Азотсодержащие органические соединения: амины, аминокислоты, белки

Органическая химия · Тема 34 / 35

Азотсодержащие органические соединения: амины, аминокислоты, белки

Этот урок проведём вместе с семьёй в канун Новруза: утром на рыбном рынке лимон убирает запах рыбы, днём яйца красят «анилиновым красителем», вечером в кипятке твердеет яичный белок. За всеми тремя событиями стоит атом азота. Мы увидим в анимациях основные свойства аминов, анилин, аминокислоты, пептидную связь и белки и решим задания ГЭЦ.

≈ 50 минутГлав: 4Заданий ГЭЦ: 5материал 11 класса

После урока ты сможешь

• классифицировать и называть амины, объяснять их основные свойства;
• записывать получение и свойства анилина (бромная вода);
• объяснять строение, изомерию и амфотерность аминокислот;
• распознавать пептидную связь и вычислять массы пептидов;
• знать строение белков, денатурацию и цветные реакции.

Перед началом вспомни

• Аммиак: строение, донорно-акцепторный механизм, ион аммония.
• Карбоновые кислоты и бензол.
• Количество вещества, молярная масса и молярный объём.

Содержание

1. ВведениеСитуация: почему лимон убирает запах рыбы?история и предположение
2. Глава 1Нитросоединения и амины–NO₂, R–NH₂, основность, горение
3. Глава 2Анилинреакция Зинина, слабое основание, бромная вода
4. Глава 3Аминокислоты–NH₂ + –COOH, амфотерность, изомеры
5. Глава 4Пептидная связь. Белки–CO–NH–, n − 1, структура, денатурация
6. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 1, с ответом и официальным пояснением
7. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
8. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: почему лимон убирает запах рыбы?

История

Канун праздника Новруз. Ученик 11 класса с мамой рано утром идёт на бакинский рыбный рынок — к праздничному столу нужна каспийская рыба. У прилавка резкий «рыбный запах». Продавец чистит рыбу и выжимает на неё половинку лимона: «Теперь и руки пахнуть не будут».

Рыбный запах дают в основном летучий триметиламин(CH₃)₃N — «родственник» аммиака. В лимонном соке есть лимонная кислота. Что происходит с молекулами запаха при встрече с кислотой?

Продавец выжимает лимон на рыбу; волны запаха исчезают. В круге триметиламин присоединяет ион H⁺.Сначала предположи

Как ты думаешь, почему лимон убирает запах? Ответ увидим в 1-й главе.

Органические вещества с атомом азота повсюду: запах рыбы, сырьё для красителей анилин, «кирпичики» белков аминокислоты и сами белки. В этом уроке проследим за ними — от неподелённой электронной пары азота до белков.

Глава 1

Нитросоединения и амины

Нитросоединения — вещества с нитрогруппой –NO₂: нитрометан CH₃NO₂, нитробензол C₆H₅NO₂. Нитробензол получают нитрованием бензола: C₆H₆ + HNO₃ H₂SO₄ (конц.), t→ C₆H₅NO₂ + H₂O. В нитрогруппе азот связан с кислородом, поэтому нитросоединения основных свойств не проявляют; при их восстановлении получаются амины.

Амины

Амины — производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами. По числу радикалов при азоте: первичныеR–NH₂ (метиламин CH₃NH₂), вторичныеR₂NH (диметиламин), третичныеR₃N (триметиламин). Общая формула предельных аминов CₙH₂ₙ₊₃N.

Название амина образуется из названий радикалов и слова «амин»: CH₃–NH–C₂H₅ — метилэтиламин. Низшие амины (метил-, диметил-, триметиламин, этиламин) — газы или летучие жидкости с запахом аммиака или рыбы, хорошо растворимы в воде.

