Карбоновые кислоты

Органическая химия · Тема 32 / 35

Карбоновые кислоты

Этот урок проведём вместе с учеником в один летний день у бабушки: утром вино в банке становится уксусом, днём уксус растворяет накипь в чайнике, а вечером, когда отключают свет, горит стеариновая свеча. «Герой» всех трёх событий — карбоксильная группа. Мы увидим её строение в анимациях, изучим свойства и получение карбоновых кислот и решим задания ГЭЦ.

≈ 50 минутГлав: 5Заданий ГЭЦ: 6материал 10–11 классов

После урока ты сможешь

• объяснять строение карбоксильной группы и причину кислотных свойств;
• называть карбоновые кислоты, работать с гомологическим рядом и изомерами (включая эфиры);
• записывать уравнениями кислотные свойства, этерификацию и особенности муравьиной кислоты;
• знать способы получения кислот;
• решать задачи на непредельные, высшие и двухосновные кислоты.

Перед началом вспомни

• Спирты и альдегиды: группы –OH и –CHO, окисление.
• Общие свойства кислот и диссоциация.
• Количество вещества и молярный объём газа: n = m/M = V/22,4.

Содержание

1. ВведениеСитуация: как вино становится уксусом?история и предположение
2. Глава 1Карбоксильная группа. Гомологический ряд и номенклатура–COOH, CₙH₂ₙO₂, названия, изомерия
3. Глава 2Физические и кислотные свойстваH-связи, диссоциация, реакции
4. Глава 3Получение карбоновых кислотокисление, промышленные способы
5. Глава 4Муравьиная кислота. Этерификация и гидролизальдегидная группа, серебряное зеркало, этерификация
6. Глава 5Непредельные, высшие и двухосновные кислотыCₙH₂ₙ₋₁COOH, стеарин, олеин, щавелевая
7. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 1, с ответом и официальным пояснением
8. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
9. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: как вино становится уксусом?

История

Летние каникулы. Ученик 11 класса гостит несколько дней у бабушки. Утром на кухне бабушка показывает банку с домашним вином, которое она сделала из винограда месяц назад: горлышко завязано марлей, жидкость уже не тёмно-красная, а янтарная и резко пахнет. «Это уже уксус, — говорит бабушка, — без воздуха осталось бы вином».

Этанол вина (C₂H₅OH) уксуснокислые бактерии окисляют кислородом воздуха до уксусной кислоты (CH₃COOH). Ученик размышляет: если в вине было 46 г этанола и весь он превратился в кислоту, сколько граммов уксусной кислоты получится — те же 46 г, меньше или больше?

За месяц вино в банке превращается в уксус; в круге молекула этанола с кислородом становится уксусной кислотой.Сначала предположи

Как ты думаешь, сколько граммов уксусной кислоты получится из 46 г этанола? Ответ рассчитаем в 3-й главе.

Уксусная кислота — самый известный представитель карбоновых кислот. К этому классу относятся и муравьиная кислота в укусе муравья, и стеариновая и олеиновая кислоты в жирах, и щавелевая кислота в щавеле. В этом уроке изучим их строение, названия, кислотные свойства, получение и решим задания ГЭЦ.

Глава 1

Карбоксильная группа. Гомологический ряд и номенклатура

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — органические соединения, в молекуле которых одна или несколько карбоксильных групп–COOH связаны с углеводородным радикалом (или атомом водорода). Общая формула предельных одноосновных кислот CₙH₂ₙ₊₁COOH (n ≥ 0) или CₙH₂ₙO₂ (n ≥ 1).

Карбоксильная группа состоит из двух знакомых групп: карбонильной (>C=O, знакома по альдегидам) и гидроксильной (–OH, знакома по спиртам). Но вместе они влияют друг на друга: кислород карбонила оттягивает электронную плотность, связь O–H становится полярнее, чем в спиртах, и водород легко отщепляется в виде протона (H⁺). Поэтому карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства, а спирты практически нет.

