Альдегиды и кетоны

Органическая химия · Тема 31 / 35

Альдегиды и кетоны

Этот урок проведём вместе с учеником за один день: утром в мастерской дедушки стекло серебрят с помощью формалина, днём в кабинете биологии рассматриваем экспонаты в формалине, а вечером сестра снимает лак ацетоном. Мы увидим в анимациях строение карбонильной группы, изучим получение и свойства альдегидов и кетонов, проведём расчёты по реакции серебряного зеркала и решим задания ГЭЦ.

≈ 50 минутГлав: 5Заданий ГЭЦ: 8материал 10–11 классов

После урока ты сможешь

• объяснять строение карбонильной группы, называть альдегиды и кетоны;
• знать получение альдегидов и кетонов из спиртов;
• записывать реакции серебряного зеркала и с Cu(OH)₂ и решать по ним задачи;
• знать свойства и применение формальдегида, ацетальдегида и ацетона;
• отличать альдегиды от кетонов качественными реакциями.

Перед началом вспомни

• Спирты: первичные и вторичные, окисление CuO.
• Степень окисления, окислитель и восстановитель.
• Гибридизация (sp²), σ- и π-связи; n = m/M.

Содержание

1. ВведениеСитуация: как серебрят зеркало?история и предположение
2. Глава 1Карбонильная группа. Строение и номенклатура альдегидов>C=O, –CHO, «-аль», изомерия
3. Глава 2Получение альдегидов и кетоновокисление спиртов, Кучеров
4. Глава 3Химические свойства альдегидов. Серебряное зеркалоH₂, Ag₂O, Cu(OH)₂
5. Глава 4Муравьиный и уксусный альдегидыформалин, ацетальдегид, степень окисления
6. Глава 5Кетоны. Ацетонацетон, «-он», отличие альдегида от кетона
7. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 2, с ответом и официальным пояснением
8. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
9. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: как серебрят зеркало?

История

В воскресенье утром ученик приходит в старую зеркальную мастерскую дедушки в Ичеришехер. Дедушка кладёт на стол чистый стеклянный лист, наливает на него аммиачный раствор нитрата серебра и добавляет несколько капель формалина. Через несколько минут стекло начинает блестеть — его покрывает тонкий слой серебра.

Дедушка говорит: «Формалин — водный раствор формальдегида, HCHO. Без него серебро осталось бы в растворе». Ученик думает: как формальдегид превращает ионы серебра в металл?

Стекло покрывается серебром; в круге ионы серебра принимают электроны и становятся металлом.Сначала предположи

Как ты думаешь, за счёт чего формальдегид выделяет серебро из раствора? Ответ увидим в 3-й главе.

В этом уроке изучим соединения с карбонильной группой — альдегиды и кетоны: строение, названия, получение, свойства и реакции, которые отличают их друг от друга.

Глава 1

Карбонильная группа. Строение и номенклатура альдегидов

Альдегиды и кетоны

Альдегиды — органические соединения, в молекуле которых альдегидная группа –CHO связана с углеводородным радикалом (или с водородом). В кетонах карбонильная группа >C=O связана с двумя радикалами: R–CO–R′. Общая формула предельных альдегидов и кетонов CₙH₂ₙO.

Карбонильный углерод находится в состоянии sp²-гибридизации: три его σ-связи лежат в одной плоскости под углами около 120°, а в связи C=O — одна σ- и одна π-связь. Кислород оттягивает электроны, поэтому связь C=O сильно полярна.

Анимация · карбонильная группаπ-электроны смещаются к кислороду: на углероде δ+, на кислороде δ−. В молекулах альдегидов нет O–H, водородные связи между ними не возникают — формальдегид газ, а метанол жидкость. Но молекулы воды образуют водородные связи с карбонильным кислородом, поэтому низшие альдегиды хорошо растворимы в воде.