Анимация · основные свойства аминаНеподелённая электронная пара азота присоединяет протон (H⁺) — по донорно-акцепторному механизму возникает новая связь N–H, как в ионе аммония. Поэтому водные растворы аминов имеют щелочную среду.Химические свойства аминов

• с водой: CH₃NH₂ + H₂O ⇄ [CH₃NH₃]⁺ + OH⁻ (лакмус синеет);
• с кислотами — соли: CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (хлорид метиламмония);
• горение (азот выделяется в свободном виде): 4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂;
• основность: вторичные амины > первичные > аммиак > ароматические амины (радикалы повышают электронную плотность на азоте).

История

Вопрос с рынка. Триметиламин — основание: (CH₃)₃N + H⁺ → (CH₃)₃NH⁺. С лимонной кислотой образуется соль триметиламмония — нелетучее ионное вещество, оно не переходит в воздух, поэтому запах пропадает. Тот же результат даёт промывание рыбы уксусом.

Пример 1

Напишите, назовите и классифицируйте амины состава C₂H₇N.

1. Два углерода могут быть одним радикалом при азоте: C₂H₅–NH₂ — этиламин, первичный амин.Почему так?

   Первичный, вторичный, третичный — это число радикалов при азоте, а не «степень» углерода.

2. Или двумя отдельными радикалами: CH₃–NH–CH₃ — диметиламин, вторичный амин.
3. Ответ: этиламин (первичный) и диметиламин (вторичный) — структурные изомеры.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

Какие утверждения верны для амина C₄H₉ – NH – C₃H₇, в молекуле которого 5 метильных групп?1. Название — изопропил-трет-бутиламин2. В молекуле один четвертичный атом углерода3. В молекуле один вторичный атом углерода4. В молекуле 2 третичных атома углерода5. В молекуле нет метиленовых (CH₂) групп

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. 5 групп CH₃: в C₄H₉ не более 3 (трет-бутил (CH₃)₃C–), в C₃H₇ не более 2 (изопропил (CH₃)₂CH–). 3 + 2 = 5 — единственный случай.Почему так?

   Чем больше метильных групп в радикале, тем он разветвлённее.

2. Название: изопропил-трет-бутиламин — 1 верно.
3. (CH₃)₃C–: центральный углерод связан с 3 атомами углерода — третичный (не четвертичный: четвёртый сосед — азот). Углерод CH изопропила связан с 2 углеродами — вторичный. Остальные 5 — первичные.Почему так?

   Первичность/вторичность/третичность углерода определяется только числом его углеродных соседей.

4. Четвертичного углерода нет (2 неверно), вторичный — 1 (3 верно), третичный — 1 (4 неверно), групп CH₂ нет (5 верно).
5. Ответ: 1, 3, 5.

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

Если в молекуле C₄H₉ – NH – C₃H₇ 5 метильных групп, то C₄H₉ — трет-бутильный радикал, C₃H₇ — изопропильный радикал. Название вещества — изопропил-трет-бутиламин. В его молекуле нет четвертичного атома углерода и метиленовой группы (CH₂). Число вторичных и третичных атомов углерода — по одному.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Продукты полного сгорания 9 граммов этиламина после удаления воды пропустили через избыток известковой воды, при этом один из газов смеси полностью прореагировал. Вычислите, на сколько граммов увеличилась масса сосуда с известковой водой (1) и сколько литров (н. у.) газа не вступило в реакцию с известковой водой (2). Aᵣ(C)=12, Aᵣ(O)=16, Aᵣ(N)=14, Aᵣ(H)=1

1. n(C₂H₅NH₂) = 9/45 = 0,2 моль. Горение: 4C₂H₅NH₂ + 15O₂ → 8CO₂ + 14H₂O + 2N₂ — C 8 = 8, H 28 = 28, N 4 = 4, O 30 = 16 + 14 ✓.
2. После удаления воды в смеси остаются CO₂ и N₂. CO₂ реагирует с известковой водой, N₂ — нет. n(CO₂) = 2 · 0,2 = 0,4 моль, m = 0,4 · 44 = 17,6 г — на столько увеличивается масса сосуда.Почему так?

