Высокомолекулярные соединения. Генетическая связь органических веществ

Органическая химия · Тема 35 / 35

Высокомолекулярные соединения. Генетическая связь органических веществ

Этот урок проведём со школьным «зелёным клубом»: утром во дворе сортируют пластиковые бутылки, днём на заводе переработки из них тянут волокно, а вечером играют в мяч на стадионе из старых шин. Увидим в анимациях строение полимеров, полимеризацию и поликонденсацию, изучим пластмассы, каучуки и волокна, проследим генетическую связь органических веществ по карте и решим задания ГЭЦ.

≈ 55 минутГлав: 5Заданий ГЭЦ: 12материал 10–11 классов

После урока ты сможешь

• применять понятия мономер, структурное звено, степень полимеризации;
• различать полимеризацию и поликонденсацию, записывать их уравнения;
• узнавать пластмассы, каучуки и волокна по составу и способу получения;
• проводить расчёты по составу сополимера;
• находить вещества X, Y, Z в цепочках генетической связи.

Перед началом вспомни

• Алкены, алкадиены и производные аренов (стирол).
• Спирты, карбоновые кислоты, сложные эфиры, аминокислоты.
• Молярная масса и массовая доля.

Содержание

1. ВведениеСитуация: бутылка и крышка — два разных полимераистория и предположение
2. Глава 1Полимеры: основные понятиямономер, звено, n; термопласт и реактопласт
3. Глава 2Полимеризация. ПластмассыПЭ, ПП, ПВХ, ПС, ПММА
4. Глава 3Поликонденсация. Фенопласты, лавсан, полиамидывыделяется вода: лавсан, капрон, найлон, фенопласт
5. Глава 4Каучуки и резина. Волокнакаучук, резина, сополимер; виды волокон
6. Глава 5Генетическая связь органических веществцепочки X, Y, Z: алкан → алкен → спирт → амин
7. ПрактикумТренировка на экзаменационных заданияхзаданий ГЭЦ: 5, с ответом и официальным пояснением
8. ИтогиЗапомникраткий итог и типичные ошибки
9. ИтогиСамостоятельная работазаданий: 6, от простых к сложным

Введение

Ситуация: бутылка и крышка — два разных полимера

История

Понедельник, утро. Ученик 11 класса — член школьного «зелёного клуба». Во дворе стоят три контейнера для сортировки: пластик, бумага, стекло. Ученики бросают в контейнер пластиковые бутылки, собранные за неделю, но учитель просит: «Крышки собирайте отдельно!»

На дне бутылки ученик видит в треугольнике «1 PET», а на крышке — «5 PP». Значит, бутылка и крышка из разных полимеров. Как они получены? В этом уроке изучим два основных способа получения полимеров и проследим «путь» бутылки до завода и стадиона.

Ученик бросает бутылку в контейнер для пластика; в круге коды переработки бутылки и крышки.Сначала предположи

Как ты думаешь, какой из этих полимеров получают не полимеризацией, а поликонденсацией (с выделением малых молекул)? Ответ найдём в 3-й главе.

Пластиковая посуда, синтетические ткани, шины, белки, крахмал, целлюлоза — всё это высокомолекулярные соединения, молекулы которых состоят из тысяч атомов. А в конце урока объединим все изученные классы органических веществ в одно «семейное древо» — схему генетической связи.

Глава 1

Полимеры: основные понятия

Полимер

Полимер — высокомолекулярное вещество, молекулы (макромолекулы) которого состоят из множества повторяющихся одинаковых групп атомов — структурных звеньев. Малые молекулы, из которых образуется полимер, называют мономерами, а число звеньев n в макромолекуле — степенью полимеризации: Mr(полимера) = n · Mr(звена).

В образце полимера макромолекулы разной длины, поэтому n и M — средние величины. По происхождению полимеры бывают природные (крахмал, целлюлоза, белки, натуральный каучук), искусственные (химическая переработка природных: вискоза, ацетатное волокно) и синтетические (полиэтилен, капрон, лавсан). Форма макромолекул определяет свойства.

