Bu dərsi Novruz ərəfəsində bir ailənin günü ilə keçəcəyik: səhər balıq bazarında limon balığın iyini aparır, günorta yumurtalar “anilin boyası” ilə boyanır, axşam qaynar suda yumurta ağı bərkiyir. Hər üç hadisənin arxasında azot atomu dayanır. Aminlərin əsasi xassəsini, anilini, aminturşuları, peptid rabitəsini və zülalları animasiyalarda görəcək və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.
≈ 50 dəqiqə4 fəsil5 DİM tapşırığı11-ci sinif materialıNovruz bayramı ərəfəsi. 11-ci sinif şagirdi anası ilə səhər tezdən Bakının balıq bazarına gedir — bayram süfrəsinə Xəzər balığı lazımdır. Piştaxtanın yanında kəskin “balıq iyi” var. Satıcı balığı təmizləyib üstünə yarım limon sıxır: «İndi əlinizə də iy keçməyəcək».
Balıq iyini əsasən uçucu trimetilamin(CH₃)₃N verir — o, ammonyakın “qohumudur”. Limon şirəsində limon turşusu var. Turşu ilə görüşəndə iy molekullarına nə olur?
Satıcı balığa limon sıxır; iy dalğaları yox olur. Dairədə trimetilamin H⁺ ionunu birləşdirir.Əvvəlcə təxmin etSənin fikrincə, limon iyi niyə aparır? Cavabı 1-ci fəsildə görəcəyik.
Azot atomu olan üzvi maddələr hər yerdədir: balığın iyi, boyaların xammalı anilin, zülalların “kərpicləri” aminturşular və zülalların özü. Bu dərsdə onları azotun bölünməmiş elektron cütündən başlayaraq zülallara qədər izləyəcəyik.
Fəsil 1Nitrobirləşmələr — molekulunda nitroqrup –NO₂ olan maddələrdir: nitrometan CH₃NO₂, nitrobenzol C₆H₅NO₂. Nitrobenzolu benzolun nitrolaşması ilə alırlar: C₆H₆ + HNO₃ H₂SO₄ (qatı), t→ C₆H₅NO₂ + H₂O. Nitroqrupda azot oksigenlə birləşib, ona görə nitrobirləşmələr əsasi xassə göstərmir; onların reduksiyası aminlər verir.
AminlərAminlər — ammonyak molekulunda bir, iki və ya üç hidrogen atomunun karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunmasından alınan maddələrdir. Azota birləşmiş radikalların sayına görə: birliR–NH₂ (metilamin CH₃NH₂), ikiliR₂NH (dimetilamin), üçlüR₃N (trimetilamin). Doymuş birli aminlərin ümumi formulu CₙH₂ₙ₊₃N.
Aminin adı radikalların adları və “amin” sözündən düzəlir: CH₃–NH–C₂H₅ — metiletilamin. Aşağı aminlər (metil-, dimetil-, trimetilamin, etilamin) qazlar və ya uçucu mayelərdir, ammonyak və ya balıq iyi verir, suda yaxşı həll olur.
Animasiya · aminin əsasi xassəsiAzotun bölünməmiş elektron cütü proton (H⁺) birləşdirir — donor-akseptor mexanizmi ilə yeni N–H rabitəsi yaranır, ammonium ionundakı kimi. Ona görə aminlərin sulu məhlulu qələvi mühitə malikdir.Aminlərin kimyəvi xassələriBazarın sualı. Trimetilamin əsasdır: (CH₃)₃N + H⁺ → (CH₃)₃NH⁺. Limon turşusu ilə trimetilammonium duzu alınır — ion kristal qəfəsli, uçucu olmayan maddədir, havaya keçmir, ona görə iy yox olur. Balığı sirkə ilə yumaq da eyni nəticə verir.
Nümunə 1C₂H₇N formullu aminləri yazın, adlandırın və təsnif edin.
Birli, ikili, üçlü — azota birləşmiş radikalların sayıdır, karbonun “dərəcəsi” deyil.
C₄H₉ – NH – C₃H₇ molekulunda 5 ədəd metil qrupu olan amin üçün hansı ifadələr doğrudur?1. Adı izopropilüçlübutilamindir2. Molekulunda bir ədəd dördlü karbon atomu var3. Molekulunda bir ədəd ikili karbon atomu var4. Molekulunda 2 ədəd üçlü karbon atomu var5. Molekulunda metilen (CH₂) qrupu yoxdur
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.Radikalda metil qrupları çox olduqca o, daha çox şaxələnir.
Karbonun birli/ikili/üçlü/dördlü olması onun yalnız karbon qonşularının sayı ilə təyin olunur.