Анимация · карбоксильная группа и H⁺В карбоксильной группе кислотный только водород O–H: водороды группы CH₃ не отщепляются. Уксусная кислота одноосновна, хотя в её молекуле 4 атома H.Классификация

• по числу карбоксильных групп: одноосновные (CH₃COOH), двухосновные (HOOC–COOH — щавелевая кислота);
• по радикалу: предельные (C₂H₅COOH), непредельные (CH₂=CH–COOH — акриловая кислота), ароматические (C₆H₅COOH — бензойная кислота);
• кислоты с большим числом атомов углерода (C₁₅–C₁₈) называют высшими карбоновыми кислотами: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая.

Формула	Систематическое название	Тривиальное название	Mr	tqayn, °C
HCOOH	метановая	муравьиная	46	101
CH₃COOH	этановая	уксусная	60	118
C₂H₅COOH	пропановая	пропионовая	74	141
C₃H₇COOH	бутановая	масляная	88	164
C₁₅H₃₁COOH	гексадекановая	пальмитиновая	256	—
C₁₇H₃₅COOH	октадекановая	стеариновая	284	—

Анимация · гомологический рядСоседние гомологи отличаются на группу CH₂, их относительные молекулярные массы — на 14: Mr(CₙH₂ₙO₂) = 14n + 32.Номенклатура (ИЮПАК)

1. Выбери самую длинную цепь, включающую углерод карбоксильной группы.
2. Нумерацию начинай с углерода карбоксильной группы — это C1.
3. Укажи положения и названия заместителей, к названию алкана добавь «-овая кислота»: 2-метилпропановая кислота.

Пример 1

Напишите и назовите карбоновые кислоты состава C₄H₈O₂.

1. Карбоксильная группа забирает один углерод, в радикале остаются 3: C₃H₇–COOH. Радикал C₃H₇ бывает двух видов: прямой (пропил) и разветвлённый (изопропил).Почему так?

   Изомерия кислоты связана только со строением радикала: –COOH всегда на конце цепи.

2. CH₃–CH₂–CH₂–COOH — бутановая кислота; CH₃–CH(CH₃)–COOH — 2-метилпропановая кислота (C1 — углерод карбоксила, метил у C2).
3. Той же формуле CₙH₂ₙO₂ отвечают сложные эфиры: CH₃COOC₂H₅ (этилацетат), HCOOC₃H₇ (пропилформиат) — это межклассовые изомеры кислот.Почему так?

   В эфире группа –COO– внутри цепи и нет O–H, отдающего H⁺, поэтому эфир — не кислота.

4. Ответ: 2 кислоты — бутановая и 2-метилпропановая (эфиры — межклассовые изомеры).

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

Используя гомологическую разность (CH₂), вычислите x. Aᵣ(C)=12; Aᵣ(H)=1

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 116B) 130C) 74D) 88E) 46

1. Бутановая кислота: 4 углерода, один из них в карбоксиле — C₃H₇COOH (C₄H₈O₂).
2. В этановой кислоте CH₃COOH два атома C, в бутановой C₃H₇COOH — четыре: разница — 2 группы CH₂.Почему так?

   Гомологи отличаются группами CH₂; разность числа углеродов — это число групп CH₂.

3. Mr(CH₂) = 12 + 2 = 14: x = 60 + 2 · 14 = 88. Проверка: Mr(C₄H₈O₂) = 48 + 8 + 32 = 88 ✓.
4. Ответ: 88 (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

Формула бутановой кислоты C₃H₇COOH. Из химических формул видно, что бутановая кислота отличается от этановой на 2 группы CH₂. Значит, Mᵣ(C₃H₇COOH) = 88.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

Вычислите n. Aᵣ(C)=12, Aᵣ(H)=1, Aᵣ(O)=16

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 4B) 2C) 5D) 3E) 1

1. В каждой молекуле кислоты 2 атома O. 0,5 NA атомов O = 0,5 моль атомов O, значит кислоты 0,5 : 2 = 0,25 моль.Почему так?

   NA частиц — это 1 моль; чтобы перейти от числа атомов к числу молекул, делим на число атомов в одной молекуле.

