Yüksək molekullu birləşmələr. Üzvi maddələr arasında genetik əlaqə

Üzvi kimya · Mövzu 35 / 35

Yüksək molekullu birləşmələr. Üzvi maddələr arasında genetik əlaqə

Bu dərsi məktəbin “yaşıl klubu” ilə keçəcəyik: səhər həyətdə plastik şüşələr çeşidlənir, günorta təkrar emal zavodunda onlardan lif çəkilir, axşam isə köhnə şinlərdən hazırlanmış stadionda top oynanılır. Polimerlərin quruluşunu, polimerləşmə və polikondensləşməni animasiyalarda görəcək, plastik kütlələri, kauçukları və lifləri öyrənəcək, üzvi maddələrin genetik əlaqəsini xəritədə izləyəcək və DİM tapşırıqlarını həll edəcəyik.

≈ 55 dəqiqə5 fəsil12 DİM tapşırığı10–11-ci sinif materialı

Bu dərsdən sonra bacaracaqsan

• monomer, struktur halqa, polimerləşmə dərəcəsi anlayışlarını tətbiq etməyi;
• polimerləşmə və polikondensləşməni fərqləndirməyi, tənliklərini yazmağı;
• plastik kütlələri, kauçukları və lifləri tərkibinə və alınma üsuluna görə tanımağı;
• birgə polimerin tərkibi üzrə hesablamalar aparmağı;
• genetik əlaqə zəncirlərində X, Y, Z maddələrini tapmağı.

Başlamazdan əvvəl xatırla

• Alkenlər, alkadienlər və aren törəmələri (stirol).
• Spirtlər, karbon turşuları, mürəkkəb efirlər, aminturşular.
• Molyar kütlə və kütlə payı.

Mündəricat

1. GirişSituasiya: şüşə və qapaq — iki müxtəlif polimerhekayə və təxmin
2. Fəsil 1Polimerlər: əsas anlayışlarmonomer, halqa, n; termoplast və termoreaktiv
3. Fəsil 2Polimerləşmə. Plastik kütlələrPE, PP, PVX, PS, PMMA
4. Fəsil 3Polikondensləşmə. Fenoplastlar, lavsan, poliamidlərsu ayrılır: lavsan, kapron, neylon, fenoplast
5. Fəsil 4Kauçuklar və rezin. Liflərkauçuk, rezin, birgə polimer; liflərin növləri
6. Fəsil 5Üzvi maddələr arasında genetik əlaqəX, Y, Z zəncirləri: alkan → alken → spirt → amin
7. Məşqİmtahan tapşırıqları ilə məşq5 DİM tapşırığı: cavab və rəsmi izah
8. YekunYadda saxlaqısa xülasə və tipik səhvlər
9. YekunMüstəqil iş6 tapşırıq, asandan çətinə

Giriş

Situasiya: şüşə və qapaq — iki müxtəlif polimer

aria-hidden="true" focusable="false" style="position:absolute;width:0;height:0;overflow:hidden">HOHekayə

Bazar ertəsi səhəri. 11-ci sinif şagirdi məktəbin “yaşıl klubu”nun üzvüdür. Həyətdə üç çeşidləmə qutusu qoyulub: plastik, kağız, şüşə. Şagirdlər bir həftədə yığdıqları plastik şüşələri qutuya atırlar, amma müəllim xahiş edir: “Qapaqları ayrıca yığın!”

Şagird şüşənin dibində üçbucaq içində “1 PET”, qapaqda isə “5 PP” yazısını görür. Deməli, şüşə və qapaq müxtəlif polimerlərdəndir. Onlar necə alınıb? Bu dərsdə polimerlərin iki əsas alınma üsulunu öyrənəcəyik və şüşənin “yolunu” zavoda və stadiona qədər izləyəcəyik.

Şagird şüşəni plastik qutusuna atır; dairədə şüşənin və qapağın təkrar emal kodları.Əvvəlcə təxmin et

Sənin fikrincə, bu polimerlərdən hansı polimerləşmə ilə yox, polikondensləşmə ilə (kiçik molekul ayrılmaqla) alınır? Cavabı 3-cü fəsildə tapacağıq.

Plastik qablar, sintetik parçalar, şinlər, zülallar, nişasta, sellüloza — hamısı molekulları minlərlə atomdan ibarət yüksək molekullu birləşmələrdir. Dərsin sonunda isə öyrəndiyimiz bütün üzvi maddə siniflərini bir “ailə ağacında” — genetik əlaqə sxemində birləşdirəcəyik.

