Spirtlər. Fenol

Üzvi kimya · Mövzu 30 / 35

Spirtlər. Fenol

Bu dərsi bir şagirdin qış günü ilə keçəcəyik: səhər ana kəsiyi tibbi spirtlə silir, günorta ata maşına antifriz tökür, axşam isə Ceyranbatan su laboratoriyasında tullantı suyunda fenol axtarılır. Hidrogen rabitəsini, spirtlərin və fenolun reaksiyalarını animasiyalarda görəcək, keyfiyyət reaksiyalarını öyrənəcək və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.

≈ 50 dəqiqə5 fəsil6 DİM tapşırığı10-cu sinif materialı

Bu dərsdən sonra bacaracaqsan

• spirtləri təsnif etməyi, adlandırmağı və izomerlərini yazmağı;
• hidrogen rabitəsi ilə spirtlərin fiziki xassələrini izah etməyi;
• spirtlərin alınma üsullarını və kimyəvi xassələrini, sadə efirlərin əmələ gəlməsini bilməyi;
• çoxatomlu spirtləri və fenolu keyfiyyət reaksiyaları ilə tanımağı;
• spirtlərin və fenolun reaksiyaları üzrə hesablamalar aparmağı.

Başlamazdan əvvəl xatırla

• Alkanlar və alkenlər: adlandırma, hidratlaşma, Markovnikov qaydası.
• Benzol: aromatik halqa, əvəzetmə reaksiyaları.
• Rabitənin polyarlığı, elektromənfilik; n = m/M = V/22,4.

Mündəricat

1. GirişSituasiya: spirt maye, propan qazhekayə və təxmin
2. Fəsil 1Spirtlərin quruluşu, adlandırılması və izomerliyiOH qrupu, CₙH₂ₙ₊₁OH, “-ol”, hidrogen rabitəsi
3. Fəsil 2Spirtlərin alınmasıhidratlaşma, hidroliz, qıcqırma
4. Fəsil 3Spirtlərin kimyəvi xassələri. Sadə efirlərNa, HX, dehidratlaşma, efirləşmə, oksidləşmə
5. Fəsil 4Çoxatomlu spirtlər: etilenqlikol və qliserinetilenqlikol, qliserin, Cu(OH)₂
6. Fəsil 5Fenolturşuluq, bromlu su, FeCl₃, qətranlar
7. Məşqİmtahan tapşırıqları ilə məşq1 DİM tapşırığı: cavab və rəsmi izah
8. YekunYadda saxlaqısa xülasə və tipik səhvlər
9. YekunMüstəqil iş6 tapşırıq, asandan çətinə

Giriş

Situasiya: spirt maye, propan qaz

aria-hidden="true" focusable="false" style="position:absolute;width:0;height:0;overflow:hidden">BrCHNaOHekayə

Qış səhəri. Şagird çörək kəsərkən barmağını yüngülcə kəsir. Ana ilk yardım qutusundan tibbi spirt götürüb pambığa tökür və yaranı silir. Barmaq üşüyür: spirt dəridən tez buxarlanır, iyi bütün mətbəxə yayılır. Sobanın yanında isə qırmızı balonda propan var — o, otaq temperaturunda qazdır.

Şagird hesablayır: etanolun (C₂H₅OH) molyar kütləsi 46, propanın (C₃H₈) isə 44 q/mol-dur — demək olar eynidir. Amma etanol +78 °C-də qaynayır, propan isə −42 °C-də. 120 dərəcə fərq haradandır?

Pambıqdan etanol buxarı qalxır; sobada propan yanır.Əvvəlcə təxmin et

Sənin fikrincə, etanolun qaynama temperaturu niyə bu qədər yüksəkdir? Cavabı 1-ci fəsildə animasiyada görəcəyik.

Bu dərsdə molekulunda hidroksil qrupu olan maddələri — spirtləri və fenolu öyrənəcəyik: quruluşunu, adlarını, alınmasını, xassələrini və keyfiyyət reaksiyalarını.

