Alkinlər. Aromatik karbohidrogenlər

Üzvi kimya · Mövzu 29 / 35

Alkinlər. Aromatik karbohidrogenlər

Bu dərsi qaynaqçı atası ilə bir şagirdin bir yay günü keçirəcəyik: səhər emalatxanada asetilen alovu dəmiri əridir, günorta darvaza toluollu həlledici ilə durulmuş boya ilə rənglənir, axşam isə Bibiheybətdə neft mancanaqlarının yanından keçirik. Üçqat rabitənin və benzol halqasının quruluşunu animasiyalarda görəcək, alkinlərin və arenlərin reaksiyalarını öyrənəcək, onların neftdən və kömürdən necə alındığını biləcək və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.

≈ 55 dəqiqə6 fəsil8 DİM tapşırığı10-cu sinif materialı

Bu dərsdən sonra bacaracaqsan

• alkinlərin quruluşunu (sp, σ + 2π, xətti molekul) izah etməyi, rabitələri saymağı və alkinləri adlandırmağı;
• asetilenin alınmasını və birləşmə reaksiyalarını, keyfiyyət reaksiyalarını bilməyi;
• benzolun aromatik quruluşunu və onun əvəzetmə və birləşmə reaksiyalarını izah etməyi;
• toluolun və stirolun xassələrini benzolla müqayisə etməyi;
• neftin, təbii qazın və daş kömürün emalı ilə bağlı hesablamalar aparmağı.

Başlamazdan əvvəl xatırla

• Alkenlər: sp² hibridləşmə, π-rabitə, birləşmə reaksiyaları, bromlu su.
• Atomun elektron quruluşu: s və p orbitallar.
• Maddə miqdarı, molyar həcm, çıxım: n = m/M = V/22,4.

Mündəricat

1. GirişSituasiya: qaynaq alovunun qazıhekayə və təxmin
2. Fəsil 1Alkinlərin quruluşu: sp hibridləşmə və üçqat rabitəsp, σ + 2π, xətti molekul, adlandırma
3. Fəsil 2Asetilenin alınması və kimyəvi xassələrikarbid, birləşmə, Kuçerov, keyfiyyət reaksiyaları
4. Fəsil 3Benzol: quruluşu və alınmasısp², aromatik sekstet, alınma
5. Fəsil 4Benzolun kimyəvi xassələri: əvəzetmə və birləşməhalogenləşmə, nitrolaşma, H₂, aromatiklik
6. Fəsil 5Benzolun homoloqları: toluol, ksilollar, stiroltoluol, ksilollar, stirol, KMnO₄
7. Fəsil 6Karbohidrogenlərin təbii mənbələri: təbii qaz, neft, daş kömürtəbii qaz, rektifikasiya, krekinq, riforminq, kokslaşma
8. Məşqİmtahan tapşırıqları ilə məşq3 DİM tapşırığı: cavab və rəsmi izah
9. YekunYadda saxlaqısa xülasə və tipik səhvlər
10. YekunMüstəqil iş6 tapşırıq, asandan çətinə

Giriş

Situasiya: qaynaq alovunun qazı

aria-hidden="true" focusable="false" style="position:absolute;width:0;height:0;overflow:hidden">BrCCaHNOHekayə

Yay tətilinin ilk həftəsi. 10-cu sinfi bitirmiş şagird səhər atasının qaynaq emalatxanasına gəlir: qonşu üçün dəmir darvaza hazırlanır. Ata generatora boz daşa oxşayan karbid parçaları atır və üstünə su açır — su “qaynayır”, kəskin iyli qaz ayrılır (iyi qarışıqlardandır). Qaz şlanqla məşələ gedir, balondan gələn oksigenlə qarışıb yanır və alov dəmiri əridir.

Ata deyir: «Bu, asetilendir, C₂H₂. Oksigenlə yananda alovun temperaturu təxminən 3000 °C olur». Şagird xatırlayır: etilenin (C₂H₄) altı atomu bir müstəvidə yerləşir. Asetilenin isə cəmi dörd atomu var. Onlar fəzada necə düzülüb?

Generatorda karbid su ilə reaksiyaya girir, qabarcıqlar qalxır; məşəlin alovu darvazanı qaynaq edir.Əvvəlcə təxmin et

Sənin fikrincə, asetilen molekulunun dörd atomu necə yerləşir? Cavabı 1-ci fəsildə animasiyada görəcəyik.

Bu dərsdə üçqat rabitəli karbohidrogenləri — alkinləri və benzol halqalı aromatik karbohidrogenləri öyrənəcəyik. Sonda onların təbii mənbələrinə — təbii qaza, neftə və daş kömürə baxacağıq.

Fəsil 1

Alkinlərin quruluşu: sp hibridləşmə və üçqat rabitə

Alkinlər

Alkinlər — molekulunda bir üçqat C≡C rabitəsi olan doymamış asiklik karbohidrogenlərdir. Ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 2). Ən sadə nümayəndəsi asetilendir (etin), HC≡CH.

Üçqat rabitədəki karbon atomu cəmi iki atomla birləşib: H–C≡ və ≡C–. Ona görə onun bir s və yalnız bir p orbitalı qarışır: iki eyni sp orbital alınır, iki p orbital isə dəyişmədən qalır.