   Всё, что остаётся в сосуде, входит в его массу: CO₂ остаётся в нём в виде осадка (CaCO₃) и воды.

3. n(N₂) = 0,2/2 = 0,1 моль, V = 0,1 · 22,4 = 2,24 л.
4. Внимание: в пояснении ГЭЦ сказано «CO₂ … остаётся в растворе»; на самом деле Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃↓ + H₂O — углекислый газ остаётся в сосуде в виде осадка. На результат не влияет.
5. Ответ: 1) 17,6 г; 2) 2,24 л.

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

9 гx гy литров 4C₂H₅NH₂ + 15O₂ → 8CO₂ + 14H₂O + 2N₂ x = 17,6 г4 · 45 г8 · 44 г2 · 22,4 литраy = 2,24 литра Если смесь газов, полученную после удаления воды из продуктов сгорания этиламина, пропустить через известковую воду, то газ N₂ в реакцию не вступает. Газ CO₂ же вступает в реакцию, остаётся в растворе и увеличивает массу сосуда. То есть масса сосуда увеличивается на массуCO₂: Ca(OH)₂ + CO₂ → CaCO₃ + H₂OИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Со сколькими граммами HCl реагирует 3,1 г метиламина?

n(CH₃NH₂) = 3,1/31 = 0,1 моль = n(HCl); M(HCl) = 36,5.

Глава 2

Анилин

История

Днём дома красят новрузовские яйца. Мама купила на рынке пакетики с красителями, на них написано «анилиновый краситель». Ученик разливает красный, синий и зелёный растворы по мискам и опускает яйцо на ложке в красную — через несколько секунд яйцо становится ярко-красным.

В XIX веке первые синтетические красители получили из анилинаC₆H₅NH₂, поэтому название «анилиновый краситель» живо до сих пор. Анилин получают из нитробензола. Сколько граммов анилина получится из 24,6 г нитробензола?

Яйцо опускают в раствор красного красителя, и оно окрашивается.Анилин

Анилин (фениламин) C₆H₅NH₂ — простейший ароматический амин: бесцветная маслянистая, малорастворимая в воде, ядовитая жидкость. Его получают восстановлением нитробензола — реакция Зинина (1842): C₆H₅NO₂ + 3H₂ t, кат.→ C₆H₅NH₂ + 2H₂O (в лаборатории восстановитель — Fe или Zn + HCl).

В анилине аминогруппа и бензольное кольцо влияют друг на друга. Электронная пара азота «втягивается» в π-систему кольца: поэтому анилин — основание даже слабее аммиака (лакмус не меняет окраску, но с кислотами даёт соли: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl). Зато кольцо обогащается электронами, и анилин гораздо легче бензола вступает в замещение — с бромной водой без катализатора.

Анимация · анилин и бромная водаБром замещает водород в орто- и пара-положениях (2, 4, 6) относительно NH₂, выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина — качественная реакция на анилин.Пример 2

Расположите метиламин, аммиак, анилин и диметиламин в порядке усиления основных свойств.

1. Слабее всех анилин: фенильный радикал оттягивает электронную пару азота.Почему так?

   Основность — способность азота захватывать H⁺; чем «свободнее» электронная пара, тем сильнее основание.

2. Алкильные радикалы повышают электронную плотность: аммиак < метиламин < диметиламин.
3. Ответ: анилин < аммиак < метиламин < диметиламин.

История

Вопрос про яйца. M(C₆H₅NO₂) = 72 + 5 + 14 + 32 = 123 г/моль, n = 24,6/123 = 0,2 моль. По реакции Зинина n(C₆H₅NH₂) = 0,2 моль, M = 93 г/моль: m = 0,2 · 93 = 18,6 г анилина. Современные «анилиновые красители» — уже другие синтетические красители, но многие из них — азокрасители — тоже получают из производных анилина. Крася яйца, надевай перчатки: красители впитываются в кожу.

