Karbon turşuları

Üzvi kimya · Mövzu 32 / 35

Karbon turşuları

Bu dərsi nənənin evində bir yay günü ilə keçəcəyik: səhər bankadakı şərab sirkəyə çevrilir, günorta sirkə çaydanın ərpini həll edir, axşam işıq sönəndə stearin şamı yanır. Hər üç hadisənin “qəhrəmanı” karboksil qrupudur. Onun quruluşunu animasiyalarda görəcək, karbon turşularının xassələrini və alınmasını öyrənəcək və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.

≈ 50 dəqiqə5 fəsil6 DİM tapşırığı10–11-ci sinif materialı

Bu dərsdən sonra bacaracaqsan

• karboksil qrupunun quruluşunu və turşu xassəsinin səbəbini izah etməyi;
• karbon turşularını adlandırmağı, homoloji sıra və izomerlərlə (efirlər daxil) işləməyi;
• turşu xassələrini, efirləşməni və qarışqa turşusunun xüsusiyyətlərini tənliklərlə yazmağı;
• turşuların alınma üsullarını bilməyi;
• doymamış, ali və ikiəsaslı turşularla bağlı hesablamalar aparmağı.

Başlamazdan əvvəl xatırla

• Spirtlər və aldehidlər: –OH və –CHO qrupları, oksidləşmə.
• Turşuların ümumi xassələri və dissosiasiya.
• Maddə miqdarı və qazın molyar həcmi: n = m/M = V/22,4.

Mündəricat

1. GirişSituasiya: şərab necə sirkəyə çevrilir?hekayə və təxmin
2. Fəsil 1Karboksil qrupu. Homoloji sıra və adlandırma–COOH, CₙH₂ₙO₂, adlar, izomerlik
3. Fəsil 2Fiziki xassələr və turşu xassələriH-rabitəsi, dissosiasiya, reaksiyalar
4. Fəsil 3Karbon turşularının alınmasıoksidləşmə, sənaye üsulları
5. Fəsil 4Qarışqa turşusu. Efirləşmə və hidrolizaldehid qrupu, gümüş güzgü, efirləşmə
6. Fəsil 5Doymamış, ali və ikiəsaslı turşularCₙH₂ₙ₋₁COOH, stearin, olein, oksalat
7. Məşqİmtahan tapşırıqları ilə məşq1 DİM tapşırığı: cavab və rəsmi izah
8. YekunYadda saxlaqısa xülasə və tipik səhvlər
9. YekunMüstəqil iş6 tapşırıq, asandan çətinə

Giriş

Situasiya: şərab necə sirkəyə çevrilir?

aria-hidden="true" focusable="false" style="position:absolute;width:0;height:0;overflow:hidden">CHOHekayə

Yay tətili. 11-ci sinif şagirdi bir neçə gün nənəsinin evində qalır. Səhər mətbəxdə nənə ötən ay üzümdən hazırladığı ev şərabının bankasını göstərir: ağzı cuna ilə bağlanıb, içindəki maye artıq tünd qırmızı deyil, kəhrəba rənglidir və kəskin iy verir. «Bu, artıq sirkədir, — deyir nənə, — havasız qalsaydı, şərab kimi qalardı».

Şərabdakı etanolu (C₂H₅OH) sirkə bakteriyaları havanın oksigeni ilə oksidləşdirib sirkə turşusuna (CH₃COOH) çevirir. Şagird düşünür: bankadakı şərabda 46 q etanol var idisə, hamısı turşuya çevrilsə, neçə qram sirkə turşusu alınar — elə 46 q, ya az, ya çox?

Bir ay ərzində bankadakı şərab sirkəyə çevrilir; dairədə etanol molekulu oksigenlə sirkə turşusuna çevrilir.Əvvəlcə təxmin et

Sənin fikrincə, 46 q etanoldan neçə qram sirkə turşusu alınar? Cavabı 3-cü fəsildə hesablayacağıq.

Sirkə turşusu karbon turşularının ən tanınmış nümayəndəsidir. Bu sinfə qarışqanın sancmasındakı qarışqa turşusu, yağlardakı stearin və olein turşuları, quzuqulağındakı oksalat turşusu da aiddir. Bu dərsdə onların quruluşunu, adlarını, turşu xassələrini, alınmasını öyrənəcək və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.