2. M = m / n = 18,5 : 0,25 = 74 г/моль.
3. Mr(CₙH₂ₙO₂) = 12n + 2n + 32 = 14n + 32 = 74 → 14n = 42, n = 3: C₃H₆O₂, т. е. C₂H₅COOH (пропановая кислота).
4. Ответ: 3 (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

Сначала вычисляется относительная молекулярная масса вещества: Mr(CₙH₂ₙO₂)=12n+2n+32=14n+32. Затем, составив пропорцию, определяется значение n: 14n+32 ------------------ 2 Nₐ 18,5 ------------------ 0,5 Nₐ n=3Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Какова относительная молекулярная масса пентановой кислоты (C₄H₉COOH)?

88 + 14 или 5·12 + 10·1 + 2·16.

Глава 2

Физические и кислотные свойства

История

Днём бабушка жалуется: дно электрочайника покрыто белой накипью, вода долго закипает. Ученик вспоминает урок химии: накипь — в основном карбонат кальция (CaCO₃), а кислота растворяет карбонаты. Он наливает в чайник 100 г столового уксуса (9 %-я уксусная кислота) и нагревает — со дна поднимаются пузырьки, накипь заметно истончается.

Пузырьки — углекислый газ. Сколько граммов CaCO₃ может растворить 100 г 9 %-го уксуса и сколько литров (н. у.) CO₂ при этом выделится?

Уксус растворяет накипь в чайнике; пузырьки — углекислый газ.

Первые три кислоты (C₁–C₃) — жидкости с резким запахом, смешиваются с водой в любых отношениях; C₄–C₉ — маслянистые жидкости с неприятным запахом, высшие предельные кислоты (пальмитиновая, стеариновая) — твёрдые, нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения кислот выше, чем у спиртов той же молярной массы: молекулы попарно связаны водородными связями.

Анимация · димер с водородными связямиВ димере две водородные связи. Чтобы перейти в пар, их нужно разорвать, поэтому уксусная кислота (M = 60) кипит выше, чем пропанол (M = 60, 97 °C). Безводная уксусная кислота при 16,6 °C кристаллизуется, как лёд, — «ледяная уксусная кислота».

В воде карбоновые кислоты диссоциируют слабо: CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺. В растворе 0,1 моль/л ионизировано лишь около 1,3 % молекул уксусной кислоты, но и этого достаточно, чтобы лакмус покраснел. С ростом радикала сила кислот падает, самая сильная в ряду — муравьиная. Карбоновые кислоты слабее минеральных, но сильнее угольной кислоты.

Кислотные свойства (на примере уксусной кислоты)

• с активными металлами: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑
• с основными оксидами: 2CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O
• с основаниями (нейтрализация): CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
• с карбонатами и гидрокарбонатами: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂↑ + H₂O
• сильная кислота вытесняет их из солей: 2CH₃COONa + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + Na₂SO₄
• по радикалу (в присутствии фосфора): CH₃COOH + Cl₂ → CH₂Cl–COOH + HCl — хлоруксусная кислота сильнее.

Названия солей: HCOO⁻ — формиат, CH₃COO⁻ — ацетат, C₂H₅COO⁻ — пропионат, C₁₇H₃₅COO⁻ — стеарат. Металлы, стоящие после водорода (медь, серебро), с уксусной кислотой не реагируют.

Пример 2

12 г уксусной кислоты прореагировали с избытком магния. Сколько литров (н. у.) водорода выделится?

1. n(CH₃COOH) = 12 / 60 = 0,2 моль.
2. По уравнению 2CH₃COOH → H₂: n(H₂) = 0,2 / 2 = 0,1 моль.Почему так?

   Каждая молекула кислоты даёт один H⁺, а на молекулу H₂ нужны два H.

3. V(H₂) = 0,1 · 22,4 = 2,24 л.
4. Ответ: 2,24 л.

В лаборатории меняй массу и концентрацию уксуса: сколько уксуса нужно, чтобы растворить все 10 г накипи?