Анимация · линейная, разветвлённая, пространственная структураЛинейные и разветвлённые полимеры при нагревании размягчаются, а при охлаждении снова твердеют — это термопласты (ПЭ, ПП, ПВХ, ПЭТ), их можно перерабатывать. Пространственные полимеры со сшитыми цепями (резина, фенолформальдегидная смола) при нагревании не плавятся — они термореактивные.Пример 1

Средняя молярная масса поливинилхлорида (–CH₂–CHCl–)ₙ 125 000 г/моль. Найдите степень полимеризации.

1. Структурное звено имеет тот же состав, что и мономер — винилхлорид CH₂=CHCl: Mr = 2 · 12 + 3 · 1 + 35,5 = 62,5.Почему так?

   При полимеризации ничего не отщепляется, поэтому масса звена равна массе мономера.

2. n = 125 000 / 62,5 = 2000.
3. Ответ: n = 2000.

Проверь себя

Степень полимеризации полистирола (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ равна 1500. Какова его средняя молярная масса (г/моль)? (M(C₈H₈) = 104 г/моль)

M = n · 104.

Глава 2

Полимеризация. Пластмассы

Полимеризация

Полимеризация — соединение молекул мономера в макромолекулу за счёт раскрытия π-связей; побочные продукты не выделяются, состав полимера такой же, как у мономера. В полимеризацию вступают соединения с двойными (тройными) связями и некоторые циклы: n CH₂=CH–CH₃ → (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ. Совместная полимеризация двух разных мономеров называется сополимеризацией.

Анимация · из пропена — полипропиленМономеры соединяются по принципу «голова к хвосту»: группы CH₃ стоят у каждого второго атома углерода цепи. Из полипропилена делают крышки, посуду, верёвки.

Полимер (код)	Мономер	Структурное звено	Применение
полиэтилен (2, 4)	CH₂=CH₂	–CH₂–CH₂–	пакеты, плёнка, трубы
полипропилен (5)	CH₂=CH–CH₃	–CH₂–CH(CH₃)–	крышки, посуда, верёвки
поливинилхлорид (3)	CH₂=CHCl	–CH₂–CHCl–	трубы, линолеум, изоляция
полистирол (6)	CH₂=CH–C₆H₅	–CH₂–CH(C₆H₅)–	пенопласт, одноразовая посуда
тефлон	CF₂=CF₂	–CF₂–CF₂–	покрытие сковород
полиметилметакрилат (оргстекло)	CH₂=C(CH₃)–COOCH₃	–CH₂–C(CH₃)(COOCH₃)–	прозрачные листы, линзы

Пластмассы — материалы на основе полимеров, которым при нагревании придают форму, сохраняющуюся после охлаждения. В них добавляют наполнители, пластификаторы, красители. В молекуле ПММА есть сложноэфирная группа (–COOCH₃), но его получают полимеризацией — это часто проверяют задания ГЭЦ.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

В молекуле CₓH₆ одна двойная связь. Какой полимер образует это соединение?

n CH₂=CH–CH₃ t, p, кат.→ (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙA)B)C)D)E)

1. Ациклический углеводород с одной двойной связью — алкен: CₙH₂ₙ. 2n = 6, n = 3: C₃H₆ — пропен, CH₂=CH–CH₃.Почему так?

   Формально одна двойная связь есть и в циклобутене C₄H₆, но его полимера среди вариантов нет.

2. При полимеризации двойная связь раскрывается, CH₃ остаётся сбоку: (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ — полипропилен (B).
3. Остальные: A — полиэтилен, C — полимер пропина, D — полистирол, E — изопреновый каучук.
4. Ответ: (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ (вариант B).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

В молекуле C₃H₆ одна двойная связь. Формула полимера, образующегося при её полимеризации, следующая: …Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Полимеризовали 28 т этилена, выход 90 %. Сколько тонн полиэтилена получено?

При полимеризации масса сохраняется: 28 · 0,9.

Глава 3

Поликонденсация. Фенопласты, лавсан, полиамиды

История

Днём зелёный клуб едет на экскурсию на завод переработки пластика. Бутылки, приехавшие по конвейеру, моют, отделяют крышки и в жёлтой дробилке превращают в мелкие «хлопья». Хлопья плавят и вытягивают в тонкие нити — на бобину наматывается белое полиэфирное волокно. Инженер говорит: «Из этого волокна шьют спортивную одежду и тёплые куртки».