Fəsil 1

Polimerlər: əsas anlayışlar

Polimer

Polimer — molekulları (makromolekulları) çoxlu sayda təkrarlanan eyni atom qruplarından — struktur halqalardan ibarət yüksək molekullu maddədir. Polimeri əmələ gətirən kiçik molekullar monomer, makromolekuldakı halqaların sayı n isə polimerləşmə dərəcəsi adlanır: Mr(polimer) = n · Mr(halqa).

Polimerin nümunəsində makromolekulların uzunluğu eyni olmur, ona görə n və M orta qiymətlərdir. Mənşəyinə görə polimerlər təbii (nişasta, sellüloza, zülallar, təbii kauçuk), süni (təbii polimerin kimyəvi emalı: viskoza, asetat lifi) və sintetik (polietilen, kapron, lavsan) olur. Makromolekulların forması xassələri müəyyən edir.

Animasiya · xətti, şaxəli, fəza quruluşuXətti və şaxəli polimerlər qızdırdıqda yumşalır və soyuyanda yenidən bərkiyir — onlar termoplastlardır (PE, PP, PVX, PET) və təkrar emal oluna bilər. Zəncirləri körpülərlə tikilmiş fəza polimerləri (rezin, fenolformaldehid qatranı) qızdırdıqda əriməz — termoreaktivdir.Nümunə 1

Polivinilxloridin (–CH₂–CHCl–)ₙ orta molyar kütləsi 125 000 q/mol-dur. Polimerləşmə dərəcəsini tapın.

1. Struktur halqa monomerlə — vinilxloridlə CH₂=CHCl eyni tərkiblidir: Mr = 2 · 12 + 3 · 1 + 35,5 = 62,5.Niyə belədir?

   Polimerləşmədə heç nə ayrılmır, ona görə halqanın kütləsi monomerinkinə bərabərdir.

2. n = 125 000 / 62,5 = 2000.
3. Cavab: n = 2000.

Özün yoxla

Polistirolun (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ polimerləşmə dərəcəsi 1500-dür. Onun orta molyar kütləsi neçə q/mol-dur? (M(C₈H₈) = 104 q/mol)

M = n · 104.

Fəsil 2

Polimerləşmə. Plastik kütlələr

Polimerləşmə

Polimerləşmə — monomer molekullarının π-rabitələrin açılması hesabına birləşərək makromolekul əmələ gətirməsidir; əlavə məhsul ayrılmır, polimerin tərkibi monomerinki ilə eynidir. Polimerləşməyə ikiqat (üçqat) rabitəli birləşmələr və bəzi tsikllər girir: n CH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ. İki müxtəlif monomerin birlikdə polimerləşməsi birgə polimerləşmə adlanır.

Animasiya · propendən polipropilenMonomerlər “baş-quyruq” qaydası ilə birləşir: CH₃ qrupları zəncirdə hər ikinci karbonda olur. Qapaqlar, qablar, kəndirlər polipropilendən hazırlanır.

Polimer (kod)	Monomer	Struktur halqa	Tətbiqi
polietilen (2, 4)	CH₂=CH₂	–CH₂–CH₂–	paket, plyonka, boru
polipropilen (5)	CH₂=CH–CH₃	–CH₂–CH(CH₃)–	qapaq, qab, kəndir
polivinilxlorid (3)	CH₂=CHCl	–CH₂–CHCl–	boru, linoleum, izolyasiya
polistirol (6)	CH₂=CH–C₆H₅	–CH₂–CH(C₆H₅)–	köpük plast, birdəfəlik qab
teflon	CF₂=CF₂	–CF₂–CF₂–	tava örtüyü
polimetilmetakrilat (üzvi şüşə)	CH₂=C(CH₃)–COOCH₃	–CH₂–C(CH₃)(COOCH₃)–	şəffaf lövhə, linza

Plastik kütlələr (plastmaslar) — polimer əsasında hazırlanan, qızdırıldıqda forma verilən və onu saxlayan materiallardır. Onlara doldurucu, plastifikator, boyaq qatılır. PMMA molekulunda mürəkkəb efir qrupu (–COOCH₃) var, amma o, polimerləşmə ilə alınır — bunu DİM tapşırıqları tez-tez yoxlayır.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

CₓH₆ molekulunda bir ədəd ikiqat rabitə var. Bu birləşmə hansı polimeri əmələ gətirir?

n CH₂=CH–CH₃ t, p, kat→ (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙA)B)C)D)E)

1. Bir ikiqat rabitəli asiklik karbohidrogen — alkendir: CₙH₂ₙ. 2n = 6, n = 3: C₃H₆ — propen, CH₂=CH–CH₃.Niyə belədir?

   Formal olaraq C₄H₆ tərkibli siklobutendə də bir ikiqat rabitə var, amma variantlarda onun polimeri yoxdur.