Fəsil 1

Karboksil qrupu. Homoloji sıra və adlandırma

Karbon turşuları

Karbon turşuları — molekulunda karbohidrogen radikalı (və ya hidrogen atomu) ilə birləşmiş bir və ya bir neçə karboksil qrupu–COOH olan üzvi birləşmələrdir. Birəsaslı doymuş karbon turşularının ümumi formulu CₙH₂ₙ₊₁COOH (n ≥ 0) və ya CₙH₂ₙO₂ (n ≥ 1).

Karboksil qrupu iki tanış qrupdan ibarətdir: karbonil (>C=O, aldehidlərdən tanış) və hidroksil (–OH, spirtlərdən tanış). Lakin bir yerdə onlar bir-birinə təsir edir: karbonil oksigeni elektron sıxlığını özünə çəkir, O–H rabitəsi spirtlərdəkindən daha polyar olur və hidrogen proton (H⁺) şəklində asan qopur. Ona görə karbon turşuları turşu xassəsi göstərir, spirtlər isə demək olar ki, göstərmir.

Animasiya · karboksil qrupu və H⁺Karboksil qrupunda yalnız O–H hidrogeni turşu hidrogenidir: CH₃ qrupunun hidrogenləri qopmur. Sirkə turşusu birəsaslıdır, baxmayaraq ki, molekulunda 4 H atomu var.Təsnifat

• karboksil qruplarının sayına görə: birəsaslı (CH₃COOH), ikiəsaslı (HOOC–COOH — oksalat turşusu);
• radikala görə: doymuş (C₂H₅COOH), doymamış (CH₂=CH–COOH — akril turşusu), aromatik (C₆H₅COOH — benzoy turşusu);
• karbon atomlarının sayı çox olan (C₁₅–C₁₈) turşular ali karbon turşuları adlanır: palmitin, stearin, olein.

Formul	Sistematik ad	Tarixi ad	Mr	tqayn, °C
HCOOH	metan turşusu	qarışqa turşusu	46	101
CH₃COOH	etan turşusu	sirkə turşusu	60	118
C₂H₅COOH	propan turşusu	propion turşusu	74	141
C₃H₇COOH	butan turşusu	yağ turşusu	88	164
C₁₅H₃₁COOH	heksadekan turşusu	palmitin turşusu	256	—
C₁₇H₃₅COOH	oktadekan turşusu	stearin turşusu	284	—

Animasiya · homoloji sıraQonşu homoloqlar bir CH₂ qrupu ilə fərqlənir, onların nisbi molekul kütlələrinin fərqi 14-dür: Mr(CₙH₂ₙO₂) = 14n + 32.Adlandırma (IUPAC)

1. Karboksil qrupunun karbonunu daxil edən ən uzun zənciri seç.
2. Nömrələməni karboksil karbonundan başla — o, C1-dir.
3. Əvəzedicilərin yerini və adını yaz, alkanın adına “turşusu” sözünü əlavə et: 2-metilpropan turşusu.

Nümunə 1

C₄H₈O₂ formullu karbon turşularını yazın və adlandırın.

1. Karboksil qrupu bir karbonu aparır, radikalda 3 karbon qalır: C₃H₇–COOH. C₃H₇ radikalının iki forması var: düz (propil) və şaxələnmiş (izopropil).Niyə belədir?

   Turşunun izomerliyi yalnız radikalın quruluşu ilə bağlıdır: –COOH həmişə zəncirin ucundadır.

2. CH₃–CH₂–CH₂–COOH — butan turşusu; CH₃–CH(CH₃)–COOH — 2-metilpropan turşusu (C1 — karboksil karbonu, metil C2-də).
3. Eyni formul CₙH₂ₙO₂ mürəkkəb efirlərə də aiddir: CH₃COOC₂H₅ (etilasetat), HCOOC₃H₇ (propilformiat) — bunlar turşuların siniflərarası izomerləridir.Niyə belədir?

   Efirdə –COO– qrupu zəncirin ortasındadır və H⁺ verən O–H yoxdur — ona görə efir turşu deyil.

4. Cavab: 2 turşu — butan turşusu və 2-metilpropan turşusu (efirlər isə siniflərarası izomerlərdir).

İmtahanda belə soruşulurDİM · 12.07.2026

Homoloji fərqdən (CH₂) istifadə edərək, x-i hesablayın. Aᵣ(C)=12; Aᵣ(H)=1

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 116B) 130C) 74D) 88E) 46

1. Butan turşusu: 4 karbon, onlardan biri karboksildədir — C₃H₇COOH (C₄H₈O₂).
2. Etan turşusu CH₃COOH (2 C), butan turşusu C₃H₇COOH (4 C): fərq 2 CH₂ qrupudur.Niyə belədir?