Ученик видит на стенде структурное звено ПЭТ: (–OC–C₆H₄–CO–O–CH₂–CH₂–O–)ₙ. Этот полимер получен из терефталевой кислоты и этиленгликоля. Сколько этиленгликоля нужно было для 1 тонны ПЭТ?

Бутылки едут по конвейеру в дробилку; на бобину наматывается полиэфирное волокно.Поликонденсация

Поликонденсация — соединение мономеров, имеющих две (или более) функциональные группы, в макромолекулу с выделением малых молекул (H₂O, HCl, NH₃). Состав звена полимера отличается от состава мономеров. В мономере должно быть не менее двух функциональных групп: одноосновная кислота или одноатомный спирт «обрывает» цепь.

Анимация · образование лавсанаКаждая карбоксильная группа кислоты с группой OH спирта образует сложноэфирную связь –CO–O–, выделяется молекула воды. На одно структурное звено приходятся две молекулы воды.История

Вопрос с завода. Звено ПЭТ C₁₀H₈O₄: Mr = 192. В 1 т ПЭТ 1 000 000 / 192 ≈ 5208 моль звеньев, на каждое звено расходуется один этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ (M = 62): 5208 · 62 ≈ 323 000 г ≈ 323 кг. Терефталевой кислоты: 5208 · 166 ≈ 865 кг, выделилось воды: 5208 · 36 ≈ 187,5 кг (проверка: 865 + 323 − 187,5 ≈ 1000 кг). Поэтому ответ на утренний вопрос — ПЭТ: его получают с выделением воды — поликонденсацией, а полипропилен крышки — полимеризацией.

Другие полимеры поликонденсации: фенолформальдегидная смола (фенол + формальдегид, H⁺, t; фенопласты, электровыключатели); полиамиды — капрон из ε-аминокапроновой кислоты n H₂N–(CH₂)₅–COOH → [–NH–(CH₂)₅–CO–]ₙ + n H₂O, энант из ω-аминоэнантовой кислоты H₂N–(CH₂)₆–COOH, найлон (анид) из гексаметилендиамина H₂N–(CH₂)₆–NH₂ и адипиновой кислоты HOOC–(CH₂)₄–COOH. В полиамидах звенья соединены группой –CO–NH– (амидной, пептидной) — как в белках.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Укажите схему уравнения реакции поликонденсации.

Рисунок меняется вместе с шагами.

1. Для поликонденсации у каждого мономера должно быть два реакционных центра и должна выделяться малая молекула (H₂O).Почему так?

   Монофункциональный реагент «обрывает» цепь — полимер не образуется.

2. A: фенол (два орто-положения кольца) + формальдегид → фенолформальдегидная смола + H₂O — поликонденсация.
3. B: этанол одноатомный — идёт просто этерификация; C: уксусная кислота одноосновная — полимера нет. D (ПВХ) и E (бутадиен-стирольный каучук) — полимеризация, вода не выделяется.
4. Ответ: вариант A (фенол + формальдегид).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

… реакции фенол и формальдегид, поликонденсируясь вместе, образуют относящуюся к полимерам фенолформальдегидную смолу и воду.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 07.06.2026

Какое высокомолекулярное соединение, содержащее сложноэфирную группу, получают реакцией поликонденсации?

A) капронB) полиизопренC) фенолформальдегидная смолаD) лавсанE) полиметилметакрилат

1. Сложноэфирная группа (–CO–O–) есть в лавсане и полиметилметакрилате; в капроне — амидная группа, в полиизопрене и фенолформальдегидной смоле сложноэфирной группы нет.
2. ПММА получают полимеризацией метилметакрилата (раскрывается C=C), а лавсан — поликонденсацией терефталевой кислоты с этиленгликолем.Почему так?

   Оба условия одновременно выполняются только для лавсана.

3. Ответ: лавсан (вариант D).

Официальное пояснение ГЭЦ (07.06.2026)

В составе лавсана и полиметилметакрилата есть сложноэфирные группы. Однако полиметилметакрилат получают реакцией полимеризации, а лавсан — реакцией поликонденсации.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Средняя молярная масса капрона 22 600 г/моль. Сколько структурных звеньев в цепи? (звено –NH–(CH₂)₅–CO–, Mr = 113)

n = 22 600 / 113.