Проверь себя

Сколько граммов осадка образует 9,3 г анилина с бромной водой? (M(C₆H₂Br₃NH₂) = 330)

n(C₆H₅NH₂) = 9,3/93 = 0,1 моль → 0,1 моль осадка.

Глава 3

Аминокислоты

Аминокислоты

Аминокислоты — соединения, в молекуле которых есть аминогруппа –NH₂ и карбоксильная группа –COOH. Положение аминогруппы относительно карбоксила обозначают греческими буквами: α (2-й углерод), β (3-й углерод). В состав белков входят 20 α-аминокислот: глицин H₂N–CH₂–COOH (аминоуксусная кислота), α-аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH (2-аминопропановая кислота). Общая формула предельных аминокислот H₂N–CₙH₂ₙ–COOH.

Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимы в воде, плавятся с разложением при высокой температуре. Это свойства солей: молекула аминокислоты на самом деле — внутренняя соль.

Анимация · глицин — внутренняя сольВ одной молекуле есть и кислотная (–COOH), и основная (–NH₂) группа — аминокислоты амфотерны: H₂N–CH₂–COOH + HCl → [H₃N–CH₂–COOH]Cl; H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O.Свойства и получение

• этерифицируются спиртами: H₂N–CH₂–COOH + C₂H₅OH HCl⇄ H₂N–CH₂–COOC₂H₅ + H₂O;
• поликонденсируются друг с другом — пептиды и белки (глава 4);
• получение: действие аммиака на галогенкислоты: Cl–CH₂–COOH + 2NH₃ → H₂N–CH₂–COOH + NH₄Cl; гидролиз белков.

Пример 3

Напишите и назовите аминокислоты состава C₃H₇NO₂.

1. Карбоксил забирает один углерод, в оставшейся цепи из двух углеродов NH₂ может стоять в двух местах.
2. CH₃–CH(NH₂)–COOH — 2-аминопропановая кислота (α-аланин); H₂N–CH₂–CH₂–COOH — 3-аминопропановая кислота (β-аланин).Почему так?

   Нумерация начинается с углерода карбоксила (C1).

3. Ответ: α-аланин и β-аланин — изомеры (C₃H₇NO₂).

Проверь себя

Со сколькими граммами NaOH реагирует 15 г глицина (M = 75 г/моль)?

n = 15/75 = 0,2 моль = n(NaOH); 0,2 · 40.

Глава 4

Пептидная связь. Белки

История

Вечером готовят праздничный стол. Ученик варит яйца в кастрюле. Одно яйцо треснуло: прозрачный жидкий белок, вытекший из трещины, в кипящей воде за несколько секунд становится белым и твёрдым. «Белок сварился», — говорит мама.

В цепи овальбумина — главного белка яичного белка — около 385 остатков аминокислот. Сколько в этой цепи пептидных связей и сколько молекул воды нужно для её полного гидролиза? Что происходит с белком при нагревании?

В кипятке белок яйца твердеет; в круге структура белковой цепи нарушается — денатурация.Пептидная связь

Между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппой другой отщепляется вода и возникает пептидная связь–CO–NH–. Вещество из двух остатков — дипептид, из трёх — трипептид, из многих — полипептид. При образовании цепи из n аминокислот возникает n − 1 пептидных связей и выделяется n − 1 молекул воды: M(пептида) = ΣM(аминокислот) − 18(n − 1).

Анимация · образование пептидной связиЭто поликонденсация: при удлинении цепи на каждую новую связь выделяется молекула воды. Гидролиз — обратный процесс: каждую пептидную связь разрывает одна молекула воды.

В лаборатории выбери аминокислоту и меняй длину цепи: как меняются формула и молярная масса пептида?