Fəsil 1

Spirtlərin quruluşu, adlandırılması və izomerliyi

Spirtlər

Spirtlər — molekulunda karbohidrogen radikalına birləşmiş bir və ya bir neçə hidroksil qrupu (–OH) olan üzvi birləşmələrdir. OH qrupu — spirtlərin funksional qrupudur: onların xassələrini o müəyyən edir.

• OH qruplarının sayına görə: biratomlu (C₂H₅OH), ikiatomlu (etilenqlikol C₂H₄(OH)₂), üçatomlu (qliserin C₃H₅(OH)₃);
• radikala görə: doymuş, doymamış, aromatik;
• OH-ın birləşdiyi karbona görə: birli (–CH₂OH), ikili (>CHOH), üçlü (>C(OH)–).

n	Formul	Ad
1	CH₃OH	metanol (metil spirti)
2	C₂H₅OH	etanol (etil spirti)
3	C₃H₇OH	propan-1-ol, propan-2-ol
4	C₄H₉OH	butanollar (4 izomer)

Doymuş biratomlu spirtlərin ümumi formulu CₙH₂ₙ₊₁OH (CₙH₂ₙ₊₂O). Adlandırma: OH qrupu olan ən uzun zənciri seç, onu OH-a yaxın uçdan nömrələ, alkanın adına “-ol” şəkilçisi və OH-ın yerini əlavə et: CH₃–CH(OH)–CH₃ — propan-2-ol.

İzomerlik

Spirtlərdə izomerlik: karbon skeleti, OH qrupunun yeri və siniflərarası — sadə efirlərlə (R–O–R′). Məsələn, C₂H₆O: etanol CH₃–CH₂–OH və dimetil efiri CH₃–O–CH₃.

O–H rabitəsi güclü polyardır: oksigen elektron sıxlığını özünə çəkir, hidrogen kiçik müsbət yük daşıyır. Bu hidrogen qonşu molekulun oksigeninə çəkilir — molekullar arasında hidrogen rabitəsi yaranır.

Animasiya · hidrogen rabitələriEtanol molekulları hidrogen rabitələri ilə “yapışıb”. Qaynamaq üçün bu rabitələr qırılmalıdır — ona görə etanol propandan və eyni tərkibli dimetil efirindən (onda O–H yoxdur) çox yüksək temperaturda qaynayır. Hidrogen rabitəsi spirtlərin suda yaxşı həll olmasını da izah edir.Hekayə

Mətbəxin sualına cavab: etanol və propanın kütlələri eynidir, amma etanol molekulları hidrogen rabitələri ilə bir-birinə bağlıdır, propan molekulları isə yox. Bu rabitələri qırmaq üçün əlavə enerji lazımdır, ona görə etanol yalnız +78 °C-də qaynayır. Dəridə isə onun buxarlanması istilik aparır — barmaq üşüyür.

Nümunə 1

Adlandırın: CH₃–CH(OH)–CH(CH₃)–CH₃.

1. Əsas zəncir 4 karbondur, OH qrupu onun 2-ci karbonundadır (soldan nömrələsək).
2. Sağdan nömrələsək, OH 3-cü karbonda olardı: soldan nömrələyirik. Metil 3-cü karbondadır.Niyə belədir?

   Spirtlərdə ən kiçik nömrəni funksional qrup (OH) almalıdır.

3. Ad: 3-metilbutan-2-ol; formulu C₅H₁₂O = CₙH₂ₙ₊₂O ✓.
4. Cavab: 3-metilbutan-2-ol.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

Uyğunluğu müəyyən edin.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.

1. Doymuş biratomlu spirtlərin I nümayəndəsi metanoldur (CH₃OH), II nümayəndəsi — etanol C₂H₅OH.
2. Atomlar: 2 C + 6 H + 1 O = 9 (1 – a); hidrogen atomları 6 (2 – d).
3. Rabitələr: 5 C–H, 1 C–O, 1 O–H — müxtəlif atomlar arasında, polyardır: 7 (3 – b). C–C rabitəsi qeyri-polyardır.Niyə belədir?