Глава 4

Каучуки и резина. Волокна

История

Под вечер клуб возвращается в школу. Беговая дорожка и поле с искусственной травой нового стадиона сделаны из измельчённой резины старых шин. Дети гоняют мяч, ученик бежит по дорожке — кроссовки не скользят по мягкому упругому покрытию.

Учитель химии говорит, что протектор шин делают из бутадиен-стирольного каучука, в котором мольное отношение звеньев бутадиена и стирола примерно 3 : 1. Какова массовая доля стирола в этом каучуке?

Ученик бежит по резиновой дорожке, мяч катится по полю; в круге цепь бутадиен-стирольного каучука.

Каучуки — эластичные полимеры. Натуральный каучук (из сока гевеи) — цис-полиизопрен (–CH₂–C(CH₃)=CH–CH₂–)ₙ. Синтетические каучуки получают 1,4-полимеризацией диенов: бутадиеновый (–CH₂–CH=CH–CH₂–)ₙ (С. Лебедев — дивинил из этанола), изопреновый, хлоропреновый (–CH₂–CCl=CH–CH₂–)ₙ. Сополимеризацией бутадиена и стирола получают прочный бутадиен-стирольный каучук для шин. Мономеры в промышленности получают дегидрированием.

Анимация · бутадиен + стирол → каучукБутадиен присоединяется в положения 1,4, в каждом его звене в цепи остаётся одна C=C — при вулканизации мостики серы образуются именно по этим связям, и каучук превращается в резину.Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 01.06.2025

Дегидрированием каких веществ получают мономеры бутадиен-стирольного каучука?

A) бутен-2, о-ксилолB) бутан, этилбензолC) гексан, пропилбензолD) бутан, циклогексанE) бутен-1, п-ксилол

1. Мономеры бутадиен-стирольного каучука: бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂ и стирол C₆H₅–CH=CH₂.
2. Бутадиен — из бутана двукратным дегидрированием: C₄H₁₀ → C₄H₆ + 2H₂; стирол — из этилбензола: C₆H₅–CH₂–CH₃ → C₆H₅–CH=CH₂ + H₂.Почему так?

   При дегидрировании углеродный скелет не меняется: сколько атомов C в мономере, столько и в исходном веществе (C₄ и C₈).

3. Ксилолы (C₈H₁₀) тоже C₈, но их группы CH₃ сидят на кольце — винильная группа не образуется; циклогексан и пропилбензол не подходят.
4. Ответ: бутан, этилбензол (вариант B).

Официальное пояснение ГЭЦ (01.06.2025)

C₄H₁₀ → CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂ [бутан] [бутадиен-1,3] C₆H₅ – CH₂ – CH₃ → C₆H₅ – CH = CH₂ + H₂ [этилбензол] [стирол] Совместной полимеризацией бутадиена-1,3 и стирола получают бутадиен-стирольный каучук.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

История

Вопрос со стадиона. 3 моль звеньев бутадиена — 3 · 54 = 162 г, 1 моль звеньев стирола — 104 г: ω(стирола) = 104 / (162 + 104) = 104 / 266 ≈ 39,1 %. При нагревании каучука с серой (вулканизация) цепи сшиваются, и резина становится и упругой, и прочной. Старые шины не плавятся (пространственный полимер), поэтому их не переплавляют, а измельчают в покрытие для стадиона.

В лаборатории меняй отношение звеньев бутадиена и стирола и массу каучука: как меняются цепь и массовые доли?

Лаборатория · состав бутадиен-стирольного каучукаАнимация · цепь сополимераn(бутадиен) : n(стирол)3масса каучука316 кгЕсли на одно звено стирола приходится r звеньев бутадиена, масса «повторяющегося блока» 54r + 104; массовая доля стирола 104/(54r + 104).Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

Масса сополимера, полученного из бутадиена-1,3 и стирола, взятых в равном мольном отношении, 316 кг. Сколько кг стирола вступило в реакцию полимеризации? Mᵣ(C₄H₆) =54, Mᵣ(C₆H₅–CH═CH₂) =104

1. При равном мольном отношении (1 : 1) повторяющийся блок C₄H₆ + C₈H₈: 54 + 104 = 158 кг/кмоль.Почему так?