Лаборатория · уксус растворяет накипьАнимация · растворение накипимасса уксуса100 гмассовая доля уксусной кислоты9 %n(CH₃COOH) = 0 моль; растворилось CaCO₃: 0 моль = 0 г; V(CO₂) = 0 л; избыток кислоты: 0 мольНа 1 моль CaCO₃ расходуется 2 моль CH₃COOH. Чтобы растворить 10 г (0,1 моль) накипи, нужно 0,2 моль, т. е. 12 г чистой уксусной кислоты — около 133 г 9 %-го уксуса.История

Вопрос про чайник. m(CH₃COOH) = 100 · 0,09 = 9 г, n = 9 / 60 = 0,15 моль. Уравнение: CaCO₃ + 2CH₃COOH → (CH₃COO)₂Ca + CO₂↑ + H₂O, значит n(CaCO₃) = n(CO₂) = 0,15 / 2 = 0,075 моль: m(CaCO₃) = 0,075 · 100 = 7,5 г, V(CO₂) = 0,075 · 22,4 = 1,68 л. Образовавшийся ацетат кальция растворим в воде и смывается — чайник очищен. Если накипи больше, уксус нужно залить ещё раз.

Проверь себя

Сколько граммов NaOH нужно для нейтрализации 12 г уксусной кислоты?

n(CH₃COOH) = 0,2 моль = n(NaOH); M(NaOH) = 40 г/моль.

Глава 3

Получение карбоновых кислот

Углерод в карбоновой кислоте окислен сильнее, чем в спирте и альдегиде. Поэтому кислоты чаще всего получают окислением: спирт → альдегид → кислота.

• окисление альдегидов: 2CH₃CHO + O₂ кат.→ 2CH₃COOH
• окисление первичных спиртов (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ или уксуснокислые бактерии): C₂H₅OH + O₂ фермент→ CH₃COOH + H₂O
• в промышленности — каталитическое окисление бутана: 2C₄H₁₀ + 5O₂ t, p, кат.→ 4CH₃COOH + 2H₂O
• из метанола: CH₃OH + CO t, p, кат.→ CH₃COOH
• муравьиная кислота: CO + NaOH t, p→ HCOONa, 2HCOONa + H₂SO₄ → 2HCOOH + Na₂SO₄
• гидролиз сложных эфиров и жиров (глава 4).

Анимация · этанол → этаналь → уксусная кислотаНа первой стадии отщепляются два атома H (этаналь), на второй атом O внедряется в связь C–H (кислота). Степень окисления углерода: −1 → +1 → +3.История

Вопрос про банку. Суммарное уравнение: C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O. n(C₂H₅OH) = 46 / 46 = 1 моль → n(CH₃COOH) = 1 моль, m = 1 · 60 = 60 г. Масса растёт с 46 до 60, потому что к каждой молекуле присоединяется атом кислорода из воздуха. В домашнем винном уксусе кислоты обычно 5–7 %.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Установите соответствие.- Углеводороды: 1. C₃₆H₇₄  2. CH₄  3. C₄H₁₀- Вещества, получаемые при их каталитическом окислении: a. этановая кислота  b. муравьиная кислота  c. пальмитиновая кислота  d. бутановая кислота  e. стеариновая кислота

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. При каталитическом окислении молекула углеводорода разрывается посередине, и на конце каждой части возникает –COOH. CH₄ — 1 углерод: HCOOH (муравьиная кислота) → 2 – b.Почему так?

   Число атомов углерода сохраняется: в сумме углероды продуктов дают число углеродов сырья.

2. C₄H₁₀ разрывается по связи C2–C3: 2 молекулы CH₃COOH (этановая кислота) → 3 – a.
3. C₃₆H₇₄ разрывается посередине: две части по 18 атомов углерода — C₁₇H₃₅COOH (стеариновая кислота) → 1 – e. Пальмитиновая (C₁₆) и бутановая (C₄) — лишние варианты.
4. Проверка (бутан): 2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O — C 8 = 8, H 20 = 16 + 4, O 10 = 8 + 2 ✓.
5. Ответ: 1 – e, 2 – b, 3 – a.

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

1. 2C₃₆H₇₄ + 5O₂ → 2H₂O + 4C₁₇H₃₅COOH [стеариновая кислота]2. 2CH₄ + 3O₂ → 2H₂O + 2HCOOH [муравьиная кислота]3. 2C₄H₁₀ + 5O₂ → 2H₂O + 4CH₃COOH [этановая кислота]Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько граммов уксусной кислоты получится каталитическим окислением 5,8 г бутана (выход 100 %)?

n(C₄H₁₀) = 5,8/58 = 0,1 моль → 0,2 моль CH₃COOH.