Animasiya · sp hibridləşməİki sp orbital bir düz xətt üzrə əks istiqamətlərə yönəlir (180°); hibridləşməmiş iki p orbital bu xəttə və bir-birinə perpendikulyardır.Üçqat rabitə

Hər karbon atomu iki sp orbitalı ilə iki σ-rabitə əmələ gətirir: biri qonşu karbonla (sp–sp), biri hidrogenlə (sp–s). sp orbitallar bir düz xətt üzrə yönəldiyindən bucaq 180°-dir və asetilen molekulu xəttidir. Hibridləşməmiş iki p orbital qonşu karbonun p orbitalları ilə yan-yana örtülür və iki π-rabitə yaradır: C≡C = σ + 2π. Üçqat rabitə ən qısa (0,120 nm) və ən möhkəmdir (≈ 839 kC/mol), amma iki π-rabitə reaksiyalarda bir-bir qırılır.

Animasiya · asetilen fırlanırMolekul öz oxu ətrafında fırlanır: dörd atom həmişə bir düz xətt üzrədir. İki π-buludun biri üstdə-altda, digəri önümüzdə-arxada yerləşir — birlikdə onlar C≡C oxunu silindr kimi əhatə edir.Hekayə

Emalatxananın sualının cavabı: asetilenin dörd atomu bir düz xətt üzrə düzülüb, H–C≡C bucağı 180°-dir. Karbonlar arasında altı elektron — üç ümumi cüt toplanıb, iki π-bulud C≡C oxunu əhatə edir. Bu rabitələr yananda çox enerji ayrılır, ona görə asetilen alovu metalı əridəcək qədər isti olur.

n	Formul	Ad
2	C₂H₂, HC≡CH	etin (asetilen)
3	C₃H₄, HC≡C–CH₃	propin
4	C₄H₆	butin: but-1-in HC≡C–CH₂–CH₃, but-2-in CH₃–C≡C–CH₃
5	C₅H₈	pentin

Alkinlərin adlandırılması (IUPAC)

1. Ən uzun zənciri seç — o, üçqat rabitəni mütləq daxil etməlidir.
2. Zənciri üçqat rabitəyə yaxın uçdan nömrələ.
3. Əvəzedicilərin yerini və adını yaz, alkanın adındakı “-an”-ı “-in”-ə çevir və üçqat rabitənin yerini göstər: but-1-in (DİM tapşırıqlarında: butin-1).

İzomerlik: üçqat rabitənin yeri (but-1-in və but-2-in), karbon skeleti (C₅-dən başlayaraq, məs. 3-metilbut-1-in) və siniflərarası — eyni CₙH₂ₙ₋₂ formullu alkadienlərlə (C₄H₆: but-1-in, but-2-in, butadien-1,3). Xətti quruluşa görə üçqat rabitədə sis-trans izomerlik yoxdur.

Nümunə 1

Adlandırın: CH₃–C≡C–CH(CH₃)–CH₃.

1. Əsas zəncir 5 karbondan ibarətdir və üçqat rabitəni daxil edir.
2. Soldan nömrələsək, üçqat rabitə 2-ci karbondan başlayır; sağdan — 3-cüdən. Deməli, soldan nömrələyirik; metil 4-cü karbondadır.Niyə belədir?

   Üçqat rabitə əvəzedicidən üstündür: ən kiçik nömrəni o almalıdır.

3. Ad: 4-metilpent-2-in. Formul C₆H₁₀ = CₙH₂ₙ₋₂ (n = 6) ✓.
4. Cavab: 4-metilpent-2-in (4-metilpentin-2).

İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025

Etin molekulunda neçə polyar və qeyri-polyar kovalent rabitə var?

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 4 | 1B) 5 | 3C) 2 | 3D) 2 | 2E) 2 | 5

1. Müxtəlif atomlar arasındakı kovalent rabitə polyar, eyni atomlar arasındakı isə qeyri-polyardır.Niyə belədir?

   Elektromənfilikləri fərqli olduğundan (C — 2,5, H — 2,1) ümumi elektron cütü karbona doğru sürüşür.

2. H–C≡C–H molekulunda iki C–H rabitəsi var — 2 polyar rabitə.
3. C≡C üç ümumi elektron cütündən ibarətdir (bir σ və iki π) və eyni atomlar arasındadır — 3 qeyri-polyar rabitə.Niyə belədir?

   Rabitələrin sayı ümumi elektron cütlərinin sayıdır: üçqat rabitə üç rabitə kimi sayılır.

4. Cavab: 2 polyar, 3 qeyri-polyar (C variantı).

DİM-in rəsmi izahı (13.07.2025)

H–C≡C–H etinin quruluşundan göründüyü kimi onun molekulunda 2 polyar, 3 qeyri-polyar kovalent rabitə var.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

Propin molekulunda (HC≡C–CH₃) neçə σ-rabitə var?

2 C–C rabitəsi (üçqat rabitədə bir σ) + 4 C–H.

Fəsil 2

Asetilenin alınması və kimyəvi xassələri

Asetileni laboratoriyada və sənayedə kalsium-karbiddən alırlar. Karbidin özünü elektrik sobasında əhəng və koksdan hazırlayırlar.

• karbid üsulu: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂; karbid: CaO + 3C t→ CaC₂ + CO
• metandan (sənaye): 2CH₄ 1500 °C→ C₂H₂ + 3H₂
• dihalogenalkanlardan (qələvinin spirtdə məhlulu): CH₂Br–CH₂Br + 2KOH spirt→ C₂H₂ + 2KBr + 2H₂O

Animasiya · karbid və suKarbiddə karbon C₂²⁻ ionu kimidir. O, iki su molekulunun hər birindən bir hidrogen atomu götürür və H–C≡C–H molekuluna çevrilir; kalsium qalan OH qrupları ilə Ca(OH)₂ əmələ gətirir.