   Cəmi 8 rabitə var: 7 polyar + 1 qeyri-polyar. “10” və “2” variantları artıqdır.

4. Cavab: 1 – a, 2 – d, 3 – b.

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

Doymuş biratomlu spirtlərin II nümayəndəsi C₂H₅OH-dır. Bu birləşmənin molekulunda ümumi 9 atom var, bu atomların 6-sı hidrogen atomlarıdır. Ümumi rabitələrin 7-si polyar kovalent rabitədir.Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

C₃H₈O formuluna neçə izomer uyğundur (spirtlər və sadə efirlər birlikdə)?

propan-1-ol, propan-2-ol və metiletil efiri CH₃–O–C₂H₅.

Fəsil 2

Spirtlərin alınması

• alkenlərin hidratlaşması: CH₂=CH₂ + H₂O H⁺, t, p→ C₂H₅OH (propendən Markovnikova görə propan-2-ol);
• halogenalkanların qələvinin suda məhlulu ilə hidrolizi: C₂H₅Cl + NaOH su→ C₂H₅OH + NaCl;
• qlükozanın spirtə qıcqırması: C₆H₁₂O₆ maya→ 2C₂H₅OH + 2CO₂;
• metanol sintez qazından: CO + 2H₂ kat, t, p→ CH₃OH;
• aldehidlərin hidrogenləşməsi: CH₃CHO + H₂ Ni, t→ C₂H₅OH.

Animasiya · etilendən etanolTurş katalizatorun iştirakı ilə suyun H atomu ikiqat rabitənin bir karbonuna, OH qrupu digərinə birləşir. Sənayedə etanolun böyük hissəsi belə alınır.Diqqət: su və ya spirt

Eyni halogenalkan reagentin mühitindən asılı olaraq müxtəlif məhsul verir: qələvinin suda məhlulu ilə — spirt (əvəzetmə), spirtdə məhlulu ilə — alken (ayrılma): C₂H₅Cl + NaOH spirt, t→ C₂H₄ + NaCl + H₂O.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 12.07.2026

Hansı reaksiyadan spirt alınır?

A)B)C)D)E)

1. A: KMnO₄ toluolun CH₃ qrupunu oksidləşdirir — benzoy turşusu C₆H₅COOH alınır, spirt yox.
2. B: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂ — asetilen. C: metanın nitrolaşması — nitrometan CH₃NO₂.
3. D: etilenin hidratlaşması — CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH, etil spirti ✓.Niyə belədir?

   E: qələvinin spirtdə məhlulu HCl-i ayırır — etilen alınır. Suda məhlul olsaydı, etanol alınardı.

4. Cavab: CH₂=CH₂ + H₂O (D variantı).

DİM-in rəsmi izahı (12.07.2026)

C₆H₅CH₃ + 3[O] → C₆H₅COOH + H₂O CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂ CH₄ + HNO₃ —t, p→ CH₃NO₂ + H₂O CH₂═CH₂ + H₂O —t, H⁺→ C₂H₅OH (etil spirti) C₂H₅Cl + NaOH₍spirt₎ —t→ C₂H₄ + NaCl + H₂OMənbə: DİM izahı — 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

Nümunə 2

360 q qlükozanın qıcqırmasından neçə qram etanol alınar, əgər çıxım 75 %-dirsə? Neçə litr (n.ş.) CO₂ ayrılar (nəzəri)?

1. M(C₆H₁₂O₆) = 72 + 12 + 96 = 180 q/mol → n = 360/180 = 2 mol.
2. Tənliyə görə n(C₂H₅OH) = n(CO₂) = 2 · 2 = 4 mol.Niyə belədir?

   1 molekul qlükozadan 2 molekul etanol və 2 molekul CO₂ alınır.

3. m(nəzəri) = 4 · 46 = 184 q; m(praktik) = 184 · 0,75 = 138 q; V(CO₂) = 4 · 22,4 = 89,6 l.
4. Cavab: 138 q etanol; 89,6 l CO₂.