Лаборатория · конструктор пептидовАнимация · строим цепьчисло остатков аминокислот n3M(пептида) = 0 г/мольКаждый новый остаток присоединяется к цепи, «заплатив» одну молекулу воды; поэтому молярная масса пептида меньше суммы масс аминокислот на 18(n − 1).Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Верные утверждения для вещества:1. Является дипептидом глицина2. Является дипептидом α-аланина3. На полный гидролиз 1 моль расходуется 2 моль воды4. При полном гидролизе 1 моль образуется 2 моль аминокислоты5. В молекуле 1 пептидная связь

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 1, 3, 5B) 1, 2, 3C) 2, 3, 4D) 1, 3, 4E) 2, 4, 5

1. В молекуле два одинаковых остатка: H₂N–CH(CH₃)–CO– и –NH–CH(CH₃)–COOH. Боковой радикал CH₃ — у α-аланина; у глицина бокового радикала нет (H). 1 неверно, 2 верно.Почему так?

   Если «разрезать» пептидную связь и добавить к частям OH и H, получатся аминокислоты.

2. В дипептиде одна пептидная связь (5 верно); на его гидролиз расходуется 1 моль воды (3 неверно) и образуется 2 моль α-аланина (4 верно).
3. C₆H₁₂N₂O₃ + H₂O → 2C₃H₇NO₂: C 6 = 6, H 14 = 14, N 2 = 2, O 4 = 4 ✓.
4. Ответ: 2, 4, 5 (вариант E).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

Указанное вещество — дипептид α-аланина. В молекуле дипептида 1 пептидная связь, при гидролизе 1 моль расходуется 1 моль воды и образуется 2 моль аминокислоты.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

Определите n. Aᵣ(H)=1, Aᵣ(C)=12, Aᵣ(N)=14, Aᵣ(O)=16

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 2B) 1C) 5D) 3E) 4

1. Трипептид образуется из 3 аминокислот с отщеплением 2 молекул воды: 3M − 2 · 18 = 231.Почему так?

   Остатков 3, связей между ними — 2.

2. 3M = 267, M = 89 г/моль.
3. M(H₂N–(CH₂)ₙ–COOH) = 16 + 14n + 45 = 14n + 61 = 89 → n = 2: H₂N–CH₂–CH₂–COOH (β-аланин).
4. Внимание: в пояснении ГЭЦ 267 записано как «молярная масса трипептида»; на самом деле 267 — общая масса трёх молекул аминокислоты (3M), у трипептида — 231. На ответ не влияет.
5. Ответ: 2 (вариант A).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

3 H₂N–(CH₂)ₙ–COOH→ Трипептид +2H₂O … 231 + 36 =267 Mᵣ(H₂N–(CH₂)ₙ–COOH)=267:3=89 14n + 61 = 89 14n = 28 n = 2Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Белки

• уровни структуры: первичная — последовательность аминокислот (пептидные связи); вторичная — α-спираль и β-слой (водородные связи); третичная — пространственная «глобула» цепи (мостики –S–S–, ионные и гидрофобные взаимодействия); четвертичная — объединение нескольких цепей (гемоглобин);
• денатурация — разрушение вторичной–четвертичной структур при нагревании, действии кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов, спирта; первичная структура сохраняется;
• гидролиз (кислоты, щёлочи, ферменты) — до аминокислот;
• цветные реакции: биуретовая — с Cu(OH)₂ в щелочной среде фиолетовое окрашивание (пептидная связь); ксантопротеиновая — с конц. HNO₃ жёлтое окрашивание (аминокислоты с ароматическим кольцом).

Пример 4

Сколько разных дипептидов можно получить из глицина и аланина?

1. Концы дипептида различны: на одном свободная NH₂ (N-конец), на другом свободная COOH (C-конец).Почему так?

   Поэтому Gly–Ala и Ala–Gly — разные вещества.