Laboratoriyada karbidin kütləsini və təmizliyini dəyiş: neçə litr asetilen yığılacaq?

Laboratoriya · karbiddən asetilenAnimasiya · qaz yığırıqtexniki karbidin kütləsi64 qCaC₂-nin kütlə payı80 %n(CaC₂) = 0 mol → V(C₂H₂) = 0 l (n.ş.); yığılıb: 0 l; Ca(OH)₂: 0 q1 mol CaC₂ (64 q) 1 mol, yəni 22,4 l (n.ş.) asetilen verir. Texniki karbiddə qarışıqlar var — onlar asetilen vermir. Asetilen suda az həll olur, ona görə onu suyu sıxışdırmaqla yığmaq olar.Nümunə 2

80 q texniki karbiddə kütləcə 80 % CaC₂ var. Su ilə reaksiyadan neçə litr (n.ş.) asetilen alınar? Bu asetilen neçə qram bromla tam birləşə bilər?

1. Təmiz CaC₂: m = 80 · 0,8 = 64 q; M(CaC₂) = 40 + 2 · 12 = 64 q/mol → n = 1 mol.Niyə belədir?

   Qarışıqlar asetilen vermir — hesabı yalnız təmiz maddə ilə aparırıq.

2. Tənliyə görə n(C₂H₂) = n(CaC₂) = 1 mol → V = 22,4 l.
3. C₂H₂ + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂: n(Br₂) = 2 mol → m = 2 · 160 = 320 q.Niyə belədir?

   İki π-rabitənin hər biri bir Br₂ molekulu birləşdirir.

4. Cavab: 22,4 l asetilen; 320 q brom.

Asetilen rəngsiz qazdır, havadan bir az yüngüldür (M = 26 q/mol), suda az həll olur. İki π-rabitəsi olduğu üçün birləşmə reaksiyaları iki mərhələdə gedə bilər:

• hidrogenləşmə: C₂H₂ + H₂ Ni, t→ C₂H₄, C₂H₄ + H₂ Ni, t→ C₂H₆
• bromlaşma: C₂H₂ + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ (1,1,2,2-tetrabrometan)
• hidrohalogenləşmə: HC≡CH + HCl HgCl₂, t→ CH₂=CHCl (vinilxlorid → polivinilxlorid)
• hidratlaşma (Kuçerov reaksiyası): HC≡CH + H₂O HgSO₄, H⁺→ CH₃–CHO (sirkə aldehidi)
• trimerləşmə: 3C₂H₂ Cakt, 600 °C→ C₆H₆
• yanma: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Animasiya · bromlu su iki mərhələdəƏvvəl bir π-rabitə qırılır və CHBr=CHBr alınır, sonra ikinci π-rabitə — CHBr₂–CHBr₂. 1 mol asetilen 2 mol Br₂ sərf edir — etilendən iki dəfə çox.Keyfiyyət reaksiyaları

Asetilen, etilen kimi, bromlu suyu və KMnO₄ məhlulunu rəngsizləşdirir. Uc üçqat rabitəsi (≡C–H) olan alkinlər ammonyaklı gümüş oksidi məhlulu ilə çöküntü verir: HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O. But-2-in bu reaksiyaya girmir — onun üçqat rabitəsi zəncirin ortasındadır.

Hekayə

Emalatxanaya qayıdaq. Ata generatora 1,28 kq karbid atıb (onu təmiz CaC₂ sayaq). n(CaC₂) = 1280 : 64 = 20 mol, deməli 20 mol, yəni 20 · 22,4 = 448 l asetilen ayrılacaq. Onun tam yanması üçün 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O tənliyinə görə 20 · 5/2 = 50 mol, yəni 1120 l oksigen lazımdır — buna görə məşələ ayrıca oksigen balonu qoşulur: havada asetilen hisli və xeyli az isti alovla yanır.

Özün yoxla

2,6 q asetilenin tam hidrogenləşməsinə (etana qədər) neçə litr (n.ş.) hidrogen sərf olunur?

n(C₂H₂) = 2,6/26 = 0,1 mol; n(H₂) = 2 · 0,1 = 0,2 mol.

Fəsil 3

Benzol: quruluşu və alınması

Hekayə

Günorta qaynaq bitir, darvazanı həyətə çıxarıb rəngləyirlər. Ata boyanı durultmaq üçün ona şüşədən bir az həlledici qatır. Etiketdə yazılıb: “toluol; tez alışan maye; buxarını udmayın”. Şagird telefonda toluolun formuluna baxır: altıbucaqlı halqa, onda növbələşən üç ikiqat rabitə və bir CH₃ qrupu.

Şagird təəccüblənir: ikiqat rabitəli maddələr bromlu suyu rəngsizləşdirir. Halqada üç C=C varsa, benzol və toluol da bunu etməlidir. Amma müəllim demişdi ki, benzol bromlu suyu rəngsizləşdirmir. Bəs halqada nə var?

Usta darvazanı rəngləyir; açıq şüşədən həlledicinin buxar molekulları qalxır.Arenlər

Aromatik karbohidrogenlər (arenlər) — molekulunda benzol halqası olan karbohidrogenlərdir. Ən sadəsi benzoldur, C₆H₆; benzolun homoloji sırasının ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6).