   Homoloqlar bir-birindən CH₂ qrupu ilə fərqlənir; karbonların sayının fərqi CH₂ qruplarının sayını göstərir.

3. Mr(CH₂) = 12 + 2 = 14: x = 60 + 2 · 14 = 88. Yoxlama: Mr(C₄H₈O₂) = 48 + 8 + 32 = 88 ✓.
4. Cavab: 88 (D variantı).

DİM-in rəsmi izahı (12.07.2026)

Butan turşusunun formulu C₃H₇COOH –dır. Kimyəvi formullardan görünür ki, butan turşusu etan turşusundan 2 CH₂ qrupu qədər fərqlənir. Deməli Mᵣ(C₃H₇COOH) = 88 olacaq.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

n-i hesablayın. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(H)=1, Aᵣ(O)=16

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 4B) 2C) 5D) 3E) 1

1. Turşunun hər molekulunda 2 O atomu var. 0,5 NA O atomu = 0,5 mol O atomu, deməli turşu 0,5 : 2 = 0,25 mol.Niyə belədir?

   NA ədəd hissəcik 1 mol-dur; atomların sayından molekulların sayına keçmək üçün bir molekuldakı atomların sayına bölürük.

2. M = m / n = 18,5 : 0,25 = 74 q/mol.
3. Mr(CₙH₂ₙO₂) = 12n + 2n + 32 = 14n + 32 = 74 → 14n = 42, n = 3: C₃H₆O₂, yəni C₂H₅COOH (propan turşusu).
4. Cavab: 3 (D variantı).

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

İlk öncə maddənin nisbi molekul kütləsi hesablanılır: Mr(CₙH₂ₙO₂)=12n+2n+32=14n+32. Daha sonra tənasüb quruluraq n-nin qiyməti müəyyən olunur: 14n+32 ------------------ 2 Nₐ 18,5 ------------------ 0,5 Nₐ n=3Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

Pentan turşusunun (C₄H₉COOH) nisbi molekul kütləsi neçədir?

88 + 14 və ya 5·12 + 10·1 + 2·16.

Fəsil 2

Fiziki xassələr və turşu xassələri

Hekayə

Günorta nənə gileylənir: elektrik çaydanının dibi ağ ərplə örtülüb, su gec qaynayır. Şagird kimya dərsini xatırlayır: ərp əsasən kalsium-karbonatdır (CaCO₃), turşu isə karbonatları həll edir. O, çaydana 100 q süfrə sirkəsi (9 %-li sirkə turşusu) töküb qızdırır — dibdən qabarcıqlar qalxır, ərp gözlə görünəcək qədər nazilir.

Qabarcıqlar karbon qazıdır. 100 q 9 %-li sirkə ən çoxu neçə qram CaCO₃ həll edə bilər və bu zaman neçə litr (n.ş.) CO₂ ayrılar?

Sirkə çaydandakı ərpi həll edir; qabarcıqlar — karbon qazıdır.

İlk üç turşu (C₁–C₃) kəskin iyli, su ilə istənilən nisbətdə qarışan mayelərdir; C₄–C₉ yağabənzər, xoşagəlməz iyli mayelər, ali doymuş turşular (palmitin, stearin) isə suda həll olmayan bərk maddələrdir. Karbon turşularının qaynama temperaturu eyni molyar kütləli spirtlərinkindən də yüksəkdir: molekullar hidrogen rabitələri ilə cüt-cüt birləşir.

Animasiya · hidrogen rabitəli dimerDimerdə iki hidrogen rabitəsi var. Buxar halına keçmək üçün onları qırmaq lazımdır, ona görə sirkə turşusu (M = 60) propanoldan (M = 60, 97 °C) da yüksək temperaturda qaynayır. Susuz sirkə turşusu 16,6 °C-də buz kimi kristallaşır — “buzlu sirkə turşusu”.