   При сополимеризации масса сохраняется: масса полимера равна сумме масс мономеров.

2. n = 316 / 158 = 2 кмоль каждого мономера.
3. m(стирола) = 2 · 104 = 208 кг (бутадиен 2 · 54 = 108 кг; 108 + 208 = 316 ✓). «2 : 2» в пояснении означает 2 кмоль : 2 кмоль.
4. Ответ: 208 кг.

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

Если в реакции сополимеризации бутадиен-1,3 и стирол взяты в отношении 2 : 2, то образуется 2 · 54 + 2 · 104 = 316 кг полимера. В реакцию вступило 208 кг стирола.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

Волокна — полимеры, которые можно вытянуть в длинные тонкие нити. Природные: растительные (хлопок, лён — целлюлоза) и животные (шерсть, шёлк — белки). Искусственные: химической переработкой природных полимеров (вискоза, ацетатный шёлк — из целлюлозы). Синтетические: капрон, энант, найлон (полиамиды), лавсан (полиэфир), нитрон (полиакрилонитрил).

Проверь себя

Дивинил и стирол сополимеризовались в мольном отношении 2 : 1. Какова массовая доля стирола в каучуке (%)? (с точностью до десятых)

104 / (2 · 54 + 104) · 100 %.

Глава 5

Генетическая связь органических веществ

Из одного класса органических веществ можно перейти в другой: из алкана — алкен, из алкена — спирт, из спирта — альдегид, из него — кислота, из кислоты — сложный эфир. Эти превращения показывают генетическую связь классов веществ. В заданиях ГЭЦ такие цепочки даются с веществами X, Y, Z: по реагенту и условиям каждой стадии нужно найти продукт.

Анимация · карта генетической связиЭтилен — «узел»: из него получают спирт, галогенпроизводные, двухатомный спирт и полиэтилен. Каждая стрелка — тип реакции: гидрирование, гидратация, окисление, галогенирование, гидролиз, этерификация, полимеризация.Правила решения цепочек

• конц. H₂SO₄, t > 140 °C — от спирта отщепляется вода (алкен); спиртовой раствор щёлочи — от галогеналкана отщепляется HX (алкен);
• водный раствор щёлочи — галоген замещается на OH (спирт); NH₃ (избыток) — образуется амин;
• к несимметричному алкену HX присоединяется по правилу Марковникова; при крекинге алкан распадается на алкан и алкен.

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 13.07.2025

Определите вещество Z.

Рисунок меняется вместе с шагами.A) этиламинB) анилинC) аминопропановая кислотаD) аминоэтановая кислотаE) изопропиламин

1. Пропан-2-ол с конц. H₂SO₄ при 180 °C теряет воду: CH₃–CH(OH)–CH₃ → CH₂=CH–CH₃ + H₂O, X — пропен.Почему так?

   Высокая температура и водоотнимающая H₂SO₄ — внутримолекулярная дегидратация.

2. По правилу Марковникова: CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃, Y — 2-бромпропан.
3. CH₃–CHBr–CH₃ + 2NH₃ → CH₃–CH(NH₂)–CH₃ + NH₄Br: Br замещается аминогруппой, вторая молекула NH₃ связывает HBr в NH₄Br. Z — изопропиламин (пропан-2-амин).Почему так?

   Этиламин (A) содержит два атома углерода, у аминокислот должна быть ещё карбоксильная группа — углеродный скелет (C₃, NH₂ в середине) подходит только к E.

4. Ответ: изопропиламин (вариант E).

Официальное пояснение ГЭЦ (13.07.2025)

… CH₃ – CH = CH₂ +HBr → CH₃–CHBr–CH₃ … Из уравнений реакций видно, что вещество Z — изопропиламин.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF)

Так спрашивают на экзаменеГЭЦ · 12.07.2026

C₄H₁₀ t, крекинг→−C₂H₆ X +Cl₂→ Y +2KOH(водн.)→−2KCl Z Определите вещество Z.