1865-ci ildə A. Kekule benzol üçün növbələşən üç ikiqat rabitəli halqa təklif etdi. Lakin faktlar bu formula uyğun gəlmir: benzol bromlu suyu və KMnO₄ məhlulunu rəngsizləşdirmir, onun bütün C–C rabitələri eyni uzunluqdadır, bir hidrogen atomunu əvəz edəndə yalnız bir məhsul alınır.

Benzolun elektron quruluşu

Altı karbon atomunun hər biri sp²-hibridləşmə halındadır və üç σ-rabitə əmələ gətirir: ikisi qonşu karbonlarla, biri hidrogenlə. Bütün σ-rabitələr bir müstəvidədir, bucaqlar 120°-dir. Hər karbonun hibridləşməmiş bir p orbitalı qalır; altı p orbital halqanın üstündə və altında örtülür və altı elektronlu vahid π-sistem (aromatik sekstet) yaradır. Ona görə benzolda ayrıca təkqat və ikiqat rabitələr yoxdur: bütün C–C rabitələri eynidir (0,139 nm). Formulda bunu altıbucaqlının içində dairə ilə göstəririk.

Animasiya · Kekule formulundan aromatik halqayaİkiqat rabitələr “yerini dəyişə” bilməz — əslində altı π-elektron bütün halqaya bərabər paylanıb. Yandan baxanda p orbitallar birləşib müstəvinin üstündə və altında iki halqavari bulud yaradır.Hekayə

Həyətdəki sualın cavabı: benzol halqasında ayrıca üç ikiqat rabitə yoxdur. Altı π-elektron bütün halqaya paylanıb və çox davamlı sistem yaradır. Bromun birləşməsi bu sistemi dağıtmalı olardı, ona görə benzol və toluol bromlu suyu adi şəraitdə rəngsizləşdirmir. Telefondakı Kekule formulu isə sadəcə yazılış rahatlığıdır.

Benzol rəngsiz, xarakterik iyli, suda həll olmayan mayedir (tqayn = 80 °C, tər = 5,5 °C), zəhərlidir. Alınması:

• daş kömürün kokslaşması — daş kömür qatranından;
• neftin riforminqi (aromatlaşma): C₆H₁₄ kat, t→ C₆H₆ + 4H₂, C₆H₁₂ kat, t→ C₆H₆ + 3H₂
• asetilenin trimerləşməsi (N. Zelinski): 3C₂H₂ Cakt, t→ C₆H₆
• laboratoriyada — natrium-benzoatın qələvi ilə qızdırılması (DİM tapşırığına bax).

İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025

X maddəsinin laboratoriyada alınması aşağıdakı qurğuda həyata keçirilir. Şəklə əsasən cavab vərəqindəki cədvəli tamamlayın.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.

1. Qələvi ilə qızdırılan duz natrium-benzoatdır. Qələvi karboksilat qrupunu “qoparır” (dekarboksilləşmə): C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃.Niyə belədir?

   Eyni reaksiya ilə natrium-asetatdan metan alınır: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃.

2. X — benzoldur: o, 80 °C-də qaynayır, buxarı buzlu suda soyuyub mayeyə çevrilir.Niyə belədir?

   Qaz olsaydı (məs. metan), onu suyu sıxışdırmaqla yığardılar; buzlu su X-in uçucu maye olduğunu göstərir.

3. Benzolda 6 karbon atomunun hamısı sp²-dir, hər birində 3 hibrid orbital: 6 · 3 = 18.
4. σ-rabitələr: halqada 6 C–C və 6 C–H — cəmi 12.Niyə belədir?

   Altı π-elektron vahid sistemdədir və σ-rabitələrə daxil deyil.

5. Cavab: C₆H₅COONa + NaOH →t C₆H₆ + Na₂CO₃; hibrid orbitalların sayı — 18; σ-rabitələrin sayı — 12.

DİM-in rəsmi izahı (13.07.2025)

C₆H₅COONa +NaOH t→ C₆H₆ +Na₂CO₃ Bildiyimiz kimi, C₆H₆ molekulunda bütün karbon atomları sp² hibrid vəziyyətdə olduğundan, hibrid orbitalların sayı 6 ·3 = 18 olacaq. C₆H₆ molekulunda cəmi 12 siqma rabitə var. (σ_C-C =6, σ_C-H =6)Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

Nümunə 3

Hesablayın: benzolda və heksanda (C₆H₁₄) karbonun kütlə payı nə qədərdir? Niyə benzol hisli alovla yanır?

1. M(C₆H₆) = 72 + 6 = 78 q/mol; ω(C) = 72/78 = 0,923 = 92,3 %.
2. M(C₆H₁₄) = 72 + 14 = 86 q/mol; ω(C) = 72/86 = 0,837 = 83,7 %.
3. Benzolda karbon çoxdur, havanın oksigeni onu tam yandırmağa çatmır — alovda his (karbon hissəcikləri) əmələ gəlir.Niyə belədir?

   Asetilendə də ω(C) = 24/26 = 92,3 % — o da havada hisli alovla yanır.

4. Cavab: 92,3 % və 83,7 %; karbonun payı böyük olduğu üçün alov hislidir.

Özün yoxla

13,44 l (n.ş.) asetilenin trimerləşməsindən neçə qram benzol alınar (çıxım 100 %)?

n(C₂H₂) = 13,44/22,4 = 0,6 mol → n(C₆H₆) = 0,2 mol; M = 78 q/mol.