C₄H₉ – NH – C₃H₇ molekulunda 5 ədəd metil qrupu varsa, C₄H₉ – üçlübutil radikalı, C₃H₇ – izopropil radikalıdır. Maddənin adı isə izopropilüçlübutilamindir. Onun molekulunda dördlü karbon atomu və metilen qrupu (CH₂) yoxdur. İkili və üçlü karbon atomlarının sayı birdir.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025
9 qram etilaminin tam yanma məhsullarından suyu ayırdıqdan sonra qaz qarışığını artıq miqdarda əhəng suyundan keçirdikdə qarışıqdakı qazların biri tam reaksiyaya daxil olur. Əhəng suyu olan qabın kütləsinin neçə qram artdığını (1) və neçə litr (n. ş.) qazın əhəng suyu ilə reaksiyaya daxil olmadığını (2) hesablayın. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(O)=16, Aᵣ(N)=14, Aᵣ(H)=1
Qabda qalan hər şey qabın kütləsinə daxildir: CO₂ çöküntü (CaCO₃) və su şəklində qabda qalır.
9 qx qy litr 4C₂H₅NH₂ + 15O₂ → 8CO₂ + 14H₂O + 2N₂ x = 17,6 q4 · 45 q8 · 44 q2 · 22,4 litry = 2,24 litr Etilaminin yanma məhsullarından suyu ayırdıqdan sonra alınan qazlar qarışığını əhəng suyundan buraxdıqda N₂ qazı reaksiyaya daxil olmur.CO₂ qazı isə reaksiyaya girib məhlulda qalır və qabın kütləsini artırır. Yəni, qabın kütləsi, CO₂ – nin kütləsi qədər artır: Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + H₂OMənbə: DİM izahı — 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF)Özün yoxla
3,1 q metilamin neçə qram HCl ilə reaksiyaya girir?
n(CH₃NH₂) = 3,1/31 = 0,1 mol = n(HCl); M(HCl) = 36,5.
Fəsil 2Günorta evdə Novruz yumurtaları boyanır. Ana bazardan rəngli boya paketləri alıb, üstündə “anilin boyası” yazılıb. Şagird qırmızı, göy və yaşıl məhlulları kasalara tökür, yumurtanı qaşıqla qırmızı kasaya batırır — bir neçə saniyədən sonra parlaq qırmızı yumurta çıxır.
XIX əsrdə ilk sintetik boyalar anilindənC₆H₅NH₂ alınıb, ona görə “anilin boyası” adı indiyə qədər qalıb. Anilini nitrobenzoldan alırlar. 24,6 q nitrobenzoldan neçə qram anilin alınar?
Yumurta qırmızı boya məhluluna batırılır və rənglənir.AnilinAnilin (fenilamin) C₆H₅NH₂ — ən sadə aromatik amindir: rəngsiz, yağabənzər, suda az həll olan, zəhərli maye. Onu nitrobenzolun reduksiyası ilə alırlar — Zinin reaksiyası (1842): C₆H₅NO₂ + 3H₂ t, kat→ C₆H₅NH₂ + 2H₂O (laboratoriyada reduksiyaedici — Fe və ya Zn + HCl).
Anilində amin qrupu ilə benzol halqası bir-birinə təsir edir. Azotun elektron cütü halqanın π-sisteminə “çəkilir”: ona görə anilin ammonyakdan da zəif əsasdır (lakmusun rəngini dəyişmir, amma turşularla duz verir: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl). Əksinə, halqa elektronla zənginləşir və anilin benzoldan çox asan əvəzetmə reaksiyasına girir — bromlu su ilə katalizatorsuz.
Animasiya · anilin və bromlu suBrom NH₂ qrupuna nəzərən orto- və para-vəziyyətlərə (2, 4, 6) daxil olur, ağ 2,4,6-tribromanilin çöküntüsü yaranır — anilinin keyfiyyət reaksiyası.Nümunə 2Metilamin, ammonyak, anilin və dimetilamini əsasi xassələrinin artması sırası ilə düzün.
Əsaslıq — azotun H⁺-u tutmaq qabiliyyətidir; elektron cütü nə qədər “sərbəst”dirsə, əsas o qədər qüvvətlidir.
Yumurtaların sualı. M(C₆H₅NO₂) = 72 + 5 + 14 + 32 = 123 q/mol, n = 24,6/123 = 0,2 mol. Zinin reaksiyasına görə n(C₆H₅NH₂) = 0,2 mol, M = 93 q/mol: m = 0,2 · 93 = 18,6 q anilin. Müasir “anilin boyaları” artıq başqa sintetik boyalardır, amma onların çoxu — azoboyalar — yenə də anilin törəmələrindən alınır. Yumurta boyayanda əlcək geyin: boyalar dəriyə hopur.