Глава 4

Муравьиная кислота. Этерификация и гидролиз

Муравьиная кислота HCOOH содержится в выделениях муравьёв и в волосках крапивы — от неё и жжение. В её молекуле карбоксильная группа связана не с радикалом, а с атомом водорода. Поэтому в молекуле одновременно есть и альдегидная группа: HCOOH проявляет свойства и кислоты, и альдегида.

Анимация · муравьиная кислота: серебряное зеркалоЗа счёт альдегидной группы муравьиная кислота восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра, а сама окисляется до CO₂. Уксусная кислота этой реакции не даёт.

• серебряное зеркало: HCOOH + Ag₂O NH₃, t→ CO₂↑ + H₂O + 2Ag↓
• с гидроксидом меди(II) при нагревании выпадает красный осадок Cu₂O;
• разлагается концентрированной серной кислотой: HCOOH H₂SO₄, t→ CO↑ + H₂O — лабораторный способ получения CO.

Этерификация и гидролиз

Этерификация — обратимая реакция кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и воды; катализатор — конц. H₂SO₄: CH₃COOH + C₂H₅OH H₂SO₄, t⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (этилацетат). Вода образуется из группы OH кислоты и водорода спирта. Обратный процесс — гидролиз: эфир водой расщепляется на кислоту и спирт.

Название эфира образуется из названий кислоты и спирта: HCOOCH₃ — метилформиат, HCOOC₂H₅ — этилформиат, CH₃COOCH₃ — метилацетат. Подробно сложные эфиры изучим в следующем уроке; здесь запомни, что они — межклассовые изомеры кислот.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

Если Y вступает в реакцию «серебряного зеркала», вычислите общее число атомов в молекуле X.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) 5B) 12C) 6D) 9E) 8

1. В CₙH₂ₙ₊₁COOH связи C–H есть только в радикале: их число 2n + 1 = 5, n = 2 → C₂H₅COOH (пропановая кислота, C₃H₆O₂).Почему так?

   Водород карбоксила связан с кислородом (O–H), его к σ(C–H) не относим.

2. Эфиры состава C₃H₆O₂: HCOOC₂H₅ (этилформиат) и CH₃COOCH₃ (метилацетат).
3. Один из продуктов (Y) должен давать серебряное зеркало — это только муравьиная кислота. Значит, изомер — HCOOC₂H₅: HCOOC₂H₅ + H₂O ⇄ HCOOH + C₂H₅OH.Почему так?

   Гидролиз метилацетата даёт CH₃COOH и CH₃OH — ни одно из них не даёт серебряного зеркала.

4. X = C₂H₅OH: атомов C — 2, H — 6, O — 1, всего 9.
5. Ответ: 9 (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

2n + 1 = 5 2n = 4 n = 2 Уравнение гидролиза вещества, являющегося межклассовым изомером кислоты C₂H₅COOH: HCOOC₂H₅ + H₂O ⇔ HCOOH + C₂H₅OH Так как HCOOH вступает в реакцию «серебряного зеркала», вещество X — C₂H₅OH, в его молекуле 9 атомов.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько граммов серебра выделит 4,6 г муравьиной кислоты в реакции серебряного зеркала?

n(HCOOH) = 4,6/46 = 0,1 моль → n(Ag) = 0,2 моль; M(Ag) = 108 г/моль.

Глава 5

Непредельные, высшие и двухосновные кислоты

История

В половине десятого вечера в квартале отключают свет. Бабушка достаёт из шкафа старую стеариновую свечу и зажигает её, семья собирается вокруг стола. Ученик смотрит, как горит свеча: под пламенем плавится твёрдый стеарин, жидкость поднимается по фитилю и сгорает, над пламенем дрожит горячий воздух.

Стеариновая свеча сделана в основном из стеариновой кислоты (C₁₇H₃₅COOH). Если за вечер сгорело 28,4 г кислоты, сколько литров (н. у.) углекислого газа попало в комнату?