Формула	IUPAC	Тривиальное название
HCHO	метаналь	формальдегид (муравьиный альдегид)
CH₃CHO	этаналь	ацетальдегид (уксусный альдегид)
C₂H₅CHO	пропаналь	пропионовый альдегид
C₃H₇CHO	бутаналь	масляный альдегид

Номенклатура и изомерия

Самая длинная цепь включает углерод CHO, нумерация начинается с него (C1); к названию алкана добавляется суффикс «-аль»: CH₃–CH(CH₃)–CHO — 2-метилпропаналь. Изомерия альдегидов: углеродного скелета и межклассовая — с кетонами (C₃H₆O: пропаналь и пропанон).

Пример 1

Назовите: (CH₃)₂CH–CH₂–CHO.

1. Нумеруем цепь от углерода CHO: C1 — CHO, C2 — CH₂, C3 — CH, C4 — CH₃; метил у 3-го атома.Почему так?

   Альдегидная группа всегда на конце цепи, поэтому её положение в названии не указывают.

2. Главная цепь из 4 атомов — бутаналь; название: 3-метилбутаналь, C₅H₁₀O.
3. Ответ: 3-метилбутаналь.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Вычислите массовую долю (в %) функциональной группы в молекуле 3,3-диметилбутаналя. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(H)=1, Aᵣ(O)=16

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. 3,3-диметилбутаналь: (CH₃)₃C–CH₂–CHO — 6 атомов углерода, C₆H₁₂O.
2. M(C₆H₁₂O) = 72 + 12 + 16 = 100 г/моль; функциональная группа –CHO: 12 + 1 + 16 = 29.Почему так?

   Функциональная группа — вся альдегидная группа: C, H и O вместе.

3. ω(CHO) = 29 : 100 · 100 % = 29 %.
4. Ответ: 29 %.

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Химическая формула 3,3-диметилбутаналя C₆H₁₂O, масса 1 моль — 100 граммов. Учитывая, что масса функциональной группы CHO в его составе 29 граммов, массовая доля этой функциональной группы составляет 29%.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько альдегидов соответствует формуле C₄H₈O?

бутаналь и 2-метилпропаналь (бутанон — кетон).

Глава 2

Получение альдегидов и кетонов

Важнейший способ — окисление спиртов. Из первичного спирта получается альдегид, из вторичного — кетон:

• CH₃–CH₂–OH + CuO t→ CH₃–CHO + Cu + H₂O (первичный спирт → альдегид);
• CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO t→ CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O (вторичный спирт → кетон);
• в промышленности: 2CH₃OH + O₂ Cu, t→ 2HCHO + 2H₂O, CH₄ + O₂ кат., t→ HCHO + H₂O;
• реакция Кучерова: HC≡CH + H₂O Hg²⁺, H⁺→ CH₃CHO; из этилена: 2CH₂=CH₂ + O₂ PdCl₂→ 2CH₃CHO.

Анимация · медная спираль и этанолВ пламени медь окисляется и чернеет (CuO). Когда горячую спираль опускают в этанол, CuO окисляет спирт до альдегида, а сам снова восстанавливается до красной меди.Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

В каких реакциях получается кетон?

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. CuO окисляет первичный спирт до альдегида, вторичный — до кетона. Смотрим, при каком углероде стоит OH в каждом реагенте.Почему так?

   В кетоне карбонильный углерод связан с двумя углеродами — значит, и в спирте OH должна быть у углерода с двумя соседними углеродами (вторичный).

2. 1) CH₃–CH(OH)–CH₃ — вторичный → ацетон CH₃–CO–CH₃ ✓; 3) C₂H₅–CH(OH)–CH₃ — вторичный → бутанон ✓.
3. 2) C₂H₅OH, 4) CH₃OH, 5) CH₃CH₂CH₂OH — первичные спирты: получаются этаналь, метаналь, пропаналь ✗.
4. Ответ: 1, 3.

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Известно, что при реакции вторичных спиртов с CuO получаются кетоны. Из приведённых реакций только в первой и третьей взяты вторичные спирты. Значит, кетон получится в первой и третьей реакциях.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

Пример 2

23 г этанола окисляют CuO. Сколько граммов ацетальдегида получится при выходе 80 %?