Özün yoxla

5,6 l (n.ş.) etilenin tam hidratlaşmasından neçə qram etanol alınar?

n(C₂H₄) = 5,6/22,4 = 0,25 mol = n(C₂H₅OH); M = 46 q/mol.

Fəsil 3

Spirtlərin kimyəvi xassələri. Sadə efirlər

Spirtlərin reaksiyaları ya O–H, ya da C–O rabitəsinin qırılması ilə gedir. Aktiv metallar OH qrupunun hidrogenini əvəz edir və hidrogen ayrılır:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑Animasiya · natrium və etanolNa atomu OH qrupunun hidrogenini əvəz edir, iki H atomu H₂ molekuluna birləşir. Spirtlər çox zəif turşulardır: qələvilərlə (NaOH) reaksiyaya girmirlər, natrium-etilat isə su ilə yenidən etanola çevrilir.

Laboratoriyada spirti seç və kütləsini dəyiş: hansı spirt eyni kütlədə daha çox hidrogen verir?

Laboratoriya · spirtlər və natriumAnimasiya · hidrogeni ölçürükspirtin kütləsi10 qn(spirt) = 0 mol, OH: 1 → n(H₂) = 0 mol, V(H₂) = 0 l (n.ş.); şprisdə: 0 lHər OH qrupu 1/2 molekul H₂ verir: n(H₂) = n(spirt) · (OH-ların sayı) / 2. Natrium artıqdır, hesab spirtə görə aparılır.

• halogenhidrogenlərlə (C–O qırılır): C₂H₅OH + HBr H₂SO₄→ C₂H₅Br + H₂O;
• molekuldaxili dehidratlaşma (t > 140 °C): C₂H₅OH H₂SO₄ (qatı)→ C₂H₄ + H₂O;
• molekullararası dehidratlaşma (t < 140 °C) — sadə efir: 2C₂H₅OH H₂SO₄ (qatı)→ C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O (dietil efiri);
• turşularla efirləşmə: CH₃COOH + C₂H₅OH H₂SO₄⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O;
• oksidləşmə: C₂H₅OH + CuO t→ CH₃CHO + Cu + H₂O (aldehid); yanma: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O.

Metanol çox zəhərlidir: az miqdarı belə korluğa səbəb ola bilər. Etanol da orqanizmə zərərlidir; tibbdə xarici antiseptik kimi işlədilir.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025

120 q doymuş biratomlu spirtin Na ilə reaksiyasından 6,02·10²³ sayda hidrogen molekulu ayrılmışsa, spirtin formulunu müəyyən edin. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(H)=1, Aᵣ(O)=16

A) C₃H₇OHB) CH₃OHC) C₄H₉OHD) C₂H₅OHE) C₅H₁₁OH

1. n(H₂) = N : Nₐ = 6,02·10²³ : 6,02·10²³ = 1 mol.
2. 2CₙH₂ₙ₊₁OH + 2Na → 2CₙH₂ₙ₊₁ONa + H₂: 1 mol H₂ üçün 2 mol spirt lazımdır.Niyə belədir?

   Biratomlu spirtin hər molekulunda bir OH var — iki molekul bir H₂ verir.

3. M(spirt) = 120 : 2 = 60 q/mol; M(CₙH₂ₙ₊₁OH) = 14n + 18 = 60 → n = 3: C₃H₇OH.
4. Cavab: C₃H₇OH (A variantı).

DİM-in rəsmi izahı (01.06.2025)

ν(H₂) = N : Nₐ = 6,02 · 10²³ : 6,02 · 10²³ = 1 mol 120 q 1 mol 2CₙH₂ₙ₊₁OH + 2Na → 2CₙH₂ₙ₊₁ONa + H₂ 2(14n + 18) q 1 mol 28n + 36 =120 28n = 84 n = 3 [C₃H₇OH]Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025

CH₃OH +CH₃COOH, t, H₂SO₄(q)→–H₂O X; CH₃OH +HCl, t, H₂SO₄ (q)→–H₂O Y. X və Y maddələrini müəyyən edin.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) CH₄ | CH₃OClB) HCOOCH₃ | CH₃ClC) CH₃COOCH₃ | CH₃ClD) CH₃COOCH₃ | CH₃OClE) CH₄ | CH₃Cl

1. Spirt karbon turşusu ilə qatı H₂SO₄ iştirakı ilə efirləşir: CH₃OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₃ + H₂O; X — metilasetat (mürəkkəb efir).Niyə belədir?