Suda karbon turşuları zəif dissosiasiya edir: CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺. 0,1 mol/l məhlulda sirkə turşusu molekullarının cəmi 1,3 %-i ionlaşır, lakin bu da lakmusu qızartmağa kifayətdir. Radikal böyüdükcə turşuluq azalır, sıranın ən qüvvətli turşusu qarışqa turşusudur. Karbon turşuları mineral turşulardan zəif, karbonat turşusundan isə qüvvətlidir.

Turşu xassələri (sirkə turşusu misalında)

• aktiv metallarla: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑
• əsasi oksidlərlə: 2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O
• əsaslarla (neytrallaşma): CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
• karbonat və hidrokarbonatlarla: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O
• qüvvətli turşu onları duzlarından sıxışdırır: 2CH₃COONa + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + Na₂SO₄
• radikal üzrə (fosfor iştirakı ilə): CH₃COOH + Cl₂ → CH₂Cl–COOH + HCl — xlorsirkə turşusu daha qüvvətlidir.

Duzların adları: HCOO⁻ — formiat, CH₃COO⁻ — asetat, C₂H₅COO⁻ — propionat, C₁₇H₃₅COO⁻ — stearat. Mis, gümüş kimi hidrogendən sonra gələn metallar sirkə turşusu ilə reaksiyaya girmir.

Nümunə 2

12 q sirkə turşusu artıq miqdarda maqneziumla reaksiyaya girdi. Neçə litr (n.ş.) hidrogen ayrılar?

1. n(CH₃COOH) = 12 / 60 = 0,2 mol.
2. Tənliyə görə 2CH₃COOH → H₂: n(H₂) = 0,2 / 2 = 0,1 mol.Niyə belədir?

   Hər turşu molekulu bir H⁺ verir, H₂ molekulu üçün iki H lazımdır.

3. V(H₂) = 0,1 · 22,4 = 2,24 l.
4. Cavab: 2,24 l.

Laboratoriyada sirkənin kütləsini və qatılığını dəyiş: 10 q ərpin hamısını həll etmək üçün nə qədər sirkə lazımdır?

Laboratoriya · sirkə ərpi həll edirAnimasiya · ərpin həll olmasısirkənin kütləsi100 qsirkə turşusunun kütlə payı9 %n(CH₃COOH) = 0 mol; həll olan CaCO₃: 0 mol = 0 q; V(CO₂) = 0 l; artıq turşu: 0 mol1 mol CaCO₃ üçün 2 mol CH₃COOH sərf olunur. 10 q (0,1 mol) ərpi həll etmək üçün 0,2 mol, yəni 12 q təmiz sirkə turşusu lazımdır — 9 %-li sirkədən təxminən 133 q.Hekayə

Çaydanın sualı. m(CH₃COOH) = 100 · 0,09 = 9 q, n = 9 / 60 = 0,15 mol. Tənlik: CaCO₃ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + CO₂↑ + H₂O, deməli n(CaCO₃) = n(CO₂) = 0,15 / 2 = 0,075 mol: m(CaCO₃) = 0,075 · 100 = 7,5 q, V(CO₂) = 0,075 · 22,4 = 1,68 l. Alınan kalsium-asetat suda həll olur və yuyulub gedir — çaydan təmizlənir. Ərp daha çox idisə, sirkəni ikinci dəfə tökmək lazımdır.

Özün yoxla

12 q sirkə turşusunu neytrallaşdırmaq üçün neçə qram NaOH lazımdır?

n(CH₃COOH) = 0,2 mol = n(NaOH); M(NaOH) = 40 q/mol.

Fəsil 3

Karbon turşularının alınması

Karbon turşusunda karbon atomu spirt və aldehiddəkindən daha çox oksidləşib. Ona görə turşuları ən çox oksidləşmə ilə alırlar: spirt → aldehid → turşu.

• aldehidlərin oksidləşməsi: 2CH₃CHO + O₂ kat→ 2CH₃COOH
• birli spirtlərin oksidləşməsi (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ və ya sirkə bakteriyaları): C₂H₅OH + O₂ ferment→ CH₃COOH + H₂O
• sənayedə butanın katalitik oksidləşməsi: 2C₄H₁₀ + 5O₂ t, p, kat→ 4CH₃COOH + 2H₂O
• metanoldan: CH₃OH + CO t, p, kat→ CH₃COOH
• qarışqa turşusu: CO + NaOH t, p→ HCOONa, 2HCOONa + H₂SO₄ → 2HCOOH + Na₂SO₄
• mürəkkəb efirlərin və yağların hidrolizi (4-cü fəsil).