Fəsil 4

Benzolun kimyəvi xassələri: əvəzetmə və birləşmə

Aromatik π-sistem davamlı olduğu üçün benzolun əsas reaksiyaları əvəzetmə reaksiyalarıdır: halqanın hidrogen atomu başqa atom və ya qrupla əvəz olunur, halqa isə saxlanılır.

• halogenləşmə: C₆H₆ + Br₂ FeBr₃→ C₆H₅Br + HBr (brombenzol)
• nitrolaşma: C₆H₆ + HNO₃ H₂SO₄ (qatı), t→ C₆H₅NO₂ + H₂O (nitrobenzol)
• alkilləşmə: C₆H₆ + CH₂=CH₂ kat→ C₆H₅–C₂H₅ (etilbenzol)

Animasiya · nitrolaşmaHalqanın bir hidrogen atomu turşunun OH qrupu ilə su kimi ayrılır, NO₂ qrupu həmin karbona birləşir. π-sistem və halqa dəyişmir — bu, əvəzetmə reaksiyasıdır.

Birləşmə reaksiyaları çətin gedir — yüksək temperatur, təzyiq və ya işıq lazımdır: C₆H₆ + 3H₂ Ni, t, p→ C₆H₁₂ (tsikloheksan), C₆H₆ + 3Cl₂ hν→ C₆H₆Cl₆ (heksaxlortsikloheksan). Benzol havada hisli alovla yanır: 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O.

Benzolun reaksiya qabiliyyəti

Əvəzetmə — asan gedir (katalizatorla), birləşmə — çətin (t, p, işıq), bromlu su və KMnO₄ ilə reaksiya — yoxdur. Doymamış tərkibə baxmayaraq doymuş birləşmələrə oxşar davranışa aromatiklik deyilir.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025

Benzol + xH₂ t, kat→ … x-i müəyyən edin.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 2B) 1C) 6D) 5E) 3

1. Məhsulun formulu altıbucaqlıdır, amma içində dairə yoxdur — bu, doymuş halqa, tsikloheksandır, C₆H₁₂.
2. Benzol C₆H₆ → tsikloheksan C₆H₁₂: hidrogen atomlarının sayı 6-dan 12-yə artır.Niyə belədir?

   Halqa saxlanılır, karbon atomlarının sayı dəyişmir — yalnız hidrogen birləşir.

3. Hidrogen balansı: 6 + 2x = 12 → x = 3. Tənlik: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂.
4. Cavab: 3 (E variantı).

DİM-in rəsmi izahı (13.07.2025)

Benzol + xH₂ t, kat→ Reaksiyada benzolun (C₆H₆ ) hidrogenləşməsindən tsikloheksan (C₆H₁₂) alınıb. Bilirik ki, bir mol benzolun üç mol hidrogenlə reaksiyasından tsikloheksan alınır. Atomların sol və sağ … bərabər olmasını nəzərə alsaq, x-in qiyməti 3 olar.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

Nümunə 4

39 q benzolun nitrolaşmasından neçə qram nitrobenzol alınar, əgər çıxım 80 %-dirsə?

1. n(C₆H₆) = 39/78 = 0,5 mol → nəzəri olaraq 0,5 mol C₆H₅NO₂.
2. M(C₆H₅NO₂) = 72 + 5 + 14 + 32 = 123 q/mol; m(nəzəri) = 0,5 · 123 = 61,5 q.
3. m(praktik) = 61,5 · 0,8 = 49,2 q.Niyə belədir?

   Çıxım = praktik kütlə / nəzəri kütlə.

4. Cavab: 49,2 q.

Özün yoxla

15,6 q benzolun tsikloheksana qədər hidrogenləşməsinə neçə litr (n.ş.) hidrogen sərf olunur?

n(C₆H₆) = 15,6/78 = 0,2 mol; n(H₂) = 3 · 0,2 = 0,6 mol.

Fəsil 5

Benzolun homoloqları: toluol, ksilollar, stirol

Benzolun homoloqları halqaya alkil radikalları birləşmiş arenlərdir (CₙH₂ₙ₋₆): toluol (metilbenzol) C₆H₅–CH₃, C₇H₈. C₈H₁₀ tərkibli dörd aromatik izomer var: etilbenzol və üç ksilol — iki metil qrupu qonşu (orto-, 1,2-), bir karbon ara ilə (meta-, 1,3-) və qarşı-qarşıya (para-, 1,4-).

C₈H₁₀: etilbenzol və o-, m-, p-ksilol.Atomların qarşılıqlı təsiri

Toluolda halqa ilə CH₃ qrupu bir-birinə təsir edir. 1) CH₃ qrupu halqanı aktivləşdirir: toluol benzoldan asan əvəzetmə reaksiyasına girir, yeni qrup orto- və para-vəziyyətlərə gedir. 2) Halqa CH₃ qrupunu oksidləşməyə həssas edir: qızdırdıqda KMnO₄ toluolu benzoy turşusuna oksidləşdirir, halqa dəyişmir: C₆H₅–CH₃ + 3[O] → C₆H₅–COOH + H₂O. İşıqda xlor yan zəncirin hidrogenini əvəz edir: C₆H₅–CH₃ + Cl₂ hν→ C₆H₅–CH₂Cl + HCl.

Stirol (vinilbenzol) C₆H₅–CH=CH₂, C₈H₈: halqa və yan zəncirdə ikiqat rabitə. Onu etilbenzolun dehidrogenləşməsindən alırlar: C₆H₅–C₂H₅ kat, t→ C₆H₅–CH=CH₂ + H₂. Yan zəncirdəki C=C sayəsində stirol alkenlər kimi bromlu suyu və KMnO₄ məhlulunu soyuqda rəngsizləşdirir və polimerləşir: n C₆H₅–CH=CH₂ → (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ — polistirol (köpük plastik, birdəfəlik qablar).