1. n(C₂H₅OH) = 23/46 = 0,5 моль → теоретически 0,5 моль CH₃CHO.
2. m(теор.) = 0,5 · 44 = 22 г; m(практ.) = 22 · 0,8 = 17,6 г.Почему так?

   M(CH₃CHO) = 24 + 4 + 16 = 44 г/моль.

3. Ответ: 17,6 г.

Проверь себя

Сколько граммов CuO нужно для окисления 9,2 г этанола до ацетальдегида?

n(C₂H₅OH) = 0,2 моль = n(CuO); M(CuO) = 80 г/моль.

Глава 3

Химические свойства альдегидов. Серебряное зеркало

Альдегидная группа вступает и в восстановление, и в окисление. Присоединение водорода (рвётся π-связь) даёт первичный спирт: CH₃–CHO + H₂ Ni, t→ CH₃–CH₂–OH; кетоны так же превращаются во вторичные спирты.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

CH₃–C(=O)H +H₂ t, кат.→ X Определите X.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) этиловый спиртB) диэтиловый эфирC) ацетальдегидD) уксусная кислотаE) метиловый спирт

1. CH₃–C(=O)H — ацетальдегид (этаналь). H₂ присоединяется по π-связи: H — к углероду, H — к кислороду.
2. CH₃–CHO + H₂ → CH₃–CH₂–OH: число атомов углерода не меняется (2), получается первичный спирт.Почему так?

   В альдегиде C=O на конце цепи, поэтому OH оказывается у концевого углерода — первичный спирт.

3. Ответ: этиловый спирт (вариант A).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

При реакции альдегидов с водородом получаются первичные спирты с тем же числом атомов углерода в молекуле. CH₃–C(=O)H +H₂ t, кат.→ из реакции видно, что образуется этиловый спирт (C₂H₅OH). X=C₂H₅OH, этиловый спирт.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

Качественные реакции

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот даже слабыми окислителями. 1) Реакция серебряного зеркала: CH₃CHO + Ag₂O NH₃, t→ CH₃COOH + 2Ag↓ — стенка пробирки покрывается серебром. 2) С гидроксидом меди(II): CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ t→ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O — голубой осадок становится кирпично-красным. Это качественные реакции на альдегидную группу.

Анимация · серебряное зеркало и Cu(OH)₂Альдегидная группа окисляется по связи C–H: ионы Ag⁺ принимают электроны и восстанавливаются до металлического серебра, а Cu²⁺ — до Cu⁺ (Cu₂O).История

Ответ на вопрос из мастерской: альдегидная группа формальдегида легко окисляется и отдаёт электроны ионам серебра — они оседают на стекле металлическим серебром. Дедушка говорит, что на 1 м² зеркала нужно около 2,16 г серебра. n(Ag) = 2,16 : 108 = 0,02 моль; по уравнению HCHO + Ag₂O → HCOOH + 2Agn(HCHO) = 0,01 моль, то есть 0,3 г формальдегида, или всего 0,75 г 40 %-го формалина.

В лаборатории выбери карбонильное соединение и меняй его массу: сколько граммов серебра выделится?

Лаборатория · серебряное зеркалоАнимация · появляется зеркаломасса вещества4.5 гn = 0 моль → m(Ag) = 0 г1 моль альдегида даёт 2 моль (216 г) серебра. У карбонильного углерода кетона нет водорода — ацетон серебряного зеркала не даёт.Пример 3

4,4 г ацетальдегида вступает в реакцию серебряного зеркала. Сколько граммов серебра выделится?

1. n(CH₃CHO) = 4,4/44 = 0,1 моль.
2. По уравнению n(Ag) = 2 · 0,1 = 0,2 моль → m = 0,2 · 108 = 21,6 г.Почему так?

   Одна альдегидная группа восстанавливает два иона Ag⁺: C⁺¹ → C⁺³, 2 электрона.