A)B)C)D)E)

1. Крекинг: C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄; отщепляется этан (−C₂H₆), значит X — этилен.Почему так?

   При крекинге алкан распадается на алкан и алкен: C₄ = C₂ + C₂.

2. CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl: Y — 1,2-дихлорэтан (вариант C — это Y, а не Z).
3. Водный раствор щёлочи замещает оба Cl на OH: CH₂Cl–CH₂Cl + 2KOH → HO–CH₂–CH₂–OH + 2KCl. Z — этиленгликоль.Почему так?

   Если бы был спиртовой раствор KOH, отщеплялся бы HCl и получился бы ацетилен (A).

4. Ответ: этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH (вариант B).

Официальное пояснение ГЭЦ (12.07.2026)

C₄H₁₀ → C₂H₆ + C₂H₄ C₂H₄ + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ C₂H₄Cl₂ + 2KOH₍водн.₎ → 2KCl + C₂H₄(OH)₂Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF)

Проверь себя

Сколько моль этанола получится из 2 моль метана по цепочке CH₄ → C₂H₂ → C₂H₄ → C₂H₅OH (выход каждой стадии 100 %)?

2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂: 2 моль CH₄ → 1 моль C₂H₂ → 1 моль C₂H₄ → 1 моль C₂H₅OH.

Практикум

Тренировка на экзаменационных заданиях

Эти задания взяты из экзаменов ГЭЦ. Сначала реши сам, затем открой «Ответ и пояснение ГЭЦ».

ГЭЦ · 13.07.2025

Укажите высокомолекулярное соединение, относящееся к сложным эфирам.

A) целлюлозаB) капронC) натуральный каучукD) лавсанE) поливинилхлоридОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: лавсан (вариант D).

Из данных высокомолекулярных соединений только лавсан получают реакцией этерификации. В макромолекуле лавсана есть сложноэфирная группа. Значит, лавсан — высокомолекулярное соединение, относящееся к сложным эфирам.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 13.07.2025, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 07.06.2026

Определите полимер, содержащий пептидную связь.

A) лавсанB) полистиролC) белокD) полиметилметакрилатE) крахмалОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: белок (вариант C). Внимание: в полистироле (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ нет сложноэфирной группы — это углеводород; сложноэфирная группа есть в лавсане и полиметилметакрилате.

Лавсан, … полиметилметакрилат содержат сложноэфирную группу, крахмал — простую эфирную группу, а белок — пептидную связь (группу).Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 07.06.2026, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 12.07.2026

В структурном звене какого высокомолекулярного соединения нет бензольного кольца?I. ПолистиролII. ПолибутадиенIII. ЛавсанIV. Полипропилен

A) II, IVB) III, IVC) I, IID) II, IIIE) I, IVОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: II, IV (вариант A).

В структурном звене полибутадиена и полипропилена нет бензольного кольца.Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 12.07.2026, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 01.06.2025

Для получения каких волокон используют аминокислоты?- I. капрон II. найлон III. лавсан IV. энант

A) I, IVB) II, IIIC) только ID) I, IIE) только IIIОтвет и пояснение ГЭЦ

Ответ: I, IV (вариант A).

I. верно; для получения капрона используют ε-аминокапроновую кислотуII. неверно; для получения найлона используют гексаметилендиамин и адипиновую кислотуIII. неверно; для получения лавсана используют терефталевую кислоту и этиленгликольIV. верно; для получения энанта используют ω-аминоэнантовую кислотуИсточник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, I группа специальностей (PDF)

ГЭЦ · 01.06.2025

Вычислите отношение x : y.

Открытое задание: запиши ответ сам.

Ответ и пояснение ГЭЦ

Ответ: 2. Внимание: в макромолекуле x = 10n, y = 5n; отношение всё равно 2.