   Efirləşmədə turşu OH qrupunu, spirt isə OH-ın hidrogenini verir — su ayrılır.

2. HCl ilə OH qrupu Cl ilə əvəz olunur: CH₃OH + HCl → CH₃Cl + H₂O; Y — xlormetan.
3. HCOOCH₃ (metilformiat) qarışqa turşusundan alınardı; CH₃OCl və CH₄ bu reaksiyalarda alınmır.
4. Cavab: X — CH₃COOCH₃, Y — CH₃Cl (C variantı).

DİM-in rəsmi izahı (13.07.2025)

CH₃OH + CH₃COOH H₂SO₄(q), t→ CH₃COOCH₃ + H₂O CH₃OH + HCl H₂SO₄(q),t→ CH₃Cl + H₂O Reaksiyalara əsasən X - CH₃COOCH₃, Y isə CH₃Cl maddəsidir.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

9,2 q etanol artıq natriumla reaksiyaya girdikdə neçə litr (n.ş.) hidrogen ayrılır?

n(C₂H₅OH) = 9,2/46 = 0,2 mol → n(H₂) = 0,1 mol.

Fəsil 4

Çoxatomlu spirtlər: etilenqlikol və qliserin

Hekayə

Günorta ata ilə şagird Ceyranbatana — xalanın işlədiyi su laboratoriyasına getməyə hazırlaşır. Həyətdə −12 °C-dir. Ata maşının kapotunu qaldırıb radiatorun bakına köhnə yaşıl kanistrdən antifriz tökür. Kanistrin etiketi silinib, yalnız “SPİRT” sözü oxunur.

Ata deyir: «Antifriz etilenqlikoldur, o da spirtdir. Amma etanol tez buxarlanır və yanır, radiatora yaramır». Şagird düşünür: bu “spirt” etanoldur, yoxsa etilenqlikol? Evdə sadə bir təcrübə ilə bunu necə yoxlamaq olar?

Ata radiatora antifriz tökür; qar yağır.Çoxatomlu spirtlər

Çoxatomlu spirtlər molekulunda iki və daha çox OH qrupu (hər biri ayrı karbonda) olan spirtlərdir. Etilenqlikol (etan-1,2-diol) HO–CH₂–CH₂–OH — şirintəhər, zəhərli, özlü maye; suda yaxşı həll olur, onun sulu məhlulları aşağı temperaturda donur — antifrizlər. Qliserin (propan-1,2,3-triol) HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH — şirin, özlü, zəhərsiz maye; yağların hidrolizindən alınır, kosmetikada və tibbdə işlədilir.

Bir neçə OH qrupu bir-birinə təsir edir: çoxatomlu spirtlərin turşuluq xassəsi biratomlulardan güclüdür. Natriumla hər OH qrupu reaksiyaya girir: 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂↑. Mis(II)-hidroksidin təzə çöküntüsü ilə onlar parlaq göy rəngli kompleks birləşmə əmələ gətirir — bu, çoxatomlu spirtlərin keyfiyyət reaksiyasıdır.