Animasiya · etanol → etanal → sirkə turşusuBirinci mərhələdə iki H atomu qopur (etanal), ikincidə C–H rabitəsinə O atomu daxil olur (turşu). Karbonun oksidləşmə dərəcəsi: −1 → +1 → +3.Hekayə

Bankanın sualı. Ümumi tənlik: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O. n(C₂H₅OH) = 46 / 46 = 1 mol → n(CH₃COOH) = 1 mol, m = 1 · 60 = 60 q. Kütlə 46-dan 60-a artır, çünki hər molekula havadan oksigen atomu birləşir. Ev şərab sirkəsində turşu adətən 5–7 % olur.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025

Uyğunluğu müəyyən edin.- Karbohidrogenlər: 1. C₃₆H₇₄  2. CH₄  3. C₄H₁₀- Katalitik oksidləşməsindən alınan maddələr: a. etan turşusu  b. qarışqa turşusu  c. palmitin turşusu  d. butan turşusu  e. stearin turşusu

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.

1. Katalitik oksidləşmədə karbohidrogen molekulu ortadan qırılır və hər hissənin ucunda –COOH yaranır. CH₄ — 1 karbon: HCOOH (qarışqa turşusu) → 2 – b.Niyə belədir?

   Karbon atomlarının sayı saxlanır: məhsulların karbonları cəmlənəndə xammalın karbon sayı alınır.

2. C₄H₁₀ C2–C3 rabitəsindən qırılır: 2 molekul CH₃COOH (etan turşusu) → 3 – a.
3. C₃₆H₇₄ ortadan qırılır: 2 × C₁₈ — C₁₇H₃₅COOH (stearin turşusu) → 1 – e. Palmitin (C₁₆) və butan turşusu (C₄) artıq variantlardır.
4. Yoxlama (butan): 2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O — C 8 = 8, H 20 = 16 + 4, O 10 = 8 + 2 ✓.
5. Cavab: 1 – e, 2 – b, 3 – a.

DİM-in rəsmi izahı (01.06.2025)

1. 2C₃₆H₇₄ + 5O₂ → 2H₂O + 4C₁₇H₃₅COOH [stearin turşusu]2. 2CH₄ + 3O₂ → 2H₂O + 2HCOOH [qarışqa turşusu]3. 2C₄H₁₀ + 5O₂ → 2H₂O + 4CH₃COOH [etan turşusu]Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

5,8 q butanın katalitik oksidləşməsindən neçə qram sirkə turşusu alınar (çıxım 100 %)?

n(C₄H₁₀) = 5,8/58 = 0,1 mol → 0,2 mol CH₃COOH.

Fəsil 4

Qarışqa turşusu. Efirləşmə və hidroliz

Qarışqa turşusu HCOOH qarışqaların ifrazatında və gicitkən tüklərində olur — sancma yerinin göynəməsi ondandır. Onun molekulunda karboksil qrupu radikala deyil, hidrogen atomuna birləşib. Ona görə molekulda eyni zamanda aldehid qrupu da var: HCOOH həm turşu, həm də aldehid xassələri göstərir.

Animasiya · qarışqa turşusu: gümüş güzgüAldehid qrupu hesabına qarışqa turşusu gümüş-oksidin ammonyaklı məhlulundan gümüşü reduksiya edir, özü CO₂-yə qədər oksidləşir. Sirkə turşusu bu reaksiyanı vermir.

• gümüş güzgü: HCOOH + Ag₂O NH₃, t→ CO₂↑ + H₂O + 2Ag↓
• mis(II)-hidroksidlə qızdırdıqda qırmızı Cu₂O çöküntüsü alınır;
• qatı sulfat turşusu ilə parçalanır: HCOOH H₂SO₄, t→ CO↑ + H₂O — laboratoriyada CO alınması.

Efirləşmə və hidroliz

Efirləşmə — turşu ilə spirt arasında mürəkkəb efir və su əmələ gələn dönən reaksiyadır; katalizator — qatı H₂SO₄: CH₃COOH + C₂H₅OH H₂SO₄, t⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (etilasetat). Su turşunun OH qrupundan və spirtin hidrogenindən əmələ gəlir. Əks proses — hidroliz: efir su ilə turşuya və spirtə parçalanır.