[– HN – (CH₂)₆ – NH – CO – (CH₂)₄ – CO –]ₙ [найлон, x = 10] [– HN – (CH₂)₅ – CO –]ₙ [капрон, y = 5]x : y = 10 : 5 = 2Источник: пояснение ГЭЦ (перевод с азербайджанского) — 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF)

Итоги

Запомни

• Полимер — макромолекула из повторяющихся структурных звеньев; Mr = n · Mr(звена), n — степень полимеризации.
• Полимеризация: раскрываются π-связи, побочных продуктов нет (ПЭ, ПП, ПВХ, ПС, ПММА, тефлон, каучуки); поликонденсация: выделяется вода (или HCl, NH₃) (лавсан, капрон, энант, найлон, фенолформальдегидная смола).
• Линейные и разветвлённые полимеры — термопласты (плавятся), пространственные — термореактивные (резина, фенопласт).
• Сложноэфирная группа: лавсан (поликонденсация) и ПММА (полимеризация); амидная (пептидная) группа: капрон, найлон, белки.
• Каучуки — 1,4-полимеры диенов; бутадиен-стирольный каучук — сополимер; вулканизация (S) → резина.
• Волокна: природные (хлопок, шерсть, шёлк), искусственные (вискоза, ацетатное), синтетические (капрон, лавсан, нитрон).
• Генетическая связь: алкан → алкен → спирт → альдегид → кислота → эфир; спиртовая щёлочь — отщепление HX, водная — замещение на OH.

Типичные ошибки

«В ПММА есть сложноэфирная группа, значит, его получают поликонденсацией».

ПММА получают полимеризацией по связи C=C метилметакрилата; сложноэфирная группа уже есть в мономере.

«При поликонденсации масса полимера равна массе мономеров».

Выделяется вода: на 1 т ПЭТ нужно ≈ 1187,5 кг мономеров, 187,5 кг воды уходит.

«В полистироле есть сложноэфирная группа».

Полистирол (–CH₂–CH(C₆H₅)–)ₙ — углеводород: только C и H.

«Галогеналкан со щёлочью всегда даёт спирт».

В водном растворе — спирт (замещение), в спиртовом — алкен (отщепление HX).

Итоги

Самостоятельная работа

Задания расположены от простых к сложным. Сначала реши сам, потом выбери вариант; пояснение откроется после ответа.

1 · Уровень 1

Какой полимер получают поликонденсацией?

Капрон получают из ε-аминокапроновой кислоты с выделением воды; остальные — продукты полимеризации.

2 · Уровень 1

Какой мономер натурального каучука?

Натуральный каучук — цис-полиизопрен.

3 · Уровень 2

Средняя молярная масса полиэтилена 56 000 г/моль. Какова степень полимеризации?

n = 56 000 / 28 = 2000.

4 · Уровень 2

Какое волокно искусственное?

Вискозу получают химической переработкой природной целлюлозы.

5 · Уровень ГЭЦ

Каковы X и реагент первой стадии в цепочке C₂H₅Cl → X → C₂H₄Br₂?

Спиртовая щёлочь отщепляет HCl: этилен; этилен присоединяет Br₂.

6 · Уровень ГЭЦ

В сополимере бутадиена и стирола массовая доля стирола 49,1 %. Каково мольное отношение звеньев n(бутадиен) : n(стирол)?

104 / (54r + 104) = 0,491 → 54r ≈ 108 → r = 2.

Экзаменационные задания и официальные пояснения — ГЭЦ (PDF на азербайджанском языке, в уроке — в переводе):

1. 01.06.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 69; B-80, C-78, D-76; вариант A, 70; B-65, C-67, D-69
2. 01.06.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 54; B-55, C-56, D-54
3. 13.07.2025, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 67; B-77, C-74, D-78; вариант A, 80; B-82, C-66, D-65
4. 13.07.2025, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 46; B-46, C-33, D-41
5. 07.06.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 75; B-72, C-72, D-81; вариант A, 62; B-76, C-66, D-76
6. 07.06.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 40; B-50, C-32, D-48
7. 12.07.2026, I группа специальностей (PDF) — вариант A, 67; B-79, C-78, D-61
8. 12.07.2026, IV группа специальностей (PDF) — вариант A, 53; B-55, C-55, D-53; вариант A, 43; B-39, C-32, D-34

История, сцены, примеры, задания «Проверь себя» и «Самостоятельная работа» — наши, не из материалов ГЭЦ. Задания и пояснения ГЭЦ даны в переводе с азербайджанского; знак «…» обозначает пропущенную часть.