Bu dərsi kənddə üzüm yığımı günü ilə keçəcəyik: səhər bağda yarpaqlar qlükoza yaradır, günorta yağlı qazan ev sabunu ilə yuyulur, axşam zirzəmidə üzüm şirəsi qıcqırır. Efirləşməni, yağların sabuna çevrilməsini, qlükozanın, saxarozanın, nişastanın və sellülozanın quruluşunu animasiyalarda görəcək və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.
≈ 55 dəqiqə4 fəsil7 DİM tapşırığı10–11-ci sinif materialıSentyabrın əvvəli, kənddə üzüm yığımı. 11-ci sinif şagirdi babası ilə səhər tezdən bağa çıxır. Günəş yenicə qalxıb, tənəklərin yarpaqları işıqda parlayır. Baba bir giləni şagirdə uzadır: «Dad bax — bal kimidir. Bu şirinliyi yarpaqlar havadan və sudan düzəldib».
Üzümün şirinliyini əsasən qlükoza (C₆H₁₂O₆) və fruktoza verir. Yarpaqlar onu günəş işığında karbon qazından və sudan sintez edir — bu, fotosintezdir. Bir salxımda təxminən 36 q qlükoza var. Yarpaqlar onu yaratmaq üçün havadan neçə litr (n.ş.) karbon qazı udub?
Günəş işığında yarpaq CO₂ udur, O₂ ayırır və qlükoza sintez edir.Əvvəlcə təxmin etSənin fikrincə, 36 q qlükoza üçün yarpaqlar neçə litr CO₂ udub? Cavabı 3-cü fəsildə hesablayacağıq.
Bu gün kənddə üç “kimyəvi” hadisə görəcəyik: yarpaqda qlükozanın yaranması, nənənin ev sabunu ilə qazanın yuyulması və zirzəmidə üzüm şirəsinin qıcqırması. Onların arxasında bu dərsin üç mövzusu durur: mürəkkəb efirlər (yağlar da efirdir), sabun və karbohidratlar.
Fəsil 1Mürəkkəb efirlər karbon turşuları ilə spirtlərin qarşılıqlı təsirindən alınan, R–COO–R′ quruluşlu maddələrdir. Doymuş birəsaslı turşu ilə doymuş biratomlu spirtin efirlərinin ümumi formulu CₙH₂ₙO₂-dir (n ≥ 2) — eyni karbonlu turşularla eyni (siniflərarası izomerlər).
Efirləşmə turşu katalizatoru (qatı H₂SO₄) iştirakı ilə qızdırdıqda gedir və dönəndir. İzotop nişanlı (¹⁸O) spirtlə aparılan təcrübə göstərib ki, su turşunun OH qrupundan və spirtin hidroksil hidrogenindən əmələ gəlir — spirtin oksigeni efirdə qalır.
Animasiya · efirləşmə və hidrolizQatı H₂SO₄ suyu udur və tarazlığı efirin alınması tərəfə sürüşdürür. Əks proses — hidroliz — turş mühitdə dönən, qələvi mühitdə isə dönməyəndir: turşu duz şəklində kənara çıxır.Adlandırma və xassələr30 q sirkə turşusu ilə 23 q etanolun efirləşməsindən neçə qram etilasetat alınar, əgər çıxım 80 %-dirsə?
Reaksiya dönən olduğu üçün praktiki çıxım 100 %-dən azdır.
4,4 q mürəkkəb efirin hidrolizindən 2,3 q doymuş birəsaslı karbon turşusu və 3 q doymuş biratomlu spirt alınmışdır. Mürəkkəb efir molekulunda karbon atomlarının sayını müəyyən edin. Aᵣ(H)=1, Aᵣ(C)=12, Aᵣ(O)=16
Turşu və spirtin cəmi efirdən ağırdır — fərqi birləşən su verir.
Maddə kütləsinin saxlanması qanununa əsasən sərf olunan suyun kütləsini hesablayaq. 4,4 + x = 2,3 + 3 x = 0,9 q 0,9 q su -----------4,4 q efir 18 q su----------- Mᵣ(efir) Mᵣ(efir) = 88 Ümumi formula əsasən: Mᵣ(CₙH₂ₙO₂) = 14n + 32 = 88 n=4Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025
x-i hesablayın.
A) 9n – 1B) 9n + 1C) 9n + 5D) 9n + 3E) 9nHalqasız molekulda hər atom ən azı bir σ-rabitə ilə “ağaca” bağlanır: σ-rabitələrin sayı atomların sayından 1 azdır. π-rabitə (C=O) bu saya daxil deyil.
Efirləşmə reaksiyasından alınan mürəkkəb efir molekulunda karbon atomlarının ümumi sayı efiri əmələ gətirən spirt və karbon turşusunun molekulunda karbon atomlarının cəminə bərabərdir. Mürəkkəb efirlərin ümumi formulu C_yH_2yO₂ olduğundan y=n+2n=3n karbon atomu olan mürəkkəb efirin formulunu C₃ₙH₆ₙO₂ kimi göstərə bilərik. Mürəkkəb efir molekulunda siqma rabitələrin sayını hesabladıqda σ=3n+6n+2-1= 9n+1 alınırMənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)Özün yoxla
8,8 q etilasetatın tam hidrolizindən neçə qram etanol alınar?
n = 8,8/88 = 0,1 mol → 0,1 mol C₂H₅OH · 46 q/mol.
Fəsil 2Günorta yığımçılar həyətdə toplaşır, nənə böyük qazanda kərə yağı ilə plov bişirib. Nahardan sonra qazanı yumaq şagirdə düşür. İsti suda yağ ləkələri getmir, nənə isə ona öz bişirdiyi ev sabununu verir: «Qoyun piyindən özüm bişirmişəm». Sabun köpüklənir və yağ asanlıqla yuyulur.
Yağ qələvi ilə qaynadılanda sabuna və qliserinə çevrilir. Piyi tristearin hesab etsək, 89 q piydən neçə qram sabun (natrium-stearat) alınar? Və sabun yağı necə “tutur”?
Ləyəndə köpük; dairədə sabun ionları yağ damcısının ətrafında mitsel əmələ gətirir.YağlarYağlar (triqliseridlər) — üçatomlu spirt qliserininC₃H₅(OH)₃ ali karbon turşuları ilə əmələ gətirdiyi mürəkkəb efirlərdir. Doymuş turşuların (stearin, palmitin) qalıqları çox olan yağlar bərkdir (heyvan yağları), doymamış turşuların (olein, linol) qalıqları çox olanlar mayedir (bitki yağları).
Sabun necə yuyur? Stearat ionunun uzun karbohidrogen “quyruğu” suda həll olmur, yağa “qaçır”, karboksilat “başı” (–COO⁻) isə suya baxır. Yağ damcısı ionlarla əhatə olunur — mitsel yaranır və su ilə yuyulub gedir. Sabun cod suda pis köpüklənir: Ca²⁺ ionları həll olmayan kalsium-stearat əmələ gətirir. Sintetik yuyucu maddələr (alkilsulfatlar, alkilbenzolsulfonatlar) bu çatışmazlığı vermir.
HekayəQazanın sualı. M((C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) = 57·12 + 110 + 96 = 890 q/mol, n = 89/890 = 0,1 mol. Tənliyə görə n(C₁₇H₃₅COONa) = 3 · 0,1 = 0,3 mol, M = 306 q/mol: m = 0,3 · 306 = 91,8 q sabun; bundan başqa 0,1 · 92 = 9,2 q qliserin alınır. Mitseldə sabunun “quyruqları” yağ damcısına batır, mənfi “başları” suya baxır — ona görə yağ suda “həll olmuş” kimi yuyulur.
Nümunə 2Triolein (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ tam hidrogenləşəndə 1 mol yağa neçə mol H₂ sərf olunur və hansı yağ alınır?
Hər C=C bir H₂ molekulu birləşdirir.
44,5 q tristearinin sabunlaşmasından neçə qram qliserin alınar? (M = 890 q/mol)
n = 44,5/890 = 0,05 mol → 0,05 mol C₃H₅(OH)₃ · 92 q/mol.
Fəsil 3Axşam baba şagirdi zirzəmiyə aparır. Döşəmədə iri şüşə balonda ötən həftə sıxılmış üzüm şirəsi dayanıb. Balonun ağzı boru ilə bir banka suya birləşdirilib — “su qıfılı”: borudan durmadan qabarcıqlar çıxır, hava isə içəri girmir. «Şirə qaynayır, — deyir baba, — şəkər şəraba çevrilir».
Mayalar qlükozanı etanola və karbon qazına parçalayır. Şirədəki 90 q qlükoza tam qıcqırsa, su qıfılından neçə litr (n.ş.) qaz çıxar və neçə qram etanol əmələ gələr?
Balonda şirə qıcqırır; su qıfılından CO₂ qabarcıqları çıxır.KarbohidratlarKarbohidratlar — tərkibi əsasən Cₙ(H₂O)ₘ ilə ifadə olunan təbii üzvi maddələrdir. Hidroliz olunmayanlar monosaxaridlərdir (qlükoza, fruktoza C₆H₁₂O₆), iki monosaxaridə hidroliz olunanlar — disaxaridlər (saxaroza C₁₂H₂₂O₁₁), çoxlu monosaxaridə — polisaxaridlər (nişasta, sellüloza (C₆H₁₀O₅)ₙ).
Animasiya · qlükoza və fruktozaQlükoza — aldehidospirt (aldoheksoza), fruktoza — ketospirt (ketoheksoza). Məhlulda qlükoza əsasən tsiklik α- və β-formalarda olur; açıq forma ilə tsiklik formalar arasında tarazlıq var.Bağın sualı. Fotosintez: 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂. n(C₆H₁₂O₆) = 36/180 = 0,2 mol, n(CO₂) = 6 · 0,2 = 1,2 mol, V = 1,2 · 22,4 = 26,88 l. Yarpaqlar eyni həcmdə oksigen də buraxıb. Havada CO₂ cəmi 0,04 %-dir, deməli bir salxım üçün yarpaqlar 67 000 litrdən çox havanı “süzüb”!
İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025m+n cəmini hesablayın. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(O)=16, Aᵣ(H)=1
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 52B) 60C) 54D) 56E) 58Mol sayları eyni olduğu üçün kütlələrin fərqi reaksiyanın “ölçüsü” ilə mütənasibdir: 14,4 / 72 = 0,2 — tənliyin 0,2 hissəsi.
6·44 q 6·32 q … 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ 6 · 44 – 6 · 32 = 72 q fərq 72 q fərq ---- 6·44 q (CO₂) 14,4 q fərq ---- m q (CO₂)m = 52,8q (CO₂ sərf olunur) 72 q fərq ----- 6 mol … 14,4 q fərq ----- n mol …n = 1,2 mol m + n = 52,8 + 1,2 = 54Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)
Laboratoriyada qıcqırmanın növünü seç və qlükozanın kütləsini dəyiş: hər növdə hansı məhsul alınır və qaz ayrılırmı?
Laboratoriya · qlükozanın qıcqırmasıAnimasiya · qıcqırmaqlükozanın kütləsi90 qn(C₆H₁₂O₆) = 0 mol; üzvi məhsul: 0 q; qaz: 0 l (n.ş.)Spirt və yağ turşusu qıcqırmasında hər mol qlükozadan 2 mol CO₂ ayrılır (yağ turşusunda həm də 2 mol H₂), süd turşusu qıcqırmasında qaz ayrılmır.İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025x, y və z-i müəyyən edin.
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 4 | 6 | 5B) 8 | 6 | 2C) 8 | 6 | 6D) 6 | 8 | 6E) 6 | 8 | 5Etanolda hidrogenlər: CH₃ — 3, CH₂ — 2, OH — 1.
C₆H₁₂O₆ → 2CO₂ + 2H₂ + C₄H₈O₂ (x = 8) C₆H₁₂O₆ → 2C₃H₆O₃ (y = 6) … (z = 6)Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)Hekayə
Zirzəminin sualı. n(C₆H₁₂O₆) = 90/180 = 0,5 mol. C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂: n(CO₂) = n(C₂H₅OH) = 1 mol. V(CO₂) = 22,4 l, m(C₂H₅OH) = 46 q. Su qıfılı karbon qazını buraxır, havanı isə içəri buraxmır: oksigen daxil olsaydı, sirkə bakteriyaları etanolu sirkə turşusuna çevirərdi.
Özün yoxla36 q qlükoza gümüş güzgü reaksiyasında neçə qram gümüş ayırar?
n(C₆H₁₂O₆) = 0,2 mol → n(Ag) = 0,4 mol · 108.
Fəsil 4SaxarozaC₁₂H₂₂O₁₁ (çuğundur və qamış şəkəri) qlükoza və fruktoza qalıqlarından ibarətdir. Onda sərbəst aldehid qrupu yoxdur, ona görə gümüş güzgü reaksiyası vermir. Turş mühitdə hidroliz olunur: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O H⁺→ C₆H₁₂O₆ (qlükoza) + C₆H₁₂O₆ (fruktoza). Maltoza və laktoza (süd şəkəri) da disaxariddir.
PolisaxaridlərNişasta və sellüloza — tərkibi (C₆H₁₀O₅)ₙ olan təbii polimerlərdir. Nişasta α-qlükoza, sellüloza isə β-qlükoza qalıqlarından qurulub. Nişasta (amiloza və amilopektin) bitkilərin ehtiyat qidası, sellüloza — hüceyrə divarlarının materialıdır (pambıq ~98 % sellülozadır). Nişasta yodla göy rəng verir.
Animasiya · nişastanın hidroliziPolisaxaridin hər həlqəsi C₆H₁₀O₅-dir; su birləşəndə C₆H₁₂O₆ olur. Ona görə 162 q nişastadan 180 q qlükoza alınır. Sellüloza da eyni yolla, lakin daha çətin hidroliz olunur.Sellülozanın hər həlqəsində üç OH qrupu var, ona görə o, efirlər əmələ gətirir: nitrat turşusu ilə trinitrosellüloza [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]ₙ (tüstüsüz barıt), sirkə turşusu ilə triasetilsellüloza (asetat ipəyi). Hər həlqədə C1–C5 atomları asimmetrikdir (dörd müxtəlif əvəzedicili), C6 isə CH₂OH qrupudur.
İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025m sayda asimmetrik karbon atomu olan sellülozanın tam yanmasından neçə mol karbon-dioksid alınar?
A) 6mB) 1,5mC) 5mD) 3mE) 1,2mC6 — CH₂OH qrupu, onda iki eyni H var, ona görə asimmetrik deyil.
Sellülozanın makromolekulunda karbon atomlarının ümumi sayı 6n, asimmetrik karbon atomlarının sayı 5n-dir. Tənasüb qursaq: 5n -------------- 6n mol CO₂ m------------------x mol CO₂ x = 1,2mMənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)Nümunə 3
Nişastanın hidrolizindən 72 q qlükoza alındı (çıxım 100 %). Neçə qram nişasta götürülmüşdü?
Polimerin n-ni bilmək lazım deyil — hesab həlqələrlə aparılır.
34,2 q saxarozanın hidrolizindən neçə qram qlükoza alınar?
M(C₁₂H₂₂O₁₁) = 342; n = 0,1 mol → 0,1 mol qlükoza · 180.
MəşqBu tapşırıqlar DİM imtahanlarındandır. Əvvəl özün həll et, sonra “Cavab və DİM izahı” düyməsini aç.
DİM · 12.07.2026CH₃COOH turşusu ilə CH₃OH spirtinin əmələ gətirdiyi mürəkkəb efirin adını müəyyən edin.
A) etilasetatB) propilasetatC) metilformiatD) etilformiatE) metilasetatCavab və DİM izahıCavab: metilasetat (E variantı).
CH₃COOH + CH₃OH → H₂O + CH₃COOCH₃ (metilasetat) Alınan mürəkkəb efirin adı metilasetatdır.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)DİM · 07.06.2026
Fruktozanın açıq zəncirli quruluş formulunda hansı funksional qruplar var?
A)B)C)D)E)Cavab və DİM izahıCavab: keton qrupu (–CO–) və –OH (E variantı).
Fruktoza beşatomlu ketospirt olduğundan molekulunda 1 ədəd keton ( … ), 5 ədəd hidroksil (-OH) qrupu var.Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)Yekun
Əksinə: turşudan OH, spirtdən H; spirtin oksigeni efirdə qalır (¹⁸O təcrübəsi).
“Yağlar mürəkkəb efir deyil, onlar ayrıca sinifdir.”Yağlar qliserinin ali karbon turşuları ilə mürəkkəb efirləridir və efirlər kimi hidroliz olunur.
“Saxaroza şəkərdir, deməli gümüş güzgü reaksiyası verir.”Saxarozada sərbəst aldehid qrupu yoxdur; reaksiyanı yalnız hidrolizdən sonra (qlükoza hesabına) verir.
“Nişasta ilə sellüloza eyni maddədir — formulları eynidir.”Nişasta α-, sellüloza β-qlükoza qalıqlarından qurulub, n-ləri də fərqlidir; xassələri tamam başqadır (sellüloza yodla göy rəng vermir, suda şişmir).
YekunTapşırıqlar asandan çətinə düzülüb. Əvvəl özün həll et, sonra variantı seç; izah cavabdan sonra açılır.
1 · 1-ci səviyyəEfirləşmə reaksiyasının məhsulları:
RCOOH + R′OH ⇄ RCOOR′ + H₂O.
2 · 1-ci səviyyəHansı karbohidrat gümüş güzgü reaksiyası verir?
Qlükozanın açıq formasında aldehid qrupu var.
3 · 2-ci səviyyəHCOOC₂H₅ efirinin adı:
Spirtin radikalı etil + qarışqa turşusunun duzu formiat.
4 · 2-ci səviyyəNişasta yod məhlulu ilə hansı rəngi verir?
Yodun nişasta ilə göy kompleksi — nişastanın keyfiyyət reaksiyasıdır.
5 · DİM səviyyəsi89 q tristearinin tam sabunlaşmasına neçə qram NaOH sərf olunur?
n = 89/890 = 0,1 mol; n(NaOH) = 3 · 0,1 = 0,3 mol; m = 0,3 · 40 = 12 q.
6 · DİM səviyyəsi36 q qlükozanın spirt qıcqırmasından neçə litr (n.ş.) CO₂ ayrılır?
n = 36/180 = 0,2 mol → 0,4 mol CO₂ · 22,4 = 8,96 l.
İmtahan tapşırıqları və rəsmi izahlar — DİM:
Hekayə, səhnələr, nümunələr, “Özün yoxla” və “Müstəqil iş” tapşırıqları bizimdir, DİM-ə aid deyil. DİM tapşırıqları və izahları mənbədəki kimi verilib; “…” işarəsi buraxılmış hissəni göstərir.