Efirin adı turşunun və spirtin adlarından düzəlir: HCOOCH₃ — metilformiat, HCOOC₂H₅ — etilformiat, CH₃COOCH₃ — metilasetat. Mürəkkəb efirləri növbəti dərsdə ətraflı öyrənəcəyik; burada yadda saxla ki, onlar turşuların siniflərarası izomerləridir.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

Y "gümüş-güzgü" reaksiyasına daxil olursa, X molekulunda atomların ümumi sayını hesablayın.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) 5B) 12C) 6D) 9E) 8

1. CₙH₂ₙ₊₁COOH-də C–H rabitələri yalnız radikaldadır: onların sayı 2n + 1 = 5, n = 2 → C₂H₅COOH (propan turşusu, C₃H₆O₂).Niyə belədir?

   Karboksil qrupunun hidrogeni oksigenə birləşib (O–H), onu σ(C–H)-yə saymırıq.

2. C₃H₆O₂ formullu efirlər: HCOOC₂H₅ (etilformiat) və CH₃COOCH₃ (metilasetat).
3. Məhsullardan biri (Y) gümüş güzgü verməlidir — bu yalnız qarışqa turşusudur. Deməli izomer HCOOC₂H₅-dir: HCOOC₂H₅ + H₂O ⇄ HCOOH + C₂H₅OH.Niyə belədir?

   Metilasetatın hidrolizindən CH₃COOH və CH₃OH alınır — heç biri gümüş güzgü vermir.

4. X = C₂H₅OH: 2 C + 6 H + 1 O = 9 atom.
5. Cavab: 9 (D variantı).

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

2n + 1 = 5 2n = 4 n = 2 C₂H₅COOH turşusu ilə siniflərarası izomer olan maddənin hidroliz tənliyi: HCOOC₂H₅ + H₂O ⇔ HCOOH + C₂H₅OH HCOOH "gümüş-güzgü" reaksiyasına daxil olduğu üçün X maddəsi C₂H₅OH-dır və molekulunda 9 atomu var.Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

4,6 q qarışqa turşusu gümüş güzgü reaksiyasında neçə qram gümüş ayırar?

n(HCOOH) = 4,6/46 = 0,1 mol → n(Ag) = 0,2 mol; M(Ag) = 108 q/mol.

Fəsil 5

Doymamış, ali və ikiəsaslı turşular

Hekayə

Axşam saat doqquzun yarısında məhəllədə işıq sönür. Nənə şkafdan köhnə stearin şamını çıxarıb yandırır, ailə stolun ətrafına toplaşır. Şagird şamın necə yandığına baxır: alovun altında bərk stearin əriyir, maye fitil boyunca qalxır və yanır, alovun üstündə isti hava titrəyir.

Stearin şamı əsasən stearin turşusundan (C₁₇H₃₅COOH) hazırlanır. Bir axşamda şamdan 28,4 q turşu yanıbsa, otağa neçə litr (n.ş.) karbon qazı çıxıb?

Şam yanır: bərk stearin əriyir, fitil boyunca qalxır və yanır.Doymamış turşular

Radikalında bir C=C rabitəsi olan birəsaslı turşuların ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₁COOH-dir. Nümayəndələri: akril turşusuCH₂=CH–COOH, metakril turşusu CH₂=C(CH₃)–COOH, olein turşusuC₁₇H₃₃COOH (sis-9). Onlar həm turşu, həm də alken xassələri göstərir: bromlu suyu rəngsizləşdirir, hidrogeni birləşdirir, polimerləşir (metakril turşusunun metil efirindən üzvi şüşə alınır).

Yağların tərkibinə daxil olan ali karbon turşuları: palmitin C₁₅H₃₁COOH və stearin C₁₇H₃₅COOH — bərk, olein C₁₇H₃₃COOH — maye. Onların natrium və kalium duzları sabundur: C₁₇H₃₅COONa — natrium-stearat. Olein turşusunun sis-ikiqat rabitəsi zənciri əyir, ona görə onun molekulları sıx yığıla bilmir.

Animasiya · olein turşusu → stearin turşusuHidrogenləşmədə C=C rabitəsi C–C-yə çevrilir, zəncir düzəlir və maye turşu bərk turşuya çevrilir. Maye bitki yağlarından marqarinin alınması bu prosesə əsaslanır.İmtahanda belə soruşulurDİM · 12.07.2026

CₙH₂ₙ₋₁COOH ümumi formuluna uyğun olan turşuları müəyyən edin.1. Etan turşusu2. Stearin turşusu3. Olein turşusu4. Akril turşusu

Variantlar (DİM izahında verilib): A) 3, 4  B) 1, 2  C) 2, 3  D) 2, 4  E) 1, 3.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.