Animasiya · Cu(OH)₂ ilə yoxlamaMavi Cu(OH)₂ çöküntüsü etanolda dəyişmir. Etilenqlikol və qliserində isə çöküntü həll olur və parlaq göy məhlul alınır.Hekayə

Həyətin sualına cavab: kanistrdən bir az maye götürüb mis(II)-hidroksid çöküntüsünə əlavə etmək kifayətdir. Parlaq göy məhlul alınarsa — bu, çoxatomlu spirtdir, yəni etilenqlikol (antifriz); çöküntü dəyişməzsə — etanol. Ata haqlı imiş: məhlul göy oldu.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

Etil spirti və 9,2 q qliserindən ibarət qarışığın artıq miqdarda götürülmüş natriumla reaksiyasından 5,6 l (n.ş.) hidrogen alınmışdır. Qarışıqda etil spirtinin kütləsini (qram ilə) hesablayın. Mᵣ(C₂H₅OH)=46, Mᵣ(C₃H₅(OH)₃)=92

A) 10,2B) 14,2C) 9,2D) 23,0E) 16,8

1. Natrium artıqdır — hər iki spirt tam reaksiyaya girir. Qliserin: n = 9,2 : 92 = 0,1 mol; 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂: n(H₂) = 0,1 · 3/2 = 0,15 mol = 3,36 l.Niyə belədir?

   Qliserinin 3 OH qrupu var: 1 mol qliserin 1,5 mol H₂ verir.

2. Etanol verən hidrogen: 5,6 − 3,36 = 2,24 l = 0,1 mol H₂ → n(C₂H₅OH) = 0,2 mol.
3. m(C₂H₅OH) = 0,2 · 46 = 9,2 q.
4. Cavab: 9,2 (C variantı).

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

9,2 q x l 2C₃H₅(OH)₃ + 6Na → 2C₃H₅(ONa)₃ + 3H₂ 2·92 q 67,2 l 9,2 q qliserin--------- x l H₂ 2·92q qliserin--------- 67,2 l H₂ x = 3,36 l 5,6 l - 3,36 l = 2,24 l x q 2,24 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ 2·46 22,4 x q etil spirti------------ 2,24 l H₂ 2·46 q etil spirti --------- 22,4 l H₂ x = 9,2 qMənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

Nümunə 3

Bərabər kütlələrdə — 9,2 q etanol və 9,2 q qliserin artıq natriumla reaksiyaya girir. Hansından və neçə dəfə çox hidrogen ayrılır?

1. Etanol: n = 9,2/46 = 0,2 mol → n(H₂) = 0,1 mol (2,24 l).
2. Qliserin: n = 9,2/92 = 0,1 mol → n(H₂) = 0,15 mol (3,36 l).
3. Nisbət: 0,15 : 0,1 = 1,5.Niyə belədir?

   Kütlə vahidinə düşən OH qrupu qliserində çoxdur: 3/92 > 1/46.

4. Cavab: qliserindən 1,5 dəfə çox.

Özün yoxla

6,2 q etilenqlikol artıq natriumla neçə litr (n.ş.) hidrogen ayırır?

n = 6,2/62 = 0,1 mol; 2 OH qrupu → n(H₂) = 0,1 mol.

Fəsil 5

Fenol

Hekayə

Axşamüstü onlar Ceyranbatan su anbarının yanındakı laboratoriyaya çatırlar. Xala bu gün zavodun tullantı suyunu yoxlayır: təmizlənməmiş suya fenol qarışa bilər, o isə balıqlar üçün çox zəhərlidir. Xala 1 l suya damcı-damcı bromlu su əlavə edir — su ağarır, dibə ağ çöküntü çökür.

Çöküntünü süzüb qurudurlar: 0,331 q. Xala deyir: «Bu, 2,4,6-tribromfenoldur». Şagird soruşur: bəs suda neçə milliqram fenol var idi? Və niyə benzol bromlu su ilə reaksiyaya girmir, fenol isə girir?

Bromlu su damır; tullantı suyunda ağ çöküntü yaranır.Fenol

Fenollar — OH qrupu benzol halqasına bilavasitə birləşmiş aromatik birləşmələrdir. Ən sadəsi fenoldur, C₆H₅OH: rəngsiz kristallar (tər = 41 °C), xarakterik iyli, zəhərlidir, dəriyə düşdükdə yandırır. Onun sulu məhlulu köhnə adla karbol turşusu — antiseptikdir. OH qrupu yan zəncirdə olarsa (C₆H₅–CH₂OH), bu, fenol deyil, aromatik spirtdir.