2. Polimerləşmədə ikiqat rabitə açılır, CH₃ yanda qalır: (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ — polipropilen (B).
3. Digərləri: A — polietilen, C — propinin polimeri, D — polistirol, E — izopren kauçuku.
4. Cavab: (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ (B variantı).

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

C₃H₆ molekulunda bir ədəd ikiqat rabitə var. Onun polimerləşməsindən alınan polimerin formulu isə aşağıdakı kimidir: …Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

28 t etilen polimerləşdi, çıxım 90 %-dir. Neçə ton polietilen alındı?

Polimerləşmədə kütlə saxlanır: 28 · 0,9.

Fəsil 3

Polikondensləşmə. Fenoplastlar, lavsan, poliamidlər

Hekayə

Günorta yaşıl klub şəhərdəki plastik təkrar emal zavoduna ekskursiyaya gedir. Konveyerlə gələn şüşələr yuyulur, qapaqları ayrılır, sarı xırdalayıcıda kiçik “lopalara” çevrilir. Lopalar əridilir və nazik saplar şəklində çəkilir — bobinə ağ poliefir lifi sarınır. Mühəndis deyir: “Bu lifdən idman geyimi və isti gödəkçə tikilir”.

Şagird lövhədə PET-in struktur halqasını görür: (–OC–C₆H₄–CO–O–CH₂–CH₂–O–)ₙ. Bu polimer tereftal turşusu və etilenqlikoldan alınıb. 1 ton PET almaq üçün nə qədər etilenqlikol lazım olub?

Şüşələr konveyerlə xırdalayıcıya gedir; bobinə poliefir lifi sarınır.Polikondensləşmə

Polikondensləşmə — iki (və ya daha çox) funksional qrupu olan monomerlərin birləşərək makromolekul əmələ gətirməsi və bu zaman kiçik molekulların (H₂O, HCl, NH₃) ayrılmasıdır. Polimerin halqası monomerlərdən fərqli tərkiblidir. Monomerdə ən azı iki funksional qrup olmalıdır: birəsaslı turşu və ya biratomlu spirt zənciri “bağlayır”.

Animasiya · lavsanın əmələ gəlməsiTurşunun hər karboksil qrupu spirtin OH qrupu ilə mürəkkəb efir rabitəsi –CO–O– yaradır və bir su molekulu ayrılır. Bir struktur halqaya iki su molekulu düşür.Hekayə

Zavodun sualı. PET halqası C₁₀H₈O₄: Mr = 192. 1 t PET-də 1 000 000 / 192 ≈ 5208 mol halqa var, hər halqaya bir etilenqlikol C₂H₄(OH)₂ (M = 62) sərf olunur: 5208 · 62 ≈ 323 000 q ≈ 323 kq. Tereftal turşusu: 5208 · 166 ≈ 865 kq, ayrılan su: 5208 · 36 ≈ 187,5 kq (yoxlama: 865 + 323 − 187,5 ≈ 1000 kq). Ona görə səhərki sualın cavabı PET-dir: o, su ayrılmaqla — polikondensləşmə ilə alınır, qapaqdakı polipropilen isə polimerləşmə ilə.

Digər polikondensləşmə polimerləri: fenolformaldehid qatranı (fenol + formaldehid, H⁺, t; fenoplastlar, elektrik açarları); poliamidlər — kapron ε-aminkapron turşusundan n H₂N–(CH₂)₅–COOH → [–NH–(CH₂)₅–CO–]ₙ + n H₂O, enant ω-aminenant turşusundan H₂N–(CH₂)₆–COOH, neylon (anid) heksametilendiamin H₂N–(CH₂)₆–NH₂ və adipin turşusu HOOC–(CH₂)₄–COOH-dan. Poliamidlərdə halqalar –CO–NH– (amid, peptid) qrupu ilə birləşir — zülallardakı kimi.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025

Polikondensləşmə reaksiyası tənliyinin sxemini göstərin.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.