1. Doymuş birəsaslı turşular: CₙH₂ₙ₊₁COOH. Etan turşusu CH₃COOH (n = 1: 2·1 + 1 = 3 H) və stearin turşusu C₁₇H₃₅COOH (2·17 + 1 = 35) bu formula uyğundur.
2. Radikalda bir C=C olduqda 2 H az olur: CₙH₂ₙ₋₁COOH. Olein turşusu C₁₇H₃₃COOH (2·17 − 1 = 33) və akril turşusu CH₂=CH–COOH = C₂H₃COOH (2·2 − 1 = 3).Niyə belədir?

   Hər π-rabitə molekuldakı hidrogenlərin sayını 2 azaldır.

3. Deməli 3 və 4. Kodlaşdırılan cavabda nömrələr ardıcıl yazılır: 34.
4. Cavab: 3, 4 (A variantı).

DİM-in rəsmi izahı (12.07.2026)

Etan və stearin turşuları doymuş birəsaslı karbon turşuları olduğundan CₙH₂ₙ₊₁COOH ümumi formuluna malikdirlər. Olein və akril turşularının molekulunda karbon atomları arasında bir ikiqat rabitə olduğundan onlar CₙH₂ₙ₋₁COOH ümumi formuluna malikdirlər.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

İkiəsaslı turşuların molekulunda iki karboksil qrupu var: oksalat turşusu HOOC–COOH (quzuqulağında, ravənddə), adipin turşusu HOOC–(CH₂)₄–COOH (neylonun xammalı). Onlar iki sıra duz əmələ gətirir: turş duz HOOC–COONa və normal duz NaOOC–COONa. Aromatik benzoy turşusu C₆H₅COOH və onun natrium duzu qida konservantıdır.

Nümunə 3

4,5 q oksalat turşusunu tam (normal duza qədər) neytrallaşdırmaq üçün neçə qram NaOH lazımdır?

1. M(H₂C₂O₄) = 2 + 24 + 64 = 90 q/mol, n = 4,5 / 90 = 0,05 mol.
2. HOOC–COOH + 2NaOH → NaOOC–COONa + 2H₂O: n(NaOH) = 2 · 0,05 = 0,1 mol.Niyə belədir?

   İkiəsaslı turşunun hər molekulu iki H⁺ verir.

3. m(NaOH) = 0,1 · 40 = 4 q.
4. Cavab: 4 q.

Hekayə

Şamın sualı. M(C₁₇H₃₅COOH) = 18·12 + 36 + 32 = 284 q/mol, n = 28,4 / 284 = 0,1 mol. Yanma: C₁₇H₃₅COOH + 26O₂ → 18CO₂ + 18H₂O, deməli n(CO₂) = 18 · 0,1 = 1,8 mol, V = 1,8 · 22,4 = 40,32 l. Kiçik bir şam ~40 litr karbon qazı və 1,8 mol (32,4 q) su buxarı verir — ona görə şam yanan otağı arabir havalandırmaq lazımdır.

Özün yoxla

14,1 q olein turşusu (C₁₇H₃₃COOH, M = 282 q/mol) neçə qram bromla birləşə bilər?

n = 14,1/282 = 0,05 mol; bir C=C → 0,05 mol Br₂ · 160 q/mol.

Məşq

İmtahan tapşırıqları ilə məşq

Bu tapşırıqlar DİM imtahanlarındandır. Əvvəl özün həll et, sonra “Cavab və DİM izahı” düyməsini aç.

DİM · 01.06.2025

x-i müəyyən edin. Aᵣ(C)=12; Aᵣ(H)=1; Aᵣ(O)=16

A) m + 14B) m + 32C) m – 16D) m + 16E) m – 14Cavab və DİM izahı

Cavab:m + 14 (A variantı).