Animasiya · KMnO₄: benzol, toluol, stirolStirol məhlulu soyuqda rəngsizləşdirir (C=C), toluol — yalnız qızdırdıqda (CH₃ → COOH), benzol isə heç vaxt. Qonur çöküntü MnO₂-dir.İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

Benzol və toluoldan ibarət 20 q qarışığın KMnO₄-ün suda məhlulu ilə oksidləşməsi zamanı üzvi maddələrdən biri tam sərf olunmuş və 12,2 q turşu alınmışdır. İlkin qarışıqda benzolun kütlə payını (%-lə) hesablayın. Mᵣ(C₆H₆)=78, Mᵣ(C₇H₈)=92, Mᵣ(C₆H₅COOH)=122

A) 14B) 54C) 34D) 24E) 44

1. Benzol KMnO₄ ilə oksidləşmir, toluol isə oksidləşir: tam sərf olunan maddə toluoldur, turşu — benzoy turşusu C₆H₅COOH.Niyə belədir?

   Benzolun aromatik halqası oksidləşdiricilərə davamlıdır; toluolda halqanın təsiri ilə CH₃ qrupu oksidləşir.

2. n(C₆H₅COOH) = 12,2 : 122 = 0,1 mol = n(toluol); m(toluol) = 0,1 · 92 = 9,2 q.
3. m(benzol) = 20 − 9,2 = 10,8 q; ω(benzol) = 10,8 : 20 · 100 % = 54 %.
4. Cavab: 54 (B variantı).

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

Benzoldan fərqli olaraq toluol KMnO₄-ün suda məhlulu ilə oksidləşir. x q 12,2 q C₆H₅CH₃ +3[O] → C₆H₅COOH + H₂O 92 q 122 q x q toluol------------ 12,2 q turşu 92 q toluol------------122 q turşu x = 9,2 q 20-9,2=10,8 (10,8:20)·100%=54%Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025

X və Z maddələri üçün ümumi olan nədir?3C₂H₂ C_akt, t→ X +C₂H₄, kat, t→ Y kat, t→−H₂ Z1. Karbonun kütlə payı2. Ümumi formulları3. Bromlu suyu rəngsizləşdirməsi4. Karbon atomlarının hibrid vəziyyəti5. Polimerləşmə reaksiyasına daxil olması6. Aromatik karbohidrogen olması

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 2, 3, 5B) 1, 2, 5C) 2, 5, 6D) 1, 4, 6E) 1, 3, 4

1. 3C₂H₂ → C₆H₆: X — benzol (trimerləşmə). C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅–C₂H₅: Y — etilbenzol, C₈H₁₀.Niyə belədir?

   Diqqət: DİM izahında etilbenzolun yanında C₈H₈ yazılıb — bu, yazı səhvidir: etilbenzol C₈H₁₀-dur, C₈H₈ isə stiroldur.

2. Y-dən H₂ ayrılır: C₆H₅–CH₂–CH₃ → C₆H₅–CH=CH₂ + H₂: Z — stirol, C₈H₈.
3. Oxşarlıqlar: ω(C) benzolda 72/78, stirolda 96/104 — hər ikisi 92,3 % (1); bütün karbon atomları sp² (4); hər ikisi aromatikdir (6).Niyə belədir?

   Sadə formul hər ikisində CH-dir — ona görə kütlə payı eynidir. Stirolun CH=CH₂ karbonları da sp²-dir.

4. Fərqlər: ümumi formullar CₙH₂ₙ₋₆ və CₙH₂ₙ₋₈ (2 ✗); bromlu suyu yalnız stirol rəngsizləşdirir (3 ✗) və yalnız o polimerləşir (5 ✗).
5. Cavab: 1, 4, 6 (D variantı).

DİM-in rəsmi izahı (01.06.2025)

3C₂H₂ → C₆H₆ (X – benzol) C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅ – C₂H₅ … (Y – etilbenzol) C₆H₅ – C₂H₅ → H₂ + C₆H₅ – CH = CH₂ (Z – stirol) Benzol və stirolda karbonun kütlə payı və karbon atomlarının hibrid vəziyyəti eynidir. Hər ikisi aromatik karbohidrogendir. Benzoldan fərqli olaraq stirol bromlu suyu rəngsizləşdirir və polimerləşir.Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

18,4 q toluolun KMnO₄ ilə tam oksidləşməsindən neçə qram benzoy turşusu (C₆H₅COOH) alınar?

n(C₇H₈) = 18,4/92 = 0,2 mol = n(turşu); M(C₆H₅COOH) = 122 q/mol.

Fəsil 6

Karbohidrogenlərin təbii mənbələri: təbii qaz, neft, daş kömür

Hekayə

Axşam ata ilə şagird Bibiheybət yolu ilə evə qayıdırlar. Dəniz kənarında neft mancanaqları ritmik yırğalanır, uzaqda neft emalı zavodunun qüllələri və məşəli görünür. Ata deyir: «Bizim həlledici də, maşının benzini də bu qara mayedən alınır».

Şagird soruşur: neftdən benzini və kerosini necə ayırırlar? Ata zavodda işləyən dostundan eşitdiyini danışır: benzinin bir hissəsi katalizator üzərindən buraxılır və heptan kimi alkanlardan toluol alınır. 100 kq heptandan (C₇H₁₆) neçə kq toluol alınar?

Mancanaqlar neft çıxarır; zavodun məşəli yanır.

Təbii qaz əsasən metandan (80–98 %) ibarətdir; neftlə birlikdə çıxan yanaşı neft qazlarında etan, propan və butan da çoxdur. Qaz yanacaqdır, həm də kimya sənayesi üçün xammaldır (hidrogen, asetilen, his). Azərbaycanın ən böyük qaz yatağı Xəzər dənizindəki “Şahdəniz”dir.

Neft — maye karbohidrogenlərin (alkanlar, tsikloalkanlar — naftenlər, arenlər) qarışığıdır. Azərbaycanda neft qədimdən məlumdur: 1846-cı ildə Bibiheybətdə ilk neft quyusu mexaniki üsulla qazılıb, 1949-cu ildə isə açıq dənizdə Neft Daşları yatağı istismara verilib. Qarışığı hissələrə ayırmaq üçün neft qızdırılır və buxarları rektifikasiya kolonunda soyudulur.

Rektifikasiya

Rektifikasiya (fraksiyalı distillə) — maye qarışığın komponentlərinin qaynama temperaturlarına görə ayrılmasıdır. Bu, fiziki prosesdir: molekullar dəyişmir. Neftin əsas fraksiyaları: benzin (40–200 °C), liqroin (150–250 °C), kerosin (180–300 °C), qazoyl (270–350 °C), qalıq — mazut.

Animasiya · rektifikasiya kolonuKolonun aşağısı isti, yuxarısı soyuqdur. Kiçik molekullu, tez qaynayan karbohidrogenlər yuxarı qalxır, böyük molekullular aşağıda kondensləşir; mazut kolonun dibindən çıxır.Neftin kimyəvi emalı

Krekinq — böyük molekulların qızdırma (termiki, 470–550 °C) və ya katalizator (katalitik) ilə parçalanmasıdır; benzinin çıxımı artır: C₁₆H₃₄ t→ C₈H₁₈ + C₈H₁₆. Riforminq (aromatlaşma) — alkanların katalizator üzərində arenlərə çevrilməsidir: C₇H₁₆ kat, t→ C₆H₅–CH₃ + 4H₂; benzinin keyfiyyəti (oktan ədədi) yüksəlir.

Hekayə

Bibiheybətin sualları. Benzini və kerosini neftdən rektifikasiya ilə — qaynama temperaturlarına görə ayırırlar. Riforminqdə C₇H₁₆ → C₆H₅–CH₃ + 4H₂: M(C₇H₁₆) = 84 + 16 = 100 kq/kmol, deməli 100 kq heptan 1 kmol-dur və 1 kmol toluol verir: m = 1 · 92 = 92 kq. Qalan 8 kq — 4 kmol hidrogendir: 100 = 92 + 8, kütlə saxlanılır.

Daş kömür havasız 1000 °C-yə qədər qızdırılır (kokslaşma). Alınır: koks (metallurgiyada dəmir filizinin reduksiyası üçün), daş kömür qatranı (benzol, toluol, fenol, naftalin), ammonyaklı su və koks qazı (H₂, CH₄).

Nümunə 5

226 kq heksadekan C₁₆H₃₄ krekinq olunur: C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆. Neçə kq oktan və neçə kq okten alınar?

1. M(C₁₆H₃₄) = 192 + 34 = 226 kq/kmol → n = 1 kmol.
2. Tənliyə görə 1 kmol oktan və 1 kmol okten: M(C₈H₁₈) = 114, M(C₈H₁₆) = 112.Niyə belədir?

   Krekinqdə alkan həmişə alkan və alken verir: hidrogen çatmır ki, hər iki parça doymuş olsun.

3. Yoxlama: 114 + 112 = 226 ✓.
4. Cavab: 114 kq oktan, 112 kq okten.

Özün yoxla

20 q heptanın toluola tam riforminqində neçə litr (n.ş.) hidrogen ayrılır?

n(C₇H₁₆) = 20/100 = 0,2 mol; n(H₂) = 4 · 0,2 = 0,8 mol.

Məşq

İmtahan tapşırıqları ilə məşq

Bu tapşırıqlar DİM imtahanlarındandır. Əvvəl özün həll et, sonra “Cavab və DİM izahı” düyməsini aç.

DİM · 07.06.2026

Hansı maddə CₙH₂ₙ₋₂ formuluna uyğundur?

A) CH₃–CH=CH–CH₃B) CH₃–C≡C–CH₃C) CH₃–CH₂–CH₃D) CH₃–CH=CH₂E) CH₂=CH₂Cavab və DİM izahı

Cavab: CH₃–C≡C–CH₃ (B variantı).

CₙH₂ₙ₋₂ alkin və alkadiyenlərin ümumi formuludur. Bu birləşmələrdə 2 ədəd pi-rabitəsi var. Buna əsasən cavab CH₃–C≡C–CH₃ olacaq.Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 12.07.2026

x-i hesablayın.

A) 3B) 4C) 5D) 6E) 7Cavab və DİM izahı

Cavab: 3 (A variantı).

Benzol (C₆H₆) molekulunda 12, asetilen (C₂H₂) molekulunda isə 4 atom var … a/b = 3Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 13.07.2025

X maddəsini müəyyən edin.

A) toluolB) benzolC) fenolD) anilinE) propenCavab və DİM izahı

Cavab: benzol (B variantı).

Toluol (C₇H₈) molekulunda 15 atom var və mayedir. Benzol (C₆H₆) molekulunda 12 atom var və mayedir, HNO₃ ilə reaksiyanın tipi- əvəzetmə Fenol (C₆H₅OH) molekulunda 13 atom var və bərkdir. Anilin (C₆H₅NH₂) molekulunda 14 atom var və mayedir. Propen (C₃H₆) molekulunda 9 atom var və qazdır.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

Yekun

Yadda saxla

• Alkinlər CₙH₂ₙ₋₂: üçqat rabitənin karbonları sp-dir, C≡C = σ + 2π, bucaq 180°, molekul xəttidir; siniflərarası izomerlər — alkadienlər.
• Asetilen: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂, 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂; 2 mol H₂ və ya Br₂ birləşdirir, Kuçerov reaksiyası → sirkə aldehidi, trimerləşmə → benzol.
• Uc ≡C–H rabitəsi ammonyaklı gümüş oksidi ilə çöküntü verir; bromlu su və KMnO₄ rəngsizləşir.
• Benzol C₆H₆: 6 sp²-karbon, 12 σ-rabitə, vahid 6 elektronlu π-sistem, bütün C–C = 0,139 nm; arenlər CₙH₂ₙ₋₆.
• Benzol üçün əvəzetmə (Br₂/FeBr₃, HNO₃/H₂SO₄) asan, birləşmə (3H₂, 3Cl₂) çətindir; bromlu su və KMnO₄ ilə reaksiya yoxdur.
• Toluol KMnO₄ ilə benzoy turşusuna oksidləşir; stirol (C=C yan zəncirdə) bromlu suyu rəngsizləşdirir və polistirol əmələ gətirir.
• Neft rektifikasiya ilə fraksiyalara ayrılır (fiziki proses); krekinq və riforminq — kimyəvi emal; daş kömür kokslaşır.

Tipik səhvlər

“Benzolda üç ikiqat rabitə var, ona görə o, bromlu suyu rəngsizləşdirir.”

Benzolda ayrıca ikiqat rabitə yoxdur — vahid aromatik π-sistem var; bromlu su rəngsizləşmir.

“Asetilenin hidratlaşmasından spirt alınır.”

Kuçerov reaksiyasında alınan doymamış spirt dərhal izomerləşir: məhsul sirkə aldehididir, CH₃–CHO.

“CₙH₂ₙ₋₂ — yalnız alkinlərin formuludur.”

Bu formul alkadienlərə (və tsikloalkenlərə) də uyğundur: C₄H₆ həm but-1-in, həm də butadien-1,3-dür.

“Toluol KMnO₄ ilə oksidləşəndə halqa qırılır.”

Halqa saxlanılır, yalnız CH₃ qrupu COOH-ə çevrilir: C₆H₅–COOH (benzoy turşusu).

Yekun

Müstəqil iş

Tapşırıqlar asandan çətinə düzülüb. Əvvəl özün həll et, sonra variantı seç; izah cavabdan sonra açılır.

1 · 1-ci səviyyə

Alkinlərin ümumi formulu hansıdır?

Üçqat rabitə alkana nisbətən 4 H azdır: CₙH₂ₙ₋₂.

2 · 1-ci səviyyə

Asetilen molekulunda karbon atomlarının hibridləşmə tipi:

Hər karbon iki atomla σ-rabitədədir: sp, iki p orbital iki π-rabitə üçündür.

3 · 2-ci səviyyə

Hansı maddə bromlu suyu rəngsizləşdirmir?

Benzolun aromatik π-sistemi davamlıdır; digərlərində C=C və ya C≡C var.

4 · 2-ci səviyyə

Benzol molekulunda C–C rabitələrinin uzunluğu:

Vahid π-sistem bütün rabitələri bərabərləşdirir: 0,139 nm (təkqat və ikiqat arasında).

5 · DİM səviyyəsi

6,72 l (n.ş.) asetilenin tam yanmasına neçə litr (n.ş.) oksigen sərf olunur?

2C₂H₂ + 5O₂: V(O₂) = 6,72 · 5/2 = 16,8 l.

6 · DİM səviyyəsi

0,5 mol toluolun KMnO₄ ilə tam oksidləşməsindən neçə qram benzoy turşusu alınar?

C₆H₅–CH₃ → C₆H₅–COOH: 0,5 mol · 122 q/mol = 61 q.

İmtahan tapşırıqları və rəsmi izahlar — DİM:

1. 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF) — Benzol sırası karbohidrogenləri (A variantı, 49; B-35, C-44, D-34)
2. 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF) — Alkinlər. Aromatik karbohidrogenlər (A variantı, 90; B-90, C-90, D-90); Alkinlər. Aromatik karbohidrogenlər (A variantı, 66; B-72, C-71, D-64)
3. 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF) — Alkinlər (A variantı, 37; B-33, C-40, D-34); Aromatik karbohidrogenlər (A variantı, 43; B-51, C-46, D-36)
4. 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — Alkinlər (A variantı, 81; B-78, C-61, D-79)
5. 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF) — Benzol sırası karbohidrogenlər (A variantı, 39; B-38, C-34, D-51)
6. 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — Alkinlər. Benzol sırası karbohidrogenləri (A variantı, 81; B-82, C-82, D-73)

Hekayə, səhnələr, nümunələr, “Özün yoxla” və “Müstəqil iş” tapşırıqları bizimdir, DİM-ə aid deyil. DİM tapşırıqları və izahları mənbədəki kimi verilib; “…” işarəsi buraxılmış hissəni göstərir.