3. Ответ: 21,6 г.

Проверь себя

Сколько граммов Cu₂O выпадет при нагревании 2,9 г пропаналя с гидроксидом меди(II)?

n(C₂H₅CHO) = 2,9/58 = 0,05 моль = n(Cu₂O); M(Cu₂O) = 144 г/моль.

Глава 4

Муравьиный и уксусный альдегиды

История

Днём ученик идёт в школу на биологический кружок. На полках кабинета хранятся экспонаты в банках. Когда учитель открывает крышку одной банки, распространяется резкий запах. «Это формалин, — говорит учитель, — 40 %-й водный раствор формальдегида. Он уплотняет белки и не даёт им гнить».

На столе бутылка с 750 г формалина. Ученик хочет подсчитать: сколько в ней моль формальдегида и какой объём (н. у.) занял бы этот формальдегид в виде газа?

Крышка банки открывается; молекулы формальдегида выходят в воздух.

Формальдегид (метаналь) HCHO — ядовитый газ с резким запахом, хорошо растворим в воде. Его 40 %-й водный раствор — формалин — применяют для хранения биологических препаратов и дезинфекции. Формальдегид получают окислением метанола; поликонденсацией с фенолом получают фенолформальдегидные смолы. Ацетальдегид (этаналь) CH₃CHO — летучая жидкость (tкип = 21 °C); из него в промышленности получают уксусную кислоту: 2CH₃CHO + O₂ кат.→ 2CH₃COOH.

Анимация · лестница окисленияОт метанола до углекислого газа степень окисления углерода равна −2, 0, +2, +4. В формальдегиде у углерода два атома H, поэтому и муравьиная кислота (HCOOH) сохраняет альдегидную группу и даёт серебряное зеркало; при избытке Ag₂O формальдегид может окислиться до CO₂.История

Вопрос из кабинета. В формалине m(HCHO) = 750 · 0,4 = 300 г; M(HCHO) = 12 + 2 + 16 = 30 г/моль, значит n = 300 : 30 = 10 моль. В виде газа это было бы 10 · 22,4 = 224 л — примерно объём бытового холодильника! Формальдегид очень хорошо растворим в воде, поэтому столько газа «прячется» в 750 г раствора.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Что не является общим для муравьиной кислоты и муравьиного альдегида?- I. Степень окисления атома углерода- II. Число атомов углерода в состоянии sp²-гибридизации в молекулах- III. Агрегатное состояние при обычных условиях- IV. Вступление в реакцию с Cu(OH)₂

A) I, IIB) III, IVC) I, IIID) I, IVE) II, IV

1. В HCOOH степень окисления углерода +2, в HCHO — 0: различаются (I — не общее).Почему так?

   HCHO: 2 · (+1) + x + (−2) = 0 → x = 0; HCOOH: 2 · (+1) + x + 2 · (−2) = 0 → x = +2.

2. В обеих молекулах один атом углерода, и он sp² (C=O) — одинаково (II — общее).
3. При обычных условиях HCOOH — жидкость, HCHO — газ: различаются (III — не общее).
4. Оба восстанавливают Cu(OH)₂ до Cu₂O (IV — общее). Значит, не общее — I, III.Почему так?

   В молекуле HCOOH тоже есть фрагмент H–C=O — он окисляется как альдегидная группа.

5. Ответ: I, III (вариант C).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

муравьиная кислота: HCOOH муравьиный альдегид: HCHO +2 0 I. не общее; HCOOH HCHO sp² sp² II. общее; HCOOH HCHO III. не общее; HCOOH – жидкость HCHO - газ IV. общее; HCOOH + 2Cu(OH)₂ t→ CO₂ + 3H₂O + Cu₂O HCHO + 2Cu(OH)₂ t→ HCOOH + 2H₂O + Cu₂OИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

H–C(=O)–H + Ag₂O(NH₃), t→ X + …; + H₂(t, кат.)→ Y. Определите вещества X и Y.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) CH₃OH | HCOOHB) C₂H₅OH | CH₃COOHC) HCOOH | C₂H₅OHD) CH₃COOH | CH₃OHE) HCOOH | CH₃OH

1. Аммиачный раствор Ag₂O окисляет альдегид до кислоты с тем же числом атомов углерода: HCHO + Ag₂O → HCOOH + 2Ag↓; X — муравьиная кислота.Почему так?