Mᵣ(CₙH₂ₙ₊₂O) = 14n + 18 [m] Mᵣ(CₙH₂ₙO₂) = 14n + 32 [m + 14]Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

Yekun

Yadda saxla

• Karboksil qrupu –COOH = karbonil + hidroksil; birəsaslı doymuş turşular CₙH₂ₙ₊₁COOH = CₙH₂ₙO₂, Mr = 14n + 32.
• Adlandırma: C1 — karboksil karbonu; izomerlik: radikalın quruluşu və mürəkkəb efirlərlə siniflərarası.
• Hidrogen rabitələri (dimerlər) yüksək qaynama temperaturu verir; dissosiasiya zəifdir, amma turşular karbonatlardan CO₂ sıxışdırır.
• Reaksiyalar: metal, əsasi oksid, əsas, karbonat; efirləşmə (H₂SO₄) dönəndir, əks proses — hidroliz.
• Alınma: spirt → aldehid → turşu; butanın katalitik oksidləşməsi: 2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O.
• HCOOH-də aldehid qrupu var: gümüş güzgü, Cu(OH)₂, H₂SO₄ ilə CO.
• Doymamış CₙH₂ₙ₋₁COOH: akril, olein; ali: palmitin, stearin; ikiəsaslı: HOOC–COOH.

Tipik səhvlər

“Sirkə turşusunun 4 hidrogen atomu var, deməli o, dördəsaslıdır.”

Yalnız karboksil qrupunun O–H hidrogeni H⁺ kimi qopur; CH₃-ün hidrogenləri qopmur. Sirkə turşusu birəsaslıdır.

“Karbon turşuları zəifdir, ona görə soda ilə reaksiyaya girmir.”

Onlar karbonat turşusundan qüvvətlidir: Na₂CO₃ və NaHCO₃-dən CO₂ sıxışdırır (çaydanın ərpi belə həll olur).

“Turşuların heç biri gümüş güzgü reaksiyası vermir.”

Qarışqa turşusu verir: onun molekulunda aldehid qrupu var. Sirkə və digər homoloqlar vermir.

“Olein turşusu da stearin kimi doymuşdur — hər ikisində 18 karbon var.”

Olein turşusunda bir C=C var: C₁₇H₃₃COOH (CₙH₂ₙ₋₁COOH); stearin C₁₇H₃₅COOH doymuşdur.

Yekun

Müstəqil iş

Tapşırıqlar asandan çətinə düzülüb. Əvvəl özün həll et, sonra variantı seç; izah cavabdan sonra açılır.

1 · 1-ci səviyyə

Birəsaslı doymuş karbon turşularının ümumi formulu:

Doymuş radikal CₙH₂ₙ₊₁ + karboksil qrupu –COOH.

2 · 1-ci səviyyə

Hansı turşu gümüş güzgü reaksiyası verir?

HCOOH molekulunda aldehid qrupu var.

3 · 2-ci səviyyə

Sirkə turşusu hansı maddə ilə reaksiyaya girmir?

Mis hidrogendən sonra gəlir və turşulardan H₂ sıxışdırmır.

4 · 2-ci səviyyə

Butan turşusunun siniflərarası izomeri hansıdır?

Hər ikisi C₄H₈O₂-dir: CH₃COOC₂H₅ — mürəkkəb efir.

5 · DİM səviyyəsi

9 q sirkə turşusunu neytrallaşdırmaq üçün neçə qram NaOH lazımdır?

n = 9/60 = 0,15 mol; m(NaOH) = 0,15 · 40 = 6 q.

6 · DİM səviyyəsi

30 q sirkə turşusu artıq NaHCO₃ ilə neçə litr (n.ş.) CO₂ ayırır?

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O: n(CO₂) = 30/60 = 0,5 mol → 11,2 l.

İmtahan tapşırıqları və rəsmi izahlar — DİM:

1. 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF) — Karbon turşuları (A variantı, 87; B-87, C-87, D-87)
2. 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF) — Karbon turşuları (A variantı, 43; B-38, C-31, D-50)
3. 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — Birəsaslı karbon turşuları (A variantı, 72; B-82, C-62, D-64)
4. 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF) — Karbon turşuları (A variantı, 31; B-41, C-33, D-33)
5. 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — Karbon turşuları (A variantı, 79; B-81, C-81, D-72); Karbon turşuları (A variantı, 86; B-85, C-85, D-84)

Hekayə, səhnələr, nümunələr, “Özün yoxla” və “Müstəqil iş” tapşırıqları bizimdir, DİM-ə aid deyil. DİM tapşırıqları və izahları mənbədəki kimi verilib; “…” işarəsi buraxılmış hissəni göstərir.