Özün yoxla9,3 q anilin bromlu su ilə neçə qram çöküntü əmələ gətirir? (M(C₆H₂Br₃NH₂) = 330)
n(C₆H₅NH₂) = 9,3/93 = 0,1 mol → 0,1 mol çöküntü.
Fəsil 3Aminturşular — molekulunda amin –NH₂ və karboksil –COOH qrupları olan birləşmələrdir. Amin qrupunun yerini karboksilə nəzərən yunan hərfləri ilə göstərirlər: α (2-ci karbon), β (3-cü karbon). Zülalların tərkibinə 20 α-aminturşu daxildir: qlisin H₂N–CH₂–COOH (aminsirkə turşusu), α-alanin CH₃–CH(NH₂)–COOH (2-aminpropan turşusu). Doymuş aminturşuların ümumi formulu H₂N–CₙH₂ₙ–COOH.
Aminturşular rəngsiz kristal maddələrdir, suda yaxşı həll olur, yüksək temperaturda parçalanaraq əriyir. Bu, duzlara xas xassədir: aminturşunun molekulu əslində daxili duzdur.
Animasiya · qlisin — daxili duzBir molekulda həm turşu (–COOH), həm əsas (–NH₂) qrupu var — aminturşular amfoterdir: H₂N–CH₂–COOH + HCl → [H₃N–CH₂–COOH]Cl; H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O.Xassələr və alınmaC₃H₇NO₂ formullu aminturşuları yazın və adlandırın.
Nömrələmə karboksil karbonundan başlayır (C1).
15 q qlisin (M = 75 q/mol) neçə qram NaOH ilə reaksiyaya girir?
n = 15/75 = 0,2 mol = n(NaOH); 0,2 · 40.
Fəsil 4Axşam bayram süfrəsi hazırlanır. Şagird qazanda yumurta qaynadır. Bir yumurta çatlayıb: çatdan çıxan şəffaf, axıcı ağ qaynar suda bir neçə saniyədə ağ və bərk olur. «Zülal bişdi», — deyir ana.
Yumurta ağının əsas zülalı ovalbuminin zəncirində təxminən 385 aminturşu qalığı var. Bu zəncirdə neçə peptid rabitəsi var və onu tam hidroliz etmək üçün neçə su molekulu lazımdır? Qızdıranda zülala nə olur?
Qaynar suda yumurta ağı bərkiyir; dairədə zülal zəncirinin quruluşu pozulur — denaturasiya.Peptid rabitəsiBir aminturşunun karboksil qrupu ilə digərinin amin qrupu arasında su ayrılır və peptid rabitəsi–CO–NH– yaranır. İki qalıqdan ibarət maddə dipeptid, üç — tripeptid, çox — polipeptiddir. n aminturşudan zəncir əmələ gələndə n − 1 peptid rabitəsi yaranır və n − 1 su molekulu ayrılır: M(peptid) = ΣM(aminturşu) − 18(n − 1).
Animasiya · peptid rabitəsinin yaranmasıBu, polikondensləşmədir: zəncir uzandıqca hər yeni rabitədə bir su molekulu ayrılır. Hidroliz əks prosesdir: hər peptid rabitəsini bir su molekulu qırır.Laboratoriyada aminturşunu seç və zəncirin uzunluğunu dəyiş: peptidin formulu və molyar kütləsi necə dəyişir?
Laboratoriya · peptid konstruktoruAnimasiya · zəncir qururuqaminturşu qalıqlarının sayı n3M(peptid) = 0 q/molHər yeni qalıq zəncirə bir su molekulu “ödəyərək” birləşir; ona görə peptidin molyar kütləsi aminturşuların kütlələrinin cəmindən 18(n − 1) azdır.İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025Maddə üçün doğru ifadələr:1. Qlisinin dipeptididir2. α-alaninin dipeptididir3. 1 molunun tam hidrolizinə 2 mol su sərf olunur4. 1 molunun tam hidrolizindən 2 mol aminturşu əmələ gəlir5. Molekulunda 1 peptid rabitə var
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 1, 3, 5B) 1, 2, 3C) 2, 3, 4D) 1, 3, 4E) 2, 4, 5Peptid rabitəsini “kəsib” hər hissəyə OH və H əlavə etsək, aminturşular alınır.