2. Gly–Gly, Ala–Ala, Gly–Ala, Ala–Gly.
3. Ответ: 4 дипептида.

История

Вопрос про кастрюлю. В цепи из 385 остатков 385 − 1 = 384 пептидные связи; на полный гидролиз расходуется 384 молекулы воды (в желудке и кишечнике эту работу выполняют ферменты). А в кипятке пептидные связи не рвутся: разрушаются водородные связи и другие слабые взаимодействия, цепь разворачивается, молекулы слипаются в твёрдую массу — это денатурация. Поэтому сваренный белок не становится снова прозрачным, но сохраняет пищевую ценность (аминокислотный состав).

Проверь себя

Какова молярная масса тетрапептида только из остатков глицина? (M(глицина) = 75 г/моль)

4 · 75 − 3 · 18.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 01.06.2025

Укажите вещество, изомерное 3-аминопропановой кислоте.

A) NH₂–(CH₂)₃–COOHB) C₂H₅COONH₄C) NH₂–(CH₂)₄–COOHD) NH₂–C(CH₃)₂–COOHE) NH₂–CH(CH₃)–COOHОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: NH₂–CH(CH₃)–COOH, 2-аминопропановая кислота (вариант E).

3-аминопропановая кислота: H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH H₂N – CH₂ – CH₂ – COOH и … изомерны. … оба вещества имеют формулу C₃H₇NO₂.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Нитросоединения R–NO₂; амины R–NH₂, R₂NH, R₃N; предельные амины CₙH₂ₙ₊₃N.
• Амины — основания: пара азота захватывает H⁺; с кислотами соли, с водой щелочная среда; при горении выделяется N₂.
• Анилин: реакция Зинина C₆H₅NO₂ → C₆H₅NH₂; слабое основание; бромная вода → белый 2,4,6-триброманилин.
• Аминокислоты H₂N–R–COOH: амфотерны, внутренняя соль; α- и β-изомеры.
• Пептидная связь –CO–NH–; n остатков → n − 1 связей и n − 1 H₂O; M = ΣM − 18(n − 1).
• Белки: 4 уровня структуры; денатурация, гидролиз; биуретовая (фиолетовая) и ксантопротеиновая (жёлтая) реакции.

Типичные ошибки

«Анилин — более сильное основание, чем метиламин: его молекула больше».

Наоборот: фенильное кольцо оттягивает пару азота, анилин слабее даже аммиака.

«Аминокислота — либо кислота, либо основание».

В одной молекуле и –COOH, и –NH₂: аминокислоты амфотерны, реагируют и с HCl, и с NaOH.

«На гидролиз дипептида нужно 2 моль воды — ведь аминокислот две».

Воды столько, сколько пептидных связей: n − 1 = 1.

«При варке рвутся пептидные связи белка».

При денатурации разрушаются лишь вторичная–четвертичная структуры; пептидные связи рвёт гидролиз.

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Какое соединение — первичный амин?

К азоту присоединён один радикал: R–NH₂.

2 · Уровень 1

Какая группа — пептидная связь?

Между карбоксилом и аминогруппой отщепляется вода: –CO–NH–.

3 · Уровень 2

Какое основание самое слабое?

Бензольное кольцо оттягивает электронную пару азота.

4 · Уровень 2

Какую окраску приобретает белок в ксантопротеиновой реакции (конц. HNO₃)?

Ароматические кольца нитруются — жёлтая окраска.

5 · Уровень ГЭЦ

Молярная масса трипептида только из глицина:

3 · 75 − 2 · 18 = 189 г/моль.

6 · Уровень ГЭЦ

Сколько литров (н. у.) азота выделится при сгорании 4,5 г этиламина?

n = 4,5/45 = 0,1 моль; n(N₂) = 0,05 моль; V = 1,12 л.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 90; B-90, C-90, D-90
2. 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 41; B-42, C-34, D-31
3. 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 49; B-35, C-45, D-33
4. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 44; B-49, C-42, D-36
5. 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 55; B-54, C-56, D-55

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.