   Внимание: при избытке Ag₂O формальдегид может окислиться до CO₂ (4Ag); в школьных задачах принято упрощение — HCOOH.

2. Гидрирование даёт первичный спирт с тем же числом атомов углерода: HCHO + H₂ → CH₃OH; Y — метанол.
3. Ответ: X — HCOOH, Y — CH₃OH (вариант E).

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

При реакции альдегидов с аммиачным раствором Ag₂O получаются предельные одноосновные карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода, а при гидрировании — предельные одноатомные спирты с тем же числом атомов углеродаИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько моль формальдегида в 150 г 40 %-го формалина?

m(HCHO) = 150 · 0,4 = 60 г; M = 30 г/моль.

Глава 5

Кетоны. Ацетон

История

Вечером дома старшая сестра снимает с ногтей старый лак. Она наливает на ватку немного ацетона — лак сразу растворяется, по комнате расходится резкий сладковатый запах. Ученик смотрит на бутылку: «ацетон, C₃H₆O». Это та же формула, что у пропаналя!

Ученик думает: значит, ацетон тоже альдегид и должен давать серебряное зеркало? И сколько граммов спирта получится, если прогидрировать 5,8 г ацетона?

С ватки испаряется ацетон.Кетоны

В кетонах карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами: R–CO–R′. Общая формула предельных кетонов CₙH₂ₙO (n ≥ 3). Простейший — ацетон (пропанон) CH₃–CO–CH₃: бесцветная летучая жидкость (tкип = 56 °C), хороший растворитель. Номенклатура: к названию алкана добавляют суффикс «-он» и положение карбонила: бутанон, пентан-2-он, пентан-3-он.

Кетоны получают окислением вторичных спиртов (CH₃–CH(OH)–CH₃ + CuO → CH₃–CO–CH₃ + Cu + H₂O); в промышленности ацетон получают вместе с фенолом из кумола. Кетоны присоединяют водород и превращаются во вторичные спирты: CH₃–CO–CH₃ + H₂ Ni, t→ CH₃–CH(OH)–CH₃. Но у карбонильного углерода нет водорода, поэтому слабые окислители (Ag₂O, Cu(OH)₂) их не окисляют — так альдегиды отличают от кетонов.

Анимация · альдегид или кетон?Пропаналь и ацетон — изомеры (C₃H₆O), но серебряное зеркало даёт только пропаналь: у его карбонильного углерода есть H.История

Вопросы вечера. Ацетон не альдегид, а кетон: его группа C=O в середине цепи, серебряного зеркала он не даёт — это межклассовый изомер пропаналя. M(C₃H₆O) = 36 + 6 + 16 = 58 г/моль, n = 5,8 : 58 = 0,1 моль; при гидрировании получается 0,1 моль пропан-2-ола: m = 0,1 · 60 = 6 г.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Определите x.

A) 7B) 5C) 4D) 6E) 3

1. Карбонильный углерод кетона должен быть связан с двумя углеродами, поэтому простейший кетон содержит 3 атома углерода: ацетон C₃H₆O (I представитель).Почему так?

   Каждый следующий член гомологического ряда больше на одну группу CH₂.

2. II — бутанон C₄H₈O, III — пентаноны C₅H₁₀O: x = 3 + 2 = 5.
3. Ответ: 5 (вариант B).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Кетоны имеют общую формулу CₙH₂ₙO. В молекуле первого представителя гомологического ряда предельных алифатических кетонов 3 атома углерода. Значит, в молекуле третьего представителя гомологического ряда будет 5 атомов углерода.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

Пример 4

Сколько кетонов соответствует формуле C₅H₁₀O? Назовите их.

