen, E — 2,3-dimetilbut-1-en: hər biri bir ikiqat rabitəlidir (monoalken).Niyə belədir?

   Kauçuk üçün iki ikiqat rabitəli (dien) monomer lazımdır: polimer zəncirində bir ikiqat rabitə qalmalıdır.

3. C — CH₃–CH=CH–CH=CH₂ (penta-1,3-dien): dien olsa da, CH₃ uc karbondadır, izopren deyil. D — CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ — izoprendir.
4. Cavab: D variantı — CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂ (izopren).

DİM-in rəsmi izahı (01.06.2025)

İzoprenin polimerləşməsindən izopren kauçuku alınır: CH₂=C(–CH₃)–CH=CH₂ … izopren; 2-metilbutadien-1,3Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

İmtahanda belə soruşulurDİM · 12.07.2026

Qarışığın tam hidrogenləşməsinə cəmi 8 q H₂ sərf olunur, a (1) və b-ni (2) hesablayın. Aᵣ(H)=1

1. Atomlar: C₃H₆ — 9, C₄H₆ (divinil) — 10. Atomların ümumi mol sayı: 9a + 10b = 28.
2. Hidrogen: n(H₂) = 8 : 2 = 4 mol. Propen 1 mol H₂, divinil 2 mol H₂ birləşdirir: a + 2b = 4.Niyə belədir?

   Divinildə iki ikiqat rabitə var — hər biri bir H₂ molekulu birləşdirir.

3. Sistemi həll edirik: ikinci tənliyi 5-ə vurub birincidən çıxırıq: 4a = 8, a = 2; onda 2b = 2, b = 1. Yoxlama: 18 + 10 = 28 ✓.
4. Cavab: 1) a = 2; 2) b = 1.

DİM-in rəsmi izahı (12.07.2026)

a mol C₃H₆ – da 9a mol atom var.b mol C₄H₆ – da 10b mol atom var Qarışığın tam hidrogenləşməsinə cəmi 8 q H₂ sərf olunur: v(H₂) = 8 : 2 = 4 mol a mol a mol C₃H₆ + H₂ → C₃H₈ 1 mol 1 mol b mol 2b mol C₄H₆ + 2H₂ → C₄H₁₀ 1 mol 2 mol { 9a + 10b = 28 ; a + 2b = 4 } … 4a = 8 a = 2 b = 1Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

10,8 q divinilin (C₄H₆) tam hidrogenləşməsinə neçə litr (n.ş.) hidrogen sərf olunur?

n(C₄H₆) = 10,8/54 = 0,2 mol; n(H₂) = 2 · 0,2 = 0,4 mol.

Məşq

İmtahan tapşırıqları ilə məşq

Bu tapşırıqlar DİM imtahanlarındandır. Əvvəl özün həll et, sonra “Cavab və DİM izahı” düyməsini aç.

DİM · 01.06.2025

Hansı maddələrin qarşılıqlı təsirindən etilxlorid alınır?

A) CH₄ və Cl₂B) C₂H₂ və Cl₂C) C₂H₆ və HClD) C₂H₄ və HClE) C₂H₂ və HClCavab və DİM izahı

Cavab: C₂H₄ və HCl (D variantı).

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl … etilxloridMənbə: DİM izahı — 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 12.07.2026

Hansı ifadə alkenlər üçün doğru deyil?

A) molekulunda π-(pi) rabitə varB) HCl-la reaksiyaya daxil olmurC) su ilə reaksiyasından spirt alınırD) polimerləşirE) tam yanması zamanı karbon qazı və su alınırCavab və DİM izahı

Cavab: HCl-la reaksiyaya daxil olmur (B variantı).

Alkenlərin molekulunda bir π-(pi) rabitə var və onlar polimerləşir. Alkenlər su ilə … və bu zaman spirtlər alınır. Bütün karbohidrogenlər kimi alkenlərin də tam yanmasından karbon qazı və su alınır. Alkenlər HCl ilə birləşmə reaksiyasına daxil olur.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 01.06.2025

Etilenin hidrogen-xloridlə reaksiya məhsuluna natrium ilə təsir etdikdə hansı maddə alınar?