1. Polikondensləşmə üçün hər monomerdə iki reaksiyaqabiliyyətli mərkəz olmalıdır və kiçik molekul (H₂O) ayrılmalıdır.Niyə belədir?

   Birfunksiyalı reagent zənciri “bağlayır” — polimer alınmır.

2. A: fenol (halqada iki orto-vəziyyət) + formaldehid → fenolformaldehid qatranı + H₂O — polikondensləşmə.
3. B: etanol biratomludur — sadəcə efirləşmə gedir; C: sirkə turşusu birəsaslıdır — polimer yoxdur. D (PVX) və E (butadien-stirol kauçuku) — polimerləşmədir, su ayrılmır.
4. Cavab: A variantı (fenol + formaldehid).

DİM-in rəsmi izahı (13.07.2025)

… reaksiyası üzrə fenol və formaldehid birlikdə polikondensləşərək polimerlərə aid olan fenolformaldehid qatranı və su əmələ gətirir.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

İmtahanda belə soruşulurDİM · 07.06.2026

Tərkibində mürəkkəb efir qrupu olan hansı irimolekullu birləşmə polikondensləşmə reaksiyası ilə alınır?

A) kapronB) poliizoprenC) fenolformaldehid qətranıD) lavsanE) polimetilmetakrilat

1. Mürəkkəb efir qrupu (–CO–O–) lavsanda və polimetilmetakrilatda var; kapronda amid qrupu, poliizoprendə və fenolformaldehid qatranında efir qrupu yoxdur.
2. PMMA metilmetakrilatın polimerləşməsindən alınır (C=C açılır), lavsan isə tereftal turşusu ilə etilenqlikolun polikondensləşməsindən.Niyə belədir?

   Hər iki şərt birlikdə yalnız lavsanda ödənir.

3. Cavab: lavsan (D variantı).

DİM-in rəsmi izahı (07.06.2026)

Lavsan və polimetilmetakrilatın tərkibində mürəkkəb efir qrupları var. Lakin polimetilmetakrilat polimerləşmə reaksiyası ilə, lavsan isə polikondensləşmə reaksiyası ilə alınır.Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

Kapronun orta molyar kütləsi 22 600 q/mol-dur. Zəncirdə neçə struktur halqa var? (halqa –NH–(CH₂)₅–CO–, Mr = 113)

n = 22 600 / 113.

Fəsil 4

Kauçuklar və rezin. Liflər

Hekayə

Axşamüstü klub məktəbə qayıdır. Yeni stadionun qaçış zolağı və süni ot meydançası köhnə şinlərin xırdalanmış rezinindən hazırlanıb. Uşaqlar top qovur, bir şagird zolaqla qaçır — ayaqqabısı yumşaq, elastik səthdə sürüşmür.

Kimya müəllimi deyir ki, şinlərin protektoru butadien-stirol kauçukundan hazırlanır və onda butadien və stirol halqalarının mol nisbəti təxminən 3 : 1-dir. Bu kauçukda stirolun kütlə payı nə qədərdir?

Şagird rezin zolaqla qaçır, top meydançada diyirlənir; dairədə butadien-stirol kauçukunun zənciri.

Kauçuklar — elastik polimerlərdir. Təbii kauçuk (hevea ağacının şirəsindən) sis-poliizoprendir (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ. Sintetik kauçuklar dienlərin 1,4-polimerləşməsindən alınır: butadien kauçuku (–CH₂–CH=CH–CH₂–)ₙ (S. Lebedev — etanoldan divinil), izopren kauçuku, xloropren kauçuku (–CH₂–CCl=CH–CH₂–)ₙ. Butadien və stirolun birgə polimerləşməsindən şin üçün möhkəm butadien-stirol kauçuku alınır. Monomerləri sənayedə dehidrogenləşmə ilə alırlar.

Animasiya · butadien + stirol → kauçukButadien 1,4-vəziyyətdə birləşir, zəncirdə hər butadien halqasında bir C=C qalır — vulkanlaşmada kükürd körpüləri məhz bu rabitələrin yerində yaranır və kauçuk rezinə çevrilir.İmtahanda belə soruşulurDİM · 01.06.2025

Hansı maddələrin dehidrogenləşməsindən butadien-stirol kauçukunun monomerləri alınır?