1. В прямой цепи C=O может быть у 2-го или 3-го атома: пентан-2-он CH₃–CO–CH₂–CH₂–CH₃, пентан-3-он CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃.
2. Разветвлённая цепь: 3-метилбутан-2-он CH₃–CO–CH(CH₃)–CH₃.Почему так?

   C=O не может быть на конце цепи — тогда это был бы альдегид.

3. Ответ: 3 кетона.

Проверь себя

Сколько литров (н. у.) водорода расходуется на полное гидрирование 14,4 г бутанона (C₄H₈O)?

M(C₄H₈O) = 72 г/моль; n = 0,2 моль = n(H₂).

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 07.06.2026

Определите x.

Открытое задание: запиши ответ сам.

Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 2.

Число атомов водорода в молекуле этого вещества вычисляется по формуле 2n+2. 2n+2=4 n=1 в молекуле CH₃CHO 2 атома углеродаИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 07.06.2026

X +H₂→ C₂H₅OH +CuO→ XОпределите вещество X.

A)B)C)D)E)Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: CH₃–CHO, ацетальдегид (вариант D).

CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂OИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Карбонильная группа >C=O: C — sp², связь σ + π, сильно полярна; альдегиды R–CHO, кетоны R–CO–R′, предельные CₙH₂ₙO.
• Названия: альдегиды «-аль» (метаналь, этаналь), кетоны «-он» (пропанон); альдегиды и кетоны — межклассовые изомеры.
• Получение: первичный спирт + CuO → альдегид, вторичный спирт + CuO → кетон; реакция Кучерова; окисление метанола → формальдегид.
• Гидрирование: альдегид → первичный спирт, кетон → вторичный спирт.
• Качественные реакции альдегидов: RCHO + Ag₂O → RCOOH + 2Ag↓, RCHO + 2Cu(OH)₂ → RCOOH + Cu₂O↓ + 2H₂O; кетоны их не дают.
• Формалин — 40 %-й водный раствор формальдегида; ацетон — растворитель, tкип = 56 °C.

Типичные ошибки

«Кетоны тоже дают реакцию серебряного зеркала».

У карбонильного углерода кетона нет H, слабые окислители его не окисляют.

«При гидрировании альдегида получается кислота».

Гидрирование (восстановление) даёт спирт; кислота получается при окислении альдегида.

«Вторичный спирт с CuO даёт альдегид».

Вторичный спирт окисляется до кетона; альдегид даёт первичный спирт.

«Формалин — это сам формальдегид».

Формальдегид — газ; формалин — его 40 %-й водный раствор.

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Формула альдегидной группы:

Альдегидная группа: карбонил + водород, –CHO.

2 · Уровень 1

Реакция серебряного зеркала — качественная реакция на какую группу?

Альдегидная группа восстанавливает Ag⁺ до металлического серебра.

3 · Уровень 2

Межклассовый изомер пропаналя:

Оба C₃H₆O: пропаналь — альдегид, ацетон — кетон.

4 · Уровень 2

Что получается при гидрировании этаналя?

CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH — первичный спирт.

5 · Уровень ГЭЦ

Сколько граммов серебра выделит 8,8 г этаналя в реакции серебряного зеркала?

n(CH₃CHO) = 0,2 моль → n(Ag) = 0,4 моль → 43,2 г.

6 · Уровень ГЭЦ

Сколько литров (н. у.) H₂ расходуется на гидрирование 29 г ацетона?

n(C₃H₆O) = 29/58 = 0,5 моль = n(H₂) → 11,2 л.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 66; B-81, C-81, D-61
2. 13.07.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 84; B-83, C-86, D-83; вариант A, 72; B-67, C-65, D-68; вариант A, 73; B-68, C-72, D-72
3. 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 54; B-55, C-55, D-56
4. 07.06.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 85; B-83, C-85, D-84
5. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 38; B-33, C-37, D-50
6. 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 33; B-32, C-47, D-44

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.