Atomların qarşılıqlı təsiri

Fenolda halqa və OH qrupu bir-birinə təsir edir. 1) Halqa O–H rabitəsini zəiflədir: fenol spirtlərdən güclü turşudur və qələvilərlə reaksiyaya girir: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (natrium-fenolyat). Amma o, karbonat turşusundan da zəifdir: C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃. 2) OH qrupu halqanı aktivləşdirir: fenol bromlu su ilə katalizatorsuz, 2, 4, 6-vəziyyətlərdə əvəz olunur: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.

Animasiya · fenol və bromlu suOH qrupuna nəzərən orto- (2, 6) və para- (4) vəziyyətlərdəki hidrogen atomları bromla əvəz olunur; 2,4,6-tribromfenol suda həll olmur — ağ çöküntü. Bu, fenolun keyfiyyət reaksiyasıdır; ikinci keyfiyyət reaksiyası — FeCl₃ ilə bənövşəyi rəng.Hekayə

Laboratoriyanın sualı. M(C₆H₂Br₃OH) = 72 + 3 + 240 + 16 = 331 q/mol, deməli n = 0,331 : 331 = 0,001 mol. Tənliyə görə fenol da 0,001 mol idi: m = 0,001 · 94 = 0,094 q = 94 mq. 1 l suda 94 mq fenol — çox böyük çirklənmədir, belə su təmizlənmədən buraxıla bilməz. Benzol isə bromlu su ilə reaksiyaya girmir: onun halqasını “aktivləşdirən” OH qrupu yoxdur.

Fenolu daş kömür qatranından və sintezlə alırlar (məs. xlorbenzoldan: C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl, yüksək t və p). Fenolun formaldehidlə polikondensləşməsindən fenol-formaldehid qətranları alınır — elektrik ştepselləri, yapışqanlar, plitələr.

Nümunə 4

Üç sınaq şüşəsində etanol, qliserin və fenol məhlulları var. Onları necə tanımaq olar?

1. Hər birinə bromlu su əlavə edirik: ağ çöküntü yalnız fenolla alınır.Niyə belədir?

   OH qrupu benzol halqasını aktivləşdirir; spirtlərdə halqa yoxdur.

2. Qalan ikisinə Cu(OH)₂ çöküntüsü əlavə edirik: parlaq göy məhlul — qliserin.
3. Dəyişiklik verməyən — etanoldur.
4. Cavab: bromlu su → fenol; Cu(OH)₂ → qliserin; qalan — etanol.

Özün yoxla

9,4 q fenol bromlu su ilə tam reaksiyaya girdikdə neçə qram 2,4,6-tribromfenol çökür?

n(C₆H₅OH) = 9,4/94 = 0,1 mol; M(C₆H₂Br₃OH) = 331 q/mol.

Məşq

İmtahan tapşırıqları ilə məşq

Bu tapşırıqlar DİM imtahanlarındandır. Əvvəl özün həll et, sonra “Cavab və DİM izahı” düyməsini aç.

DİM · 12.07.2026

Spirtin formulunu müəyyən edin.

A) C₂H₂B) C₂H₅OHC) C₂H₆D) CH₃COOHE) C₂H₄Cavab və DİM izahı

Cavab: C₂H₅OH (B variantı).

Spirtlərin molekulu karbohidrogen radikalından və ona birbaşa birləşmiş hidroksil qrupundan ibarətdir. Ona görə bəndlərdə verilənlərdən yalnız C₂H₅OH kimyəvi formulu spirtlərə uyğun gəlirMənbə: DİM izahı — 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