A) buten-2, o-ksilolB) butan, etilbenzolC) heksan, propilbenzolD) butan, tsikloheksanE) buten-1, p-ksilol

1. Butadien-stirol kauçukunun monomerləri: butadien-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ və stirol C₆H₅–CH=CH₂.
2. Butadien butandan iki dəfə dehidrogenləşmə ilə: C₄H₁₀ → C₄H₆ + 2H₂; stirol etilbenzoldan: C₆H₅–CH₂–CH₃ → C₆H₅–CH=CH₂ + H₂.Niyə belədir?

   Dehidrogenləşmədə karbon skeleti dəyişmir: monomerdə neçə C varsa, başlanğıc maddədə də o qədərdir (C₄ və C₈).

3. Ksilollar (C₈H₁₀) da C₈-dir, amma onlarda CH₃ qrupları halqadadır — vinil qrupu alınmır; tsikloheksan və propilbenzol uyğun deyil.
4. Cavab: butan, etilbenzol (B variantı).

DİM-in rəsmi izahı (01.06.2025)

C₄H₁₀ → CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂ [butan] [butadien-1,3] C₆H₅ – CH₂ – CH₃ → C₆H₅ – CH = CH₂ + H₂ [etilbenzol] [stirol] Butadien-1,3 və stirolun birgə polimerləşməsindən butadien-stirol kauçuku alınır.Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

Hekayə

Stadionun sualı. 3 mol butadien halqası 3 · 54 = 162 q, 1 mol stirol halqası 104 q: ω(stirol) = 104 / (162 + 104) = 104 / 266 ≈ 39,1 %. Kauçuku kükürdlə qızdırdıqda (vulkanlaşma) zəncirlər tikilir, alınan rezin həm elastik, həm möhkəm olur. Köhnə şinlər əriməz (fəza polimeri), ona görə onları əritmir, xırdalayıb stadion örtüyünə çevirirlər.

Laboratoriyada butadien və stirol halqalarının nisbətini və kauçukun kütləsini dəyiş: zəncir və kütlə payları necə dəyişir?

Laboratoriya · butadien-stirol kauçukunun tərkibiAnimasiya · birgə polimer zəncirin(butadien) : n(stirol)3kauçukun kütləsi316 kqBir stirol halqasına r butadien halqası düşürsə, “təkrarlanan blokun” kütləsi 54r + 104-dür; stirolun kütlə payı 104/(54r + 104).İmtahanda belə soruşulurDİM · 12.07.2026

Bərabər mol nisbətində götürülən butadien-1,3 və stiroldan alınan birgə polimerin kütləsi 316 kq-dır. Polimerləşmə reaksiyasına neçə kq stirol daxil olmuşdur? Mᵣ(C₄H₆) =54, Mᵣ(C₆H₅–CH═CH₂) =104

1. Bərabər mol nisbətində (1 : 1) təkrarlanan blok C₄H₆ + C₈H₈: 54 + 104 = 158 kq/kmol.Niyə belədir?

   Birgə polimerləşmədə kütlə saxlanır: polimerin kütləsi monomerlərin kütlələrinin cəminə bərabərdir.

2. n = 316 / 158 = 2 kmol hər monomerdən.
3. m(stirol) = 2 · 104 = 208 kq (butadien 2 · 54 = 108 kq; 108 + 208 = 316 ✓). İzahdakı “2 : 2” — 2 kmol : 2 kmol deməkdir.
4. Cavab: 208 kq.

DİM-in rəsmi izahı (12.07.2026)

Birgə polimerləşmə reaksiyasında butadien-1,3 və stirol 2 : 2 nisbətində götürüldükdə 2 · 54 + 2 · 104 = 316 kq polimer əmələ gəlir. Reaksiyaya 208 kq stirol daxil olub.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

Liflər — uzun nazik saplara çəkilə bilən polimerlərdir. Təbii: bitki mənşəli (pambıq, kətan — sellüloza) və heyvan mənşəli (yun, ipək — zülallar). Süni: təbii polimerin kimyəvi emalı ilə (viskoza, asetat ipəyi — sellülozadan). Sintetik: kapron, enant, neylon (poliamidlər), lavsan (poliefir), nitron (poliakrilonitril).

Özün yoxla

Divinil və stirol 2 : 1 mol nisbətində birgə polimerləşib. Kauçukda stirolun kütlə payı neçə faizdir? (bir onda bir dəqiqliklə)

104 / (2 · 54 + 104) · 100 %.