Qeyd edilən maddə α-alaninin dipeptididir. Dipeptid molekulunda 1 peptid rabitəsi olur, bir molunun hidrolizi zamanı 1 mol su sərf olunur və 2 mol aminturşu əmələ gəlir.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026
n-i müəyyən edin. Aᵣ(H)=1, Aᵣ(C)=12, Aᵣ(N)=14, Aᵣ(O)=16
Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 2B) 1C) 5D) 3E) 4Qalıqların sayı 3, aralarındakı rabitələr — 2.
3 H₂N–(CH₂)ₙ–COOH→ Tripeptid +2H₂O Mᵣ(tripeptid) = 231 + 36 =267 Mᵣ(H₂N–(CH₂)ₙ–COOH)=267:3=89 14n + 61 = 89 14n = 28 n = 2Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)Zülallar
Qlisin və alanindən neçə müxtəlif dipeptid alına bilər?
Ona görə Gly–Ala və Ala–Gly müxtəlif maddələrdir.
Qazanın sualı. 385 qalıqlı zəncirdə 385 − 1 = 384 peptid rabitəsi var; tam hidrolizə 384 su molekulu sərf olunur (mədə-bağırsaqda bu işi fermentlər görür). Qaynar suda isə peptid rabitələri qırılmır: hidrogen rabitələri və digər zəif əlaqələr pozulur, zəncir açılır, molekullar bir-birinə yapışıb bərk kütlə yaradır — bu, denaturasiyadır. Ona görə bişmiş zülal yenidən şəffaf olmur, amma qida dəyərini (aminturşu tərkibini) saxlayır.
Özün yoxlaYalnız qlisin qalıqlarından ibarət tetrapeptidin molyar kütləsi neçədir? (M(qlisin) = 75 q/mol)
4 · 75 − 3 · 18.
MəşqBu tapşırıqlar DİM imtahanlarındandır. Əvvəl özün həll et, sonra “Cavab və DİM izahı” düyməsini aç.
DİM · 01.06.20253-aminpropan turşusu ilə izomer olan maddəni göstərin.
A) NH₂–(CH₂)₃–COOHB) C₂H₅COONH₄C) NH₂–(CH₂)₄–COOHD) NH₂–C(CH₃)₂–COOHE) NH₂–CH(CH₃)–COOHCavab və DİM izahıCavab: NH₂–CH(CH₃)–COOH, 2-aminpropan turşusu (E variantı).
3-aminpropan turşusu: H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH və … izomerdirlər. … hər iki maddə C₃H₇NO₂ formuluna malikdir.Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)Yekun
Əksinə: fenil halqası azotun elektron cütünü çəkir, anilin hətta ammonyakdan zəif əsasdır.
“Aminturşu ya turşudur, ya əsasdır.”Bir molekulda həm –COOH, həm –NH₂ var: aminturşular amfoterdir, həm HCl, həm NaOH ilə reaksiyaya girir.
“Dipeptidin hidrolizinə 2 mol su lazımdır — iki aminturşu var.”Su peptid rabitələrinin sayı qədərdir: n − 1 = 1.
“Qaynadılanda zülalın peptid rabitələri qırılır.”Denaturasiyada yalnız ikinci–dördüncü quruluşlar pozulur; peptid rabitələrini hidroliz qırır.
YekunTapşırıqlar asandan çətinə düzülüb. Əvvəl özün həll et, sonra variantı seç; izah cavabdan sonra açılır.
1 · 1-ci səviyyəHansı birləşmə birli amindir?
Azota bir radikal birləşib: R–NH₂.
2 · 1-ci səviyyəPeptid rabitəsi hansıdır?
Karboksil ilə amin qrupu arasında su ayrılır: –CO–NH–.
3 · 2-ci səviyyəƏn zəif əsas hansıdır?
Benzol halqası azotun elektron cütünü özünə çəkir.
4 · 2-ci səviyyəKsantoprotein reaksiyasında (qatı HNO₃) zülal hansı rəngi alır?
Aromatik halqalar nitrolaşır — sarı rəng.
5 · DİM səviyyəsiYalnız qlisindən ibarət tripeptidin molyar kütləsi:
3 · 75 − 2 · 18 = 189 q/mol.
6 · DİM səviyyəsi4,5 q etilamin yandıqda neçə litr (n.ş.) azot ayrılır?
n = 4,5/45 = 0,1 mol; n(N₂) = 0,05 mol; V = 1,12 l.
İmtahan tapşırıqları və rəsmi izahlar — DİM:
Hekayə, səhnələr, nümunələr, “Özün yoxla” və “Müstəqil iş” tapşırıqları bizimdir, DİM-ə aid deyil. DİM tapşırıqları və izahları mənbədəki kimi verilib; “…” işarəsi buraxılmış hissəni göstərir.