Yekun

Yadda saxla

• Spirtlər — OH qrupu karbohidrogen radikalına birləşmiş birləşmələr; doymuş biratomlular CₙH₂ₙ₊₁OH, adlarında “-ol”; sadə efirlərlə siniflərarası izomerdirlər.
• Molekullar arasında hidrogen rabitəsi: spirtlərin qaynama temperaturu yüksəkdir, kiçik spirtlər suda yaxşı həll olur.
• Alınma: alkenlərin hidratlaşması, halogenalkanların qələvinin suda məhlulu ilə hidrolizi, qlükozanın qıcqırması, CO + 2H₂ → CH₃OH.
• Xassələr: 2ROH + 2Na → 2RONa + H₂, HX ilə əvəzetmə, dehidratlaşma (> 140 °C — alken, < 140 °C — sadə efir), efirləşmə, CuO ilə aldehidə oksidləşmə.
• Etilenqlikol və qliserin Cu(OH)₂ ilə parlaq göy məhlul verir; hər OH qrupu natriumla ½ H₂ ayırır.
• Fenol C₆H₅OH: NaOH ilə reaksiyaya girir (spirtlərdən güclü turşu), bromlu su ilə ağ 2,4,6-tribromfenol çöküntüsü, FeCl₃ ilə bənövşəyi rəng verir.

Tipik səhvlər

“Spirtlər OH⁻ ionu verir, məhlulları qələvi mühitlidir.”

Spirtlərdə OH kovalent bağlıdır, onlar dissosiasiya etmir; məhlulları neytraldır.

“Etanol NaOH məhlulu ilə reaksiyaya girir.”

Spirtlər qələvilərlə reaksiyaya girmir; NaOH ilə fenol reaksiyaya girir.

“Fenol spirtdir, çünki onda OH qrupu var.”

Fenolda OH bilavasitə halqaya birləşib — ayrıca sinifdir; halqanın təsiri ilə o, turşu xassəsi göstərir.

“C₂H₅Cl + NaOH həmişə etanol verir.”

Suda məhlulda — etanol, spirtdə məhlulda — etilen (HCl ayrılır).

Yekun

Müstəqil iş

Tapşırıqlar asandan çətinə düzülüb. Əvvəl özün həll et, sonra variantı seç; izah cavabdan sonra açılır.

1 · 1-ci səviyyə

Doymuş biratomlu spirtlərin ümumi formulu:

Alkan radikalı CₙH₂ₙ₊₁ + OH.

2 · 1-ci səviyyə

Etanolun qaynama temperaturu propanınkından niyə çox yüksəkdir?

O–H hidrogeni qonşu molekulun oksigeni ilə hidrogen rabitəsi yaradır.

3 · 2-ci səviyyə

Qliserini etanoldan hansı reagentlə fərqləndirmək olar?

Çoxatomlu spirtlər Cu(OH)₂ ilə parlaq göy məhlul verir.

4 · 2-ci səviyyə

Fenolu etanoldan fərqləndirən xassə:

Halqanın təsiri ilə fenol turşu xassəlidir və qələvi ilə fenolyat əmələ gətirir.

5 · DİM səviyyəsi

18,4 q etanol artıq natriumla neçə litr (n.ş.) hidrogen ayırır?

n(C₂H₅OH) = 0,4 mol → n(H₂) = 0,2 mol → 4,48 l.

6 · DİM səviyyəsi

0,2 mol fenol bromlu su ilə neçə qram ağ çöküntü verir?

C₆H₂Br₃OH: 0,2 · 331 = 66,2 q.

İmtahan tapşırıqları və rəsmi izahlar — DİM:

1. 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF) — Doymuş biratomlu spirtlər (A variantı, 61; B-61, C-61, D-71)
2. 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF) — Spirtlərin kimyəvi xassələri (A variantı, 42; B-41, C-31, D-46)
3. 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — Doymuş biratomlu spirtlər (A variantı, 87; B-87, C-87, D-87)
4. 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF) — Spirtlər (A variantı, 36; B-36, C-36, D-52)
5. 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — Spirtlər (A variantı, 76; B-65, C-77, D-82)
6. 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF) — Spirtlər (A variantı, 35; B-51, C-40, D-52)

Hekayə, səhnələr, nümunələr, “Özün yoxla” və “Müstəqil iş” tapşırıqları bizimdir, DİM-ə aid deyil. DİM tapşırıqları və izahları mənbədəki kimi verilib; “…” işarəsi buraxılmış hissəni göstərir.