Fəsil 5

Üzvi maddələr arasında genetik əlaqə

Üzvi maddələrin bir sinfindən digərinə keçmək olar: alkandan alken, alkendən spirt, spirtdən aldehid, ondan turşu, turşudan mürəkkəb efir alınır. Bu çevrilmələr maddə siniflərinin genetik əlaqəsini göstərir. DİM-də belə zəncirlər X, Y, Z maddələri ilə verilir: hər mərhələnin reagentinə və şərtinə görə məhsulu tapmaq lazımdır.

Animasiya · genetik əlaqə xəritəsiEtilen “qovşaqdır”: ondan spirt, halogenli törəmələr, ikiatomlu spirt və polietilen alınır. Hər ox bir reaksiya tipidir: hidrogenləşmə, hidratlaşma, oksidləşmə, halogenləşmə, hidroliz, efirləşmə, polimerləşmə.Zəncirləri həll etmək üçün qaydalar

• qatı H₂SO₄, t > 140 °C — spirtdən su ayrılır (alken); qələvinin spirtdə məhlulu — halogenalkandan HX ayrılır (alken);
• qələvinin suda məhlulu — halogen OH ilə əvəz olunur (spirt); NH₃ (artıq) — amin alınır;
• simmetrik olmayan alkenə HX Markovnikov qaydası ilə birləşir; krekinqdə alkan alkan + alkenə parçalanır.

İmtahanda belə soruşulurDİM · 13.07.2025

Z maddəsini müəyyən edin.

Şəkil addımlarla birlikdə dəyişir.A) etilaminB) anilinC) aminpropan turşusuD) aminetan turşusuE) izopropilamin

1. Propan-2-ol qatı H₂SO₄ ilə 180 °C-də su itirir: CH₃–CH(OH)–CH₃ → CH₂=CH–CH₃ + H₂O, X — propen.Niyə belədir?

   Yüksək temperatur və su ayıran H₂SO₄ — molekuldaxili dehidratlaşma.

2. Markovnikov qaydası ilə: CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃, Y — 2-brompropan.
3. CH₃–CHBr–CH₃ + 2NH₃ → CH₃–CH(NH₂)–CH₃ + NH₄Br: Br amin qrupu ilə əvəz olunur, ikinci NH₃ HBr-i NH₄Br şəklində bağlayır. Z — izopropilamin (propan-2-amin).Niyə belədir?

   Etilamin (A) iki karbonludur, aminturşularda karboksil qrupu da olmalıdır — karbon skeleti (C₃, NH₂ ortada) yalnız E-yə uyğundur.

4. Cavab: izopropilamin (E variantı).

DİM-in rəsmi izahı (13.07.2025)

… CH₃ – CH = CH₂ +HBr → CH₃–CHBr–CH₃ … Reaksiya tənliklərindən göründüyü kimi, Z maddəsi izopropil amindir.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

İmtahanda belə soruşulurDİM · 12.07.2026

C₄H₁₀ t, krekinq→−C₂H₆ X +Cl₂→ Y +2KOH(su)→−2KCl ZZ maddəsini müəyyən edin.

A)B)C)D)E)

1. Krekinq: C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄; etan ayrılır (−C₂H₆), deməli X — etilen.Niyə belədir?

   Krekinqdə alkan bir alkana və bir alkenə parçalanır: C₄ = C₂ + C₂.

2. CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl: Y — 1,2-dixloretan (C variantı Y-dir, Z yox).
3. Qələvinin suda məhlulu iki Cl-u OH ilə əvəz edir: CH₂Cl–CH₂Cl + 2KOH → HO–CH₂–CH₂–OH + 2KCl. Z — etilenqlikol.Niyə belədir?

   KOH-un spirtdə məhlulu olsaydı, HCl ayrılardı və asetilen (A) alınardı.

4. Cavab: etilenqlikol HOCH₂–CH₂OH (B variantı).

DİM-in rəsmi izahı (12.07.2026)

C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄ C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ C₂H₄Cl₂ + 2KOH₍su₎ → 2KCl + C₂H₄(OH)₂Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF)

Özün yoxla

CH₄ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅OH zənciri ilə 2 mol metandan (hər mərhələdə çıxım 100 %) neçə mol etanol alınar?