Свеча горит: твёрдый стеарин плавится, поднимается по фитилю и сгорает.Непредельные кислоты

Общая формула одноосновных кислот с одной связью C=C в радикале — CₙH₂ₙ₋₁COOH. Представители: акриловая кислотаCH₂=CH–COOH, метакриловая CH₂=C(CH₃)–COOH, олеиновая кислотаC₁₇H₃₃COOH (цис-9). Они проявляют свойства и кислот, и алкенов: обесцвечивают бромную воду, присоединяют водород, полимеризуются (из метилового эфира метакриловой кислоты получают органическое стекло).

Высшие карбоновые кислоты в составе жиров: пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH и стеариновая C₁₇H₃₅COOH — твёрдые, олеиновая C₁₇H₃₃COOH — жидкая. Их натриевые и калиевые соли — мыла: C₁₇H₃₅COONa — стеарат натрия. Цис-двойная связь олеиновой кислоты изгибает цепь, поэтому её молекулы не могут плотно упаковаться.

Анимация · олеиновая кислота → стеариноваяПри гидрировании связь C=C становится C–C, цепь выпрямляется, и жидкая кислота превращается в твёрдую. На этом основано получение маргарина из жидких растительных масел.Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

Определите кислоты, соответствующие общей формуле CₙH₂ₙ₋₁COOH.1. Этановая кислота2. Стеариновая кислота3. Олеиновая кислота4. Акриловая кислота

Варианты (приведены в пояснении ГЭЦ): A) 3, 4  B) 1, 2  C) 2, 3  D) 2, 4  E) 1, 3.

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. Предельные одноосновные кислоты: CₙH₂ₙ₊₁COOH. Этановая CH₃COOH (n = 1: 2·1 + 1 = 3 H) и стеариновая C₁₇H₃₅COOH (2·17 + 1 = 35) подходят под эту формулу.
2. Если в радикале одна C=C, водородов на 2 меньше: CₙH₂ₙ₋₁COOH. Олеиновая C₁₇H₃₃COOH (2·17 − 1 = 33) и акриловая CH₂=CH–COOH = C₂H₃COOH (2·2 − 1 = 3).Почему так?

   Каждая π-связь уменьшает число атомов водорода на 2.

3. Значит, 3 и 4. В кодируемом ответе номера пишут подряд: 34.
4. Ответ: 3, 4 (вариант A).

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

Этановая и стеариновая кислоты — предельные одноосновные карбоновые кислоты, поэтому имеют общую формулу CₙH₂ₙ₊₁COOH. В молекулах олеиновой и акриловой кислот между атомами углерода одна двойная связь, поэтому они имеют общую формулу CₙH₂ₙ₋₁COOH.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

В молекуле двухосновных кислот две карбоксильные группы: щавелевая HOOC–COOH (в щавеле, ревене), адипиновая HOOC–(CH₂)₄–COOH (сырьё для нейлона). Они образуют два ряда солей: кислую HOOC–COONa и среднюю NaOOC–COONa. Ароматическая бензойная кислота C₆H₅COOH и её натриевая соль — пищевые консерванты.

Пример 3

Сколько граммов NaOH нужно для полной (до средней соли) нейтрализации 4,5 г щавелевой кислоты?

1. M(H₂C₂O₄) = 2 + 24 + 64 = 90 г/моль, n = 4,5 / 90 = 0,05 моль.
2. HOOC–COOH + 2NaOH → NaOOC–COONa + 2H₂O: n(NaOH) = 2 · 0,05 = 0,1 моль.Почему так?

   Каждая молекула двухосновной кислоты отдаёт два H⁺.

3. m(NaOH) = 0,1 · 40 = 4 г.
4. Ответ: 4 г.

История

Вопрос про свечу. M(C₁₇H₃₅COOH) = 18·12 + 36 + 32 = 284 г/моль, n = 28,4 / 284 = 0,1 моль. Горение: C₁₇H₃₅COOH + 26O₂ → 18CO₂ + 18H₂O, значит n(CO₂) = 18 · 0,1 = 1,8 моль, V = 1,8 · 22,4 = 40,32 л. Небольшая свеча даёт ~40 литров углекислого газа и 1,8 моль (32,4 г) водяного пара — поэтому комнату со свечой нужно время от времени проветривать.