A) 3-metilbutanB) n-butanC) 2-metilpropanD) 2-metilbutanE) 2,3-dimetilpropanCavab və DİM izahı

Cavab: n-butan (B variantı).

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl 2C₂H₅Cl + 2Na → 2NaCl + CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ … n-butanMənbə: DİM izahı — 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 12.07.2026

Etilen və asetilendən ibarət qaz qarışığının 12 molunun tam hidrogenləşməsinə 20 mol H₂ sərf olunmuşsa, ilkin qaz qarışığında neçə mol asetilen olmuşdur?

Açıq tapşırıq: cavabı özün yaz.

Cavab və DİM izahı

Cavab: 8 mol.

Etilen və asetilendən ibarət 12 mol qaz qarışığında etilenin mol sayını x, asetilenin mol sayını y mol qəbul etsək x + y = 12 olur. Etilenin 1 molunun tam hidrogenləşməsinə 1 mol H₂ ,asetilenin 1 molunun tam hidrogenləşməsinə isə 2 mol H₂ sərf olunur: x + y = 12 x + 2y = 20 x = 4 y = 8 (Deməli ilkin qarışıqda 8 mol asetilen olmuşdur)Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 07.06.2026

Alken homoloji sıranın III nümayəndəsi olarsa, a-nı (1) və alkadien molekulunda karbon atomlarının sayını (2) hesablayın.

Açıq tapşırıq: cavabı özün yaz.

Cavab və DİM izahı

Cavab: 1) a = 8; 2) 5.

Alkenlərin III nümayəndəsinin kimyəvi formulu C₄H₈-dir. a-nın qiyməti 8-ə bərabərdir. Alkadienlərin molekulunda karbon atomlarının sayını müəyyən etmək üçün ümumi formuldan(CₙH₂ₙ₋₂) istifadə edirik: 2n-2=8 n=5Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 13.07.2025

CₙH₂ₙ₋₂ +2H₂, t, kat.→ X X molekulunda atomların ümumi sayını hesablayın.

A) 2n+2B) 3nC) 3n+2D) 3n–2E) 2n–2Cavab və DİM izahı

Cavab: 3n+2 (C variantı).

CₙH₂ₙ₋₂ +2H₂, t, kat.→ CₙH₂ₙ₊₂ X -CₙH₂ₙ₊₂ tərkibli karbohidrogendir. Onun molekulunda atomların ümumi sayı ( n+2n+2 =3n+2) 3n+2 cəmindən ibarətdir.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 12.07.2026

Hansı maddənin kükürdlə vulkanlaşmasından rezin alınır?

A) polietilenB) sellülozaC) izopren kauçukuD) fenolE) nişastaCavab və DİM izahı

Cavab: izopren kauçuku (C variantı).

Alkadienlərin polimerləşməsindən kauçuklar alınır. Kauçukları kükürdlə vulkanlaşdırıldıqda rezin alınır.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

Yekun

Yadda saxla

• Alkenlər CₙH₂ₙ, alkadienlər CₙH₂ₙ₋₂; ikiqat rabitənin karbonları sp²-dir, C=C = σ + π, molekul müstəvidir, bucaqlar ≈ 120°.
• İzomerlik: karbon skeleti, ikiqat rabitənin yeri, sis-trans (hər C=C karbonunda iki müxtəlif əvəzedici), tsikloalkanlarla siniflərarası.
• Alınma: krekinq, dehidrogenləşmə, spirtlərin dehidratlaşması (H₂SO₄, t > 140 °C), qələvinin spirtdə məhlulu ilə HX-in ayrılması (Zaytsev qaydası).
• Birləşmə: H₂, Br₂, HX, H₂O; Markovnikov: H hidrogeni çox olan karbona; propen + HBr → 2-brompropan.
• Keyfiyyət reaksiyaları: bromlu suyun və KMnO₄ məhlulunun rəngsizləşməsi.
• Polimerləşmə: n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ, kütlə saxlanılır, n = M(polimer)/M(monomer).
• Divinil və izopren 1,4-polimerləşir → kauçuk; kükürdlə vulkanlaşma → rezin.