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂: 2 mol CH₄ → 1 mol C₂H₂ → 1 mol C₂H₄ → 1 mol C₂H₅OH.

Məşq

İmtahan tapşırıqları ilə məşq

Bu tapşırıqlar DİM imtahanlarındandır. Əvvəl özün həll et, sonra “Cavab və DİM izahı” düyməsini aç.

DİM · 13.07.2025

Mürəkkəb efirlərə aid olan irimolekullu birləşməni göstərin.

A) sellülozaB) kapronC) təbii kauçukD) lavsanE) polivinilxloridCavab və DİM izahı

Cavab: lavsan (D variantı).

Verilmiş iri molekullu birləşmələrdən yalnız lavsan efirləşmə reaksiyasından alınır. Lavsan makromolekulunda mürəkkəb efir qrupu var. Deməli, lavsan mürəkkəb efirlərə aid olan iri molekullu birləşmədir.Mənbə: DİM izahı — 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 07.06.2026

Tərkibində peptid rabitəsi olan polimeri müəyyən edin.

A) lavsanB) polistirolC) zülalD) polimetilmetakrilatE) nişastaCavab və DİM izahı

Cavab: zülal (C variantı). Diqqət: polistirolda (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ efir qrupu yoxdur — o, karbohidrogendir; mürəkkəb efir qrupu lavsanda və polimetilmetakrilatda var.

Lavsan, … polimetilmetakrilatın tərkibində mürəkkəb efir qrupu, nişastanın tərkibində sadə efir qrupu, zülalın tərkibində isə peptid rabitəsi (qrupu) var.Mənbə: DİM izahı — 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 12.07.2026

Hansı irimolekullu birləşmənin quruluş halqasında benzol nüvəsi yoxdur?I. PolistirolII. PolibutadienIII. LavsanIV. Polipropilen

A) II, IVB) III, IVC) I, IID) II, IIIE) I, IVCavab və DİM izahı

Cavab: II, IV (A variantı).

Polibutadien və polipropilenin quruluş halqasında benzol nüvəsi yoxdur.Mənbə: DİM izahı — 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 01.06.2025

Hansı liflərin alınmasında aminturşulardan istifadə olunur?- I. kapron II. neylon III. lavsan IV. enant

A) I, IVB) II, IIIC) yalnız ID) I, IIE) yalnız IIICavab və DİM izahı

Cavab: I, IV (A variantı).

I. doğru; kapron lifinin alınmasında ε-aminkapron turşusundan istifadə olunurII. səhv; neylon lifinin alınmasında heksametilendiamin və adipin turşusundan istifadə olunurIII. səhv; lavsan lifinin alınmasında tereftal turşusu və etilenqlikoldan istifadə olunurIV. doğru; enant lifinin alınmasında ω-aminenant turşusundan istifadə olunurMənbə: DİM izahı — 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF)

DİM · 01.06.2025

x : y nisbətini hesablayın.

Açıq tapşırıq: cavabı özün yaz.

Cavab və DİM izahı

Cavab: 2. Diqqət: makromolekulda x = 10n, y = 5n; nisbət yenə 2-dir.

[– HN – (CH₂)₆ – NH – CO – (CH₂)₄ – CO –]ₙ [neylon, x = 10] [– HN – (CH₂)₅ – CO –]ₙ [kapron, y = 5]x : y = 10 : 5 = 2Mənbə: DİM izahı — 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF)

Yekun

Yadda saxla

• Polimer — təkrarlanan struktur halqalardan ibarət makromolekul; Mr = n · Mr(halqa), n — polimerləşmə dərəcəsi.
• Polimerləşmə: π-rabitələr açılır, əlavə məhsul yoxdur (PE, PP, PVX, PS, PMMA, teflon, kauçuklar); polikondensləşmə: su (və ya HCl, NH₃) ayrılır (lavsan, kapron, enant, neylon, fenolformaldehid qatranı).
• Xətti və şaxəli polimerlər termoplastdır (əriyir), fəza quruluşlular termoreaktivdir (rezin, fenoplast).
• Mürəkkəb efir qrupu: lavsan (polikondensləşmə) və PMMA (polimerləşmə); amid (peptid) qrupu: kapron, neylon, zülallar.
• Kauçuklar — dienlərin 1,4-polimerləri; butadien-stirol kauçuku — birgə polimer; vulkanlaşma (S) → rezin.
• Liflər: təbii (pambıq, yun, ipək), süni (viskoza, asetat), sintetik (kapron, lavsan, nitron).
• Genetik əlaqə: alkan → alken → spirt → aldehid → turşu → efir; spirtli qələvi — HX ayrılır, sulu qələvi — OH ilə əvəzetmə.

Tipik səhvlər

“PMMA-da efir qrupu var, deməli polikondensləşmə ilə alınır.”

PMMA metilmetakrilatın C=C rabitəsi hesabına polimerləşmə ilə alınır; efir qrupu monomerdə artıq var.

“Polikondensləşmədə polimerin kütləsi monomerlərin kütləsinə bərabərdir.”

Su ayrılır: 1 t PET üçün ≈ 1187,5 kq monomer lazımdır, 187,5 kq su ayrılır.

“Polistirolda efir qrupu var.”

Polistirol (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ karbohidrogendir: yalnız C və H.

“Halogenalkan qələvi ilə həmişə spirt verir.”

Sulu məhlulda — spirt (əvəzetmə), spirtli məhlulda — alken (HX ayrılır).

Yekun

Müstəqil iş

Tapşırıqlar asandan çətinə düzülüb. Əvvəl özün həll et, sonra variantı seç; izah cavabdan sonra açılır.

1 · 1-ci səviyyə

Hansı polimer polikondensləşmə ilə alınır?

Kapron ε-aminkapron turşusundan su ayrılmaqla alınır; digərləri polimerləşmə məhsuludur.

2 · 1-ci səviyyə

Təbii kauçukun monomeri hansıdır?

Təbii kauçuk — sis-poliizoprendir.

3 · 2-ci səviyyə

Polietilenin orta molyar kütləsi 56 000 q/mol-dur. Polimerləşmə dərəcəsi neçədir?

n = 56 000 / 28 = 2000.

4 · 2-ci səviyyə

Hansı lif süni lifdir?

Viskoza təbii sellülozanın kimyəvi emalı ilə alınır.

5 · DİM səviyyəsi

C₂H₅Cl → X → C₂H₄Br₂ zəncirində X və birinci mərhələnin reagenti hansıdır?

Spirtli qələvi HCl ayırır: etilen; etilen Br₂ birləşdirir.

6 · DİM səviyyəsi

Butadien və stirolun birgə polimerində stirolun kütlə payı 49,1 %-dir. Halqaların mol nisbəti n(butadien) : n(stirol) neçədir?

104 / (54r + 104) = 0,491 → 54r ≈ 108 → r = 2.

İmtahan tapşırıqları və rəsmi izahlar — DİM:

1. 01.06.2025, I ixtisas qrupu (PDF) — Kauçuklar (A variantı, 69; B-80, C-78, D-76); Liflər (A variantı, 70; B-65, C-67, D-69)
2. 01.06.2025, IV ixtisas qrupu (PDF) — Liflər (A variantı, 54; B-55, C-56, D-54)
3. 13.07.2025, I ixtisas qrupu (PDF) — İri molekullu birləşmələr (A variantı, 67; B-77, C-74, D-78); İri molekullu birləşmələr (A variantı, 80; B-82, C-66, D-65)
4. 13.07.2025, IV ixtisas qrupu (PDF) — Üzvi birləşmələr arasında genetik əlaqə (A variantı, 46; B-46, C-33, D-41)
5. 07.06.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — İrimolekullu birləşmələr (A variantı, 75; B-72, C-72, D-81); İrimolekullu birləşmələr (A variantı, 62; B-76, C-66, D-76)
6. 07.06.2026, IV ixtisas qrupu (PDF) — Yüksək molekullu birləşmələr (A variantı, 40; B-50, C-32, D-48)
7. 12.07.2026, I ixtisas qrupu (PDF) — İrimolekullu birləşmələr (A variantı, 67; B-79, C-78, D-61)
8. 12.07.2026, IV ixtisas qrupu (PDF) — İrimolekullu birləşmələr (A variantı, 53; B-55, C-55, D-53); Üzvi birləşmələr arasında genetik əlaqə (A variantı, 43; B-39, C-32, D-34)

Hekayə, səhnələr, nümunələr, “Özün yoxla” və “Müstəqil iş” tapşırıqları bizimdir, DİM-ə aid deyil. DİM tapşırıqları və izahları mənbədəki kimi verilib; “…” işarəsi buraxılmış hissəni göstərir.