Проверь себя

Со сколькими граммами брома может прореагировать 14,1 г олеиновой кислоты (C₁₇H₃₃COOH, M = 282 г/моль)?

n = 14,1/282 = 0,05 моль; одна C=C → 0,05 моль Br₂ · 160 г/моль.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 01.06.2025

Определите x. Aᵣ(C)=12; Aᵣ(H)=1; Aᵣ(O)=16

A) m + 14B) m + 32C) m – 16D) m + 16E) m – 14Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ:m + 14 (вариант A).

Mᵣ(CₙH₂ₙ₊₂O) = 14n + 18 [m] Mᵣ(CₙH₂ₙO₂) = 14n + 32 [m + 14]Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Карбоксильная группа –COOH = карбонил + гидроксил; предельные одноосновные кислоты CₙH₂ₙ₊₁COOH = CₙH₂ₙO₂, Mr = 14n + 32.
• Номенклатура: C1 — углерод карбоксила; изомерия: строения радикала и межклассовая со сложными эфирами.
• Водородные связи (димеры) дают высокие температуры кипения; диссоциация слабая, но кислоты вытесняют CO₂ из карбонатов.
• Реакции: металл, основный оксид, основание, карбонат; этерификация (H₂SO₄) обратима, обратный процесс — гидролиз.
• Получение: спирт → альдегид → кислота; каталитическое окисление бутана: 2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O.
• В HCOOH есть альдегидная группа: серебряное зеркало, Cu(OH)₂, с H₂SO₄ — CO.
• Непредельные CₙH₂ₙ₋₁COOH: акриловая, олеиновая; высшие: пальмитиновая, стеариновая; двухосновные: HOOC–COOH.

Типичные ошибки

«В уксусной кислоте 4 атома водорода, значит, она четырёхосновная».

Как H⁺ отщепляется только водород O–H карбоксила; водороды CH₃ не отщепляются. Уксусная кислота одноосновна.

«Карбоновые кислоты слабые, поэтому с содой не реагируют».

Они сильнее угольной кислоты: вытесняют CO₂ из Na₂CO₃ и NaHCO₃ (так растворяется накипь).

«Ни одна кислота не даёт реакцию серебряного зеркала».

Муравьиная кислота даёт: в её молекуле есть альдегидная группа. Уксусная и другие гомологи — нет.

«Олеиновая кислота предельна, как и стеариновая, — в обеих 18 атомов углерода».

В олеиновой кислоте одна C=C: C₁₇H₃₃COOH (CₙH₂ₙ₋₁COOH); стеариновая C₁₇H₃₅COOH — предельная.

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

Предельный радикал CₙH₂ₙ₊₁ + карбоксильная группа –COOH.

2 · Уровень 1

Какая кислота даёт реакцию серебряного зеркала?

В молекуле HCOOH есть альдегидная группа.

3 · Уровень 2

С каким веществом уксусная кислота не реагирует?

Медь стоит после водорода и не вытесняет H₂ из кислот.

4 · Уровень 2

Какое вещество — межклассовый изомер бутановой кислоты?

Оба — C₄H₈O₂: CH₃COOC₂H₅ — сложный эфир.

5 · Уровень ГЭЦ

Сколько граммов NaOH нужно для нейтрализации 9 г уксусной кислоты?

n = 9/60 = 0,15 моль; m(NaOH) = 0,15 · 40 = 6 г.

6 · Уровень ГЭЦ

Сколько литров (н. у.) CO₂ выделят 30 г уксусной кислоты с избытком NaHCO₃?

CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COONa + CO₂ + H₂O: n(CO₂) = 30/60 = 0,5 моль → 11,2 л.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 87; B-87, C-87, D-87
2. 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 43; B-38, C-31, D-50
3. 07.06.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 72; B-82, C-62, D-64
4. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 31; B-41, C-33, D-33
5. 12.07.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 79; B-81, C-81, D-72; вариант A, 86; B-85, C-85, D-84

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.