Tipik səhvlər

“Propenə HBr birləşəndə əsasən 1-brompropan alınır.”

Markovnikov qaydasına görə H uc karbona (=CH₂), Br orta karbona gedir: əsas məhsul 2-brompropandır.

“C=C rabitəsi iki eyni rabitədən ibarətdir.”

Biri σ, digəri π-rabitədir; π zəifdir və reaksiyalarda ilk o qırılır.

“But-1-enin sis- və trans-izomerləri var.”

Yoxdur: C1-də iki eyni əvəzedici (iki H) var. Sis-trans izomerlik but-2-endə mümkündür.

“Polimerləşmədə kütlə azalır, çünki su ayrılır.”

Polimerləşmədə heç nə ayrılmır (bu, polikondensləşmə deyil): 28 t etilen → 28 t polietilen.

Yekun

Müstəqil iş

Tapşırıqlar asandan çətinə düzülüb. Əvvəl özün həll et, sonra variantı seç; izah cavabdan sonra açılır.

1 · 1-ci səviyyə

Alkenlərin ümumi formulu hansıdır?

Bir ikiqat rabitə alkana nisbətən 2 H azdır: CₙH₂ₙ.

2 · 1-ci səviyyə

Etilen molekulunda karbon atomlarının hibridləşmə tipi:

Hər karbon üç atomla σ-rabitədədir: sp², bir p orbital π-rabitə üçündür.

3 · 2-ci səviyyə

Propenin HCl ilə reaksiyasının əsas məhsulu:

Markovnikov: H — CH₂-yə, Cl — CH-yə: CH₃–CHCl–CH₃.

4 · 2-ci səviyyə

Hansı maddənin sis- və trans-izomerləri var?

but-2-endə hər C=C karbonunda H və CH₃ var — iki müxtəlif əvəzedici.

5 · DİM səviyyəsi

5,6 l (n.ş.) etilen neçə qram bromla birləşə bilər?

n(C₂H₄) = 5,6/22,4 = 0,25 mol = n(Br₂); m = 0,25 · 160 = 40 q.

6 · DİM səviyyəsi

Butadien-1,3 bir mol bromu 1,4-vəziyyətə birləşdirəndə hansı maddə alınır?

Br atomları C1 və C4-ə birləşir, ikiqat rabitə C2=C3 vəziyyətinə keçir: CH₂Br–CH=CH–CH₂Br.

İmtahan tapşırıqları və rəsmi izahlar — DİM:

1. 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF) — Alkadienlər (A variantı, 81; B-62, C-65, D-66); Alkenlər (A variantı, 64; B-68, C-75, D-81)
2. 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF) — Alkenlərin kimyəvi xassələri (A variantı, 39; B-31, C-45, D-44)
3. 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF) — Alken. Alkadien (A variantı, 74; B-76, C-62, D-77); Alken. Alkadien (A variantı, 81; B-65, C-76, D-70)
4. 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF) — Alkenlərin kimyəvi xassələri (A variantı, 36; B-31, C-50, D-47)
5. 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — Etilen (A variantı, 78; B-67, C-81, D-68); Alkenlər. Alkadienlər (A variantı, 90; B-90, C-90, D-90)
6. 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF) — Alkenlər (A variantı, 45; B-37, C-49, D-42)
7. 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — Alkenlər. Alkadienlər (A variantı, 90; B-90, C-90, D-90); Alkenlər (A variantı, 78; B-72, C-80, D-63); Alkadienlər (A variantı, 72; B-74, C-69, D-62)
8. 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF) — Alkenlər (A variantı, 31; B-50, C-46, D-38); Alkenlər və Alkinlər (A variantı, 54; B-56, C-53, D-56)

Hekayə, səhnələr, nümunələr, “Özün yoxla” və “Müstəqil iş” tapşırıqları bizimdir, DİM-ə aid deyil. DİM tapşırıqları və izahları mənbədəki kimi verilib; “…” işarəsi buraxılmış